Clathrate Formation and Molecular Recognition by Novel Chalcogen-Cyano Interactions in Tetracyanoquinodimethanes Fused with Thiadiazole and Selenadiazole Rings

Journal of the American Chemical Society

Volumn 114, Issue 8, 1992, Pages 3034-3043

  Suzuki, Takanori ^a,b   Fujii, Hiroshi ^a,b,c   Yamashita, Yoshiro ^a,b   Kabuto, Chizuko ^a,b   Tanaka, Shoji ^a,b   Harasawa, Masako ^a,b   Mukai, Toshio ^a,b   Miyashi, Tsutomu ^a,b  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

^c Lubricants Research Laboratory   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0141654815     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00034a041     Document Type: Article

References (58)

1. Lozac'h, N. Adv. Heterocycl. Chem. 1971, 13, 161.
2. L'abbé, G.; Verhelst, G.; Vermeulen, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 403.
3. Dingwall, J. G.; McKenzie, S.; Reid, D. H. J. Chem. Soc. C 1968, 2543.
4. Perkins, C. W.; Martin, J. C.; Arduengo, A. J.; Lau, W.; Algeria, A.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7753.
5. Akiba, K.; Kashiwagi, K.; Ohyama, Y.; Yamamoto, Y.; Ohkata, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2721.
6. Yamamoto, Y.; Akiba, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2713.
7. Akiba, K.; Kobayashi, T.; Arai, S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5857.
8. Matsumura, N.; Tomura, M.; Mori, O.; Tsuchiya, Y.; Yoneda, S.; Toriumi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2419.
9. Matsumura, N.; Mori, O.; Tomura, M.; Yoneda, S. Chem. Lett. 1989, 39.
10. Hordvik, A.; Julshamn, K. Acta Chem. Scand. 1972, 26, 343.
11. Lou, L. F. J. Appl. Phys. 1989, 66, 979.
12. Labes, M. M.; Love, P.; Nichols, L. F. Chem. Rev. 1979, 79, 1.
13. Smith, R. D.; Wyatt, J. R.; DeCorpo, J. J.; Saalfeld, F. E.; Moran, M. J.; MacDiarmid, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1726.
14. Cohen, M. J.; Garito, A. F.; Heeger, A. J.; MacDiarmid, A. G.; Saran, M. S.; Kleppinger, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3844.
15. Mikulski, C. M.; Russo, P. J.; Saran, M. S.; MacDiarmid, A. G.; Garito, A. F.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6358.
16. Greene, R. L.; Street, G. B.; Suter, L. J. Phys. Rev. Lett. 1975, 34, 577.
17. Greene, R. L.; Grant, P. M.; Street, G. B. Phys. Rev. Lett. 1975, 34, 89.
18. Walatka, V. V., Jr.; Labes, M. M.; Perlstein, J. H. Phys. Rev. Lett. 1973, 31, 1139.
19. Dobyns, Sr. V.; Peirce, L. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3553.
20. Momany, F. A.; Bonham, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 162.
21. Haddon, R. C.; Kaplan, M. L.; Marshall, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1235.
22. Gieren, A.; Lamm, V.; Haddon, R. C.; Kaplan, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7277.
23. Gieren, A.; Lamm, V.; Haddon, R. C.; Kaplan, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5070.
24. Yamashita, Y.; Suzuki, T.; Mukai, T.; Saito, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1044.
25. Ugawa, A.; Iwasaki, K.; Kawamoto, A.; Yakushi, K.; Yamashita, Y.; Suzuki, T. Phys. Rev. B 1991, 43, 14718.
26. Suzuki, T.; Kabuto, C.; Yamashita, Y.; Mukai, T.; Miyashi, T.; Saito, G. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 483.
27. Kabuto, C.; Suzuki, T.; Yamashita, Y.; Mukai, T. Chem. Lett. 1986, 1433.
28. Suzuki, T.; Kabuto, C.; Yamashita, Y.; Saito, G.; Mukai, T.; Miyashi, T. Chem. Lett. 1987, 2285.
29. Neidlein, R.; Tran-Viet, D.; Girene, A.; Kokkinidis, M.; Wilckens, R.; Geserich, H.; Ruppel, W. Chem. Ber. 1982, 115, 2898.
30. Aumüller, A.; Hünig, S. Liebigs Ann. Chem. 1984, 618.
31. Warren, J. D.; Lee, V. J.; Angier, R. B. J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 1617.
32. Pauling, L. The Nature of Chemical Bond, 3rd ed.; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960; p 260, Tables 7-20.
33. Gaussian 86: Frisch, M. J.; Binkley, J. S.; Schlegel, H. B.; Raghavachari, K.; Martin, R. L.; Stewart, J. J. P.; Bobrowicz, F. W.; DeFrees, D. J.; Seeger, R.; Whiteside, R. A.; Fox, D. J.; Fluder, E. M.; Pople, J. A. Carnegie-Mellon University: Pittsburgh, PA, 1986.
34. Berkovitch-Yellin, Y.; Leiserowitz, L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7677.
35. Berkovitch-Yellin, Y.; Leiserowitz, L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4052.
36. Murray-Rust, P.; Glusker, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1018.
37. Taylor, R.; Kennard, O. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 320.
38. Vedani, A.; Dunitz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7653.
39. Aurivillius, B. Acta Chem. Scand. 1972, 26, 3612.
40. Kistenmacher, T. J.; Phillips, T. E.; Cowan, D. O. Acta Crystallogr. Sect. B 1974, 30, 763.
41. Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063.
42. Sarma, J. A. R. P.; Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 222.
43. Sarma, J. A. R. P.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1195.
44. Seiler, P.; Dunitz, J. D. Helv. Chem. Acta 1989, 72, 1125.
45. Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 179.
46. Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 454.
47. Suzuki, T.; Kabuto, C.; Yamashita, Y.; Saito, G.; Mukai, T.; Miyashi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 895.
48. Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2134.
49. Frey, J. E.; Andrews, A. M.; Ankoviac, D. G.; Beaman, D. N.; Du Pont, L. E.; Eisner, T. E.; Lang, S. R.; Zwart, M. A. O.; Seagle, R. E.; Torreano, L. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 606.
50. Hartley, G. S. J. Chem. Soc. 1939, 1828.
51. Suzuki, T.; Kabuto, C.; Yamashita, Y.; Mukai, T. Chem. Lett. 1987, 1129.
52. Gronowitz, S.; Uppstrom, B. Acta Chem. Scand. 1974, B28, 981.
53. Yamashita, Y.; Suzuki, T.; Mukai, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1184.
54. MNDO: Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899.
55. Jia-xing, Y. Acta Crystallogr. Sect. A 1981, 37, 642.
56. Jia-xing, Y. Acta Crystallogr. Sect. A 1983, 39, 35.
57. Sakurai, T.; Kobayashi, K. Rikagaku Kenkyusho Hokoku 1979, 55, 69.
58. Klug, A. Nature (London) 1947, 160, 570.