Synthesis of protected hexp-(1 → 4)-β-D-GlcpNAc-(1 → 2)-α-D-Manp-(1 → O)(CH2)7CH3 sequences (Hex = β-D-Glc, 4-deoxy-4-fluoro-β-D-Gal, or 4-deoxy-β-D-Gal) using a Glc-GlcNPhth donor, eventually fluorinated or deoxygenated at the oligosaccharide level

Liebigs Annales

Volumn , Issue 6, 1997, Pages 1227-1233

  Van Dorst, Johannes A L M ^a   Voskamp, Anton F ^a   Kamerling, Johannis P ^a   Vliegenthart, Johannes F G ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Carbohydrates; Deoxygenation; Fluorination; Glycosylation; Substrate analogs

Indexed keywords

EID: 0141547423     PISSN: 09473440     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jlac.199719970627     Document Type: Article

References (11)

1. J. A. L. M. van Dorst, J. P. Kamerling, J. F. G. Vliegenthart, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 537-542.
2. J. A. L. M. van Dorst, J. M. Tikkanen, C. H. Krezdorn, M. B. Streiff, E. G. Berger, J. A. van Kuik, J. P. Kamerling, J. F. G. Vliegenthart, Eur. J. Biochem. 1996, 242, 674-681.
3. J. A. L. M. van Dorst, C. J. van Heusden, A. F. Voskamp, J. P. Kamerling, J. F. G. Vliegenthart, Carbohydr. Res. 1996, 291, 63-83.
4. J. A. L. M. van Dorst, C. J. van Heusden, J. M. Tikkanen, J. P. Kamerling, J. F. G. Vliegenthart, Carbohydr. Res. 1997, 297, 209-227.
5. S. David, A. Malleron, C. Dini, Carbohydr. Res. 1989, 188, 193-200.
6. T. Ogawa, T. Kitajima, T. Nukada, Carbohydr. Res. 1983, 123, C5-C7.
7. Z. Szurmai, A. Lipták, G. Snatzke, Carbohydr. Res. 1985, 200, 201-208.
8. W. A. Szarek, G. W. Hay, B. Doboszewksi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 663-664.
9. A. B. Foster, R. Hems, J. M. Webber, Carbohydr. Res. 1967, 5, 292-301.
10. D. H. R. Barton, S. W. McCombie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1574-1585.
11. M. J. Robins, J. S. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 932-933.