Pyrrolizidine alkaloids necine bases: Ab Initio, semiempirical, and molecular mechanics approaches to molecular properties

Journal of Computational Chemistry

Volumn 17, Issue 2, 1996, Pages 156-166

  Giordan, Marcelo ^a   Custodio, Rogério ^a   Trigo, José Roberto ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0141664666     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1096-987X(19960130)17:2<156::AID-JCC3>3.0.CO;2-V     Document Type: Article

References (40)

1. A. R. Mattocks, Chemistry and Toxicology of Pyrrolizidine Alkaloids, Academic Press, New York, London, 1986.
2. A. F. M. Rizk, In Naturally Occurring Pyrrolizidine Alkaloids, A. M. Rizk, Ed., CRC Press, Boca Raton, FL, 1991, p. 1.
3. T. Hartmann and L. Witte, Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, S. W. Pelletier, Ed., Vol. 9, Pergamon Press, Oxford, 1995, p. 155.
4. A. R. Mattocks, In Phytochemical Ecology, J. B. Harborne, Ed., Academic Press, 1972, p. 179.
5. T. Hartmann, In Cell Culture and Somatic Cell Genetics of Plants, F. Constabel and I. K. Vasil, Eds., Academic Press, San Diego, CA, Vol. 5, 1988, p. 277.
6. A. F. M. Rizk and A. Kamel, In Naturally Occurring Pyrrolizidine Alkaloids, A. M. Rizk, Ed., CRC Press, Boca Raton, FL, 1991, p. 211.
7. M. Boppré, Naturwissenschaften, 73, 17 (1986).
8. M. Boppré, J. Chem. Ecol. 16, 165 (1990).
9. J. A. Edgar, Phil. Trans. R. Soc. Lond. B., 272, 467 (1975).
10. J. A. Edgar, M. Boppré, and D. Schneider, Experientia, 35, 1447 (1979).
11. R. B. Kelley, J. N. Seiber, A. D. Jones, H. J. Segall, and L. P. Brower, Experientia, 43, 943 (1987).
12. M. E. Stelljes and J. N. Seiber, J. Chem. Ecol., 16, 1459 (1990).
13. K. M. L'Empereur, Y. Li, and F. R. Stermitz, J. Nat. Prod., 52, 360 (1989).
14. R. Nishida, C. Kim, H. Fukami, and R. Irie, Idea leuconoe. Agric. Biol. Chem. 55, 1787 (1991).
15. (a) J. R. Trigo, Alcalóides pirrolizidínicos em borboletas Ithomiinae. Alguns aspectos em ecologia química, Doctoral Thesis, Instituto de Química, UNICAMP, Campinas, SP, Brazil (1993);
16. (b) J. R. Trigo, L. E. S. Barata, and K. S. Brown, Jr., J. Chem. Ecol., 20, 2603 (1994).
17. J. R. Trigo, L. Witte, K. S. Brown, Jr., T. Hartmann, and L. E. S. Barata, J. Chem. Ecol., 19, 669 (1993).
18. C. C. J. Culvenor, M. L. Heffernan, and W. G. Woods, Aust. J. Chem., 18, 1605 (1965).
19. S. J. Wodack, Acta Cryst. B, 31, 569 (1975).
20. M. J. Frisch, G. W. Trucks, M. Head-Gordon, P. M. W. Gill, M. W. Wong, J. B. Foresman, B. G. Johnson, H. B. Schlegel, M. A. Robb, E. S. Replogle, R. Gomperts, J. L. Andres, K. Raghavachari, J. S. Binkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, D. J. Defrees, J. Baker, J. J. P. Stewart, and J. A. Pople, Gaussian 92, Revision A, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1992.
21. W. J. Stevens, H. Basch, and M. Krauss, J. Chem. Phys., 81, 6026 (1984).
22. M. J. S. Dewar and W. Thiel, J. Am. Chem. Soc., 99, 4899, 4907 (1977).
23. J. J. P. Stewart, J. Comp. Chem., 10, 209, 221 (1989).
24. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, and J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc., 107, 3902 (1985).
25. N. L. Allinger, MM3(92), QCPE, Indiana University, Bloomington, IN 47405.
26. N. L. Allinger, Y. H. Yuh, and J. H. Lii, J. Am. chem. Soc. 111, 8551, 8566, 8576 (1989).
27. L. T. Gelbaum, J. A. Glinski, D. Van Derveer, and L. H. Zalkow, Acta Cryst., C41, 1342 (1985).
28. W. J. Hehre, L. Radom, P. von R. Shleyer, and J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986, p. 137.
29. L. I. Vilkov, I. S. Mastayukov, and N. I. Sadova, Determination of the Geometrical Structure of Free Molecules, Mir Publisher, Moscow, 1983.
30. (a) D. G. Hay and M. F. Mackay, Acta Cryst., B38, 155 (1982);
31. (b) S. J. Wodak, Acta Cryst., B31, 569 (1975).
32. (a) H. Stoeckli-Evans, Acta Cryst., B38, 1617 (1982);
33. (b) Ibid., B35, 231 (1979);
34. (c) J. L. Sussman and S. J. Wodak, Acta Cryst., B29, 2918 (1973);
35. (d) H. Stoeckli-Evans and D. H. Crout, Helv. Chim. Acta, 59, 2168 (1976);
36. (e) M. F. Mackay, M. Sadek, and C. C. J. Culvenor, Acta Cryst., C39, 785 (1983);
37. (f) M. F. Mackay and C. C. J. Culvenor, Acta Cryst., B38, 2754 (1982).
38. M. Karplus, J. Am. Chem. Soc., 85, 2870 (1963).
39. D. M. Ferguson, I. R. Gould, W. A. Glauser, S. Schroeder, and P. A. Kollman, J. Comp. Chem., 13, 525 (1992).
40. J. J. P. Stewart, J. Comp. Chem., 10, 221 (1989).