Acrylate-assisted arene-chromium bond cleavage: Generation of a [Cr(CO)2] fragment under mild conditions

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 37, Issue 22, 1998, Pages 3146-3148

  Kündig, E Peter ^a   Kondratenko, Mikhail ^a   Romanens, Patrick ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

Arene complexes; Carbonyl complexes; Chromium; Ligand effects

Indexed keywords

CARBONYL DERIVATIVE; CHROMIUM; LIGAND; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CONFORMATION; HYDROGENATION; LIGAND BINDING; STOICHIOMETRY;

EID: 0141523918     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19981204)37:22<3146::AID-ANIE3146>3.0.CO;2-M     Document Type: Article

References (39)

1. L. S. Hegedus, Transition Metals in Organic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1994.
2. For a review of ligand-accelerated catalysis, see: D. J. Berrisford, C. Bolm, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1995, 107, 1159; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1059.
3. For a review of ligand-accelerated catalysis, see: D. J. Berrisford, C. Bolm, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1995, 107, 1159; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1059.
4. S. Zhang, J. K. Shen, F. Basolo, T. D. Ju, R. F. Lang, G. Kiss, C. D. Hoff, Organometallics, 1994, 13, 3692.
5. a) G. Carganico, P. Del Buttero, S. Maiorana, G. Riccardi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 989;
6. b) A. Perez-Encabo, S. Perrio, A. M. Z. Slawin, S. E. Thomas, A. T. Wierzchleyski, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1994, 629.
7. 3] complexes see: a) M. F. Semmelhack in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12 (Ed.: L. S. Hegedus), Pergamon, Oxford, 1995, p. 979, 1017; b) S. G. Davies, T. D. McCarthy in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12 (Ed.: L. S. Hegedus), Pergamon, Oxford, 1995, p. 1039.
8. 3] complexes see: a) M. F. Semmelhack in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12 (Ed.: L. S. Hegedus), Pergamon, Oxford, 1995, p. 979, 1017; b) S. G. Davies, T. D. McCarthy in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12 (Ed.: L. S. Hegedus), Pergamon, Oxford, 1995, p. 1039.
9. a) E. L. Muetterties, J. R. Bleeke, A. C. Sievert, J. Organomet. Chem. 1979, 178, 197;
10. b) E. L. Muetterties, J. R. Bleeke, E. J. Wucherer, T. A. Albright, Chem. Rev. 1982, 82, 499;
11. c) M. Morris in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 5 (Eds. J. Labinger, M. J. Winter), Pergamon, Oxford, 1995, pp. 394-450.
12. For a review of catalysis with complex 2 see: M. Sodeoka, M. Shibasaki, Synthesis 1993, 643.
13. a) E. P. Kündig, C. Perret, S. Spichiger, G. Bernardinelli, J. Organomet. Chem. 1985, 286, 183;
14. b) H.-G. Schmalz, B. Millies, J. W. Bats, G. Dürner Angew. Chem. 1992, 104, 640; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 631;
15. b) H.-G. Schmalz, B. Millies, J. W. Bats, G. Dürner Angew. Chem. 1992, 104, 640; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 631;
16. c) A. Alexakis, P. Mangeney, I. Marek, F. Rose-Munch, E. Rose, A. Semra, F. Robert, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8288;
17. d) Y. Kondo, J. R. Green, J. Ho, J. Org. Chem. 1993, 58, 6182;
18. e) M. Uemura, R. Miyake, K. Nakayama, M. Shiro, Y. Hayashi, J. Org. Chem. 1993, 58, 1238;
19. f) E. P. Kündig, J. Leresche, L. Saudan, G. Bernardinelli, Tetrahedron 1996, 52, 7363;
20. g) A. Fretzen, A. Ripa, R. Liu, G. Bernardinelli, E. P. Kündig, Chem. Eur. J. 1998, 4, 251.
21. -1: S. L. Mukerjee, R. F. Lang, T. Ju, G. Kiss, C. D. Hoff, S. P. Nolan, Inorg. Chem. 1992, 31, 4885;
22. -1 weaker than the Cr-benzene bond in 1: ref. [3] and references therein.
23. E. P. Kündig, V. Desobry, C. Grivet, B. Rudolph, S. Spichiger, Organometallics 1987, 6, 1173.
24. I. S. Butler, A. M. English, K. R. Plowman, Inorg. Synth. 1982, XXI, 2.
25. 2-Acrylate complexes: a) F. W. Grevels, M. Lindemann, R. Benn, R. Goddard, C. Krueger, Z. Naturforsch. B 1980, 35, 1298; b) U. Koemm, C. G. Kreiter, J. Organomet. Chem. 1982, 240, 27; c) W. A. Schenk, H. Mueller, Chem. Ber. 1982, 115, 3618; d) H. Berke, C. Sontag, Z. Naturforsch. B 1985, 40, 794; e) H. Berke, G. Huttner, C. Sontag, L. Zsolnai, Z. Naturforsch. B 1985, 40, 799; f) T. Aoshima, T. Tamura, Y. Mizobe, M. Hidai, J. Organomet. Chem. 1992, 435, 85; g) S. E. Kegley, K. A. Walter, D. T. Bergstrom, D. K. Macfarland, B. G. Young, A. L. Rheingold, Organometallics 1993, 12, 2339; h) E. Hauptman, S. Sabo-Etienne, D. S. White, M. Brookhart, J. M. Garner, P. J. Fagen, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8038.
26. 2-Acrylate complexes: a) F. W. Grevels, M. Lindemann, R. Benn, R. Goddard, C. Krueger, Z. Naturforsch. B 1980, 35, 1298; b) U. Koemm, C. G. Kreiter, J. Organomet. Chem. 1982, 240, 27; c) W. A. Schenk, H. Mueller, Chem. Ber. 1982, 115, 3618; d) H. Berke, C. Sontag, Z. Naturforsch. B 1985, 40, 794; e) H. Berke, G. Huttner, C. Sontag, L. Zsolnai, Z. Naturforsch. B 1985, 40, 799; f) T. Aoshima, T. Tamura, Y. Mizobe, M. Hidai, J. Organomet. Chem. 1992, 435, 85; g) S. E. Kegley, K. A. Walter, D. T. Bergstrom, D. K. Macfarland, B. G. Young, A. L. Rheingold, Organometallics 1993, 12, 2339; h) E. Hauptman, S. Sabo-Etienne, D. S. White, M. Brookhart, J. M. Garner, P. J. Fagen, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8038.
27. 2-Acrylate complexes: a) F. W. Grevels, M. Lindemann, R. Benn, R. Goddard, C. Krueger, Z. Naturforsch. B 1980, 35, 1298; b) U. Koemm, C. G. Kreiter, J. Organomet. Chem. 1982, 240, 27; c) W. A. Schenk, H. Mueller, Chem. Ber. 1982, 115, 3618; d) H. Berke, C. Sontag, Z. Naturforsch. B 1985, 40, 794; e) H. Berke, G. Huttner, C. Sontag, L. Zsolnai, Z. Naturforsch. B 1985, 40, 799; f) T. Aoshima, T. Tamura, Y. Mizobe, M. Hidai, J. Organomet. Chem. 1992, 435, 85; g) S. E. Kegley, K. A. Walter, D. T. Bergstrom, D. K. Macfarland, B. G. Young, A. L. Rheingold, Organometallics 1993, 12, 2339; h) E. Hauptman, S. Sabo-Etienne, D. S. White, M. Brookhart, J. M. Garner, P. J. Fagen, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8038.
28. 2-Acrylate complexes: a) F. W. Grevels, M. Lindemann, R. Benn, R. Goddard, C. Krueger, Z. Naturforsch. B 1980, 35, 1298; b) U. Koemm, C. G. Kreiter, J. Organomet. Chem. 1982, 240, 27; c) W. A. Schenk, H. Mueller, Chem. Ber. 1982, 115, 3618; d) H. Berke, C. Sontag, Z. Naturforsch. B 1985, 40, 794; e) H. Berke, G. Huttner, C. Sontag, L. Zsolnai, Z. Naturforsch. B 1985, 40, 799; f) T. Aoshima, T. Tamura, Y. Mizobe, M. Hidai, J. Organomet. Chem. 1992, 435, 85; g) S. E. Kegley, K. A. Walter, D. T. Bergstrom, D. K. Macfarland, B. G. Young, A. L. Rheingold, Organometallics 1993, 12, 2339; h) E. Hauptman, S. Sabo-Etienne, D. S. White, M. Brookhart, J. M. Garner, P. J. Fagen, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8038.
29. 2-Acrylate complexes: a) F. W. Grevels, M. Lindemann, R. Benn, R. Goddard, C. Krueger, Z. Naturforsch. B 1980, 35, 1298; b) U. Koemm, C. G. Kreiter, J. Organomet. Chem. 1982, 240, 27; c) W. A. Schenk, H. Mueller, Chem. Ber. 1982, 115, 3618; d) H. Berke, C. Sontag, Z. Naturforsch. B 1985, 40, 794; e) H. Berke, G. Huttner, C. Sontag, L. Zsolnai, Z. Naturforsch. B 1985, 40, 799; f) T. Aoshima, T. Tamura, Y. Mizobe, M. Hidai, J. Organomet. Chem. 1992, 435, 85; g) S. E. Kegley, K. A. Walter, D. T. Bergstrom, D. K. Macfarland, B. G. Young, A. L. Rheingold, Organometallics 1993, 12, 2339; h) E. Hauptman, S. Sabo-Etienne, D. S. White, M. Brookhart, J. M. Garner, P. J. Fagen, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8038.
30. 2-Acrylate complexes: a) F. W. Grevels, M. Lindemann, R. Benn, R. Goddard, C. Krueger, Z. Naturforsch. B 1980, 35, 1298; b) U. Koemm, C. G. Kreiter, J. Organomet. Chem. 1982, 240, 27; c) W. A. Schenk, H. Mueller, Chem. Ber. 1982, 115, 3618; d) H. Berke, C. Sontag, Z. Naturforsch. B 1985, 40, 794; e) H. Berke, G. Huttner, C. Sontag, L. Zsolnai, Z. Naturforsch. B 1985, 40, 799; f) T. Aoshima, T. Tamura, Y. Mizobe, M. Hidai, J. Organomet. Chem. 1992, 435, 85; g) S. E. Kegley, K. A. Walter, D. T. Bergstrom, D. K. Macfarland, B. G. Young, A. L. Rheingold, Organometallics 1993, 12, 2339; h) E. Hauptman, S. Sabo-Etienne, D. S. White, M. Brookhart, J. M. Garner, P. J. Fagen, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8038.
31. 2-Acrylate complexes: a) F. W. Grevels, M. Lindemann, R. Benn, R. Goddard, C. Krueger, Z. Naturforsch. B 1980, 35, 1298; b) U. Koemm, C. G. Kreiter, J. Organomet. Chem. 1982, 240, 27; c) W. A. Schenk, H. Mueller, Chem. Ber. 1982, 115, 3618; d) H. Berke, C. Sontag, Z. Naturforsch. B 1985, 40, 794; e) H. Berke, G. Huttner, C. Sontag, L. Zsolnai, Z. Naturforsch. B 1985, 40, 799; f) T. Aoshima, T. Tamura, Y. Mizobe, M. Hidai, J. Organomet. Chem. 1992, 435, 85; g) S. E. Kegley, K. A. Walter, D. T. Bergstrom, D. K. Macfarland, B. G. Young, A. L. Rheingold, Organometallics 1993, 12, 2339; h) E. Hauptman, S. Sabo-Etienne, D. S. White, M. Brookhart, J. M. Garner, P. J. Fagen, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8038.
32. 2-Acrylate complexes: a) F. W. Grevels, M. Lindemann, R. Benn, R. Goddard, C. Krueger, Z. Naturforsch. B 1980, 35, 1298; b) U. Koemm, C. G. Kreiter, J. Organomet. Chem. 1982, 240, 27; c) W. A. Schenk, H. Mueller, Chem. Ber. 1982, 115, 3618; d) H. Berke, C. Sontag, Z. Naturforsch. B 1985, 40, 794; e) H. Berke, G. Huttner, C. Sontag, L. Zsolnai, Z. Naturforsch. B 1985, 40, 799; f) T. Aoshima, T. Tamura, Y. Mizobe, M. Hidai, J. Organomet. Chem. 1992, 435, 85; g) S. E. Kegley, K. A. Walter, D. T. Bergstrom, D. K. Macfarland, B. G. Young, A. L. Rheingold, Organometallics 1993, 12, 2339; h) E. Hauptman, S. Sabo-Etienne, D. S. White, M. Brookhart, J. M. Garner, P. J. Fagen, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8038.
33. 4-Acrylate complexes: a) T. Schmidt, R. Goddard, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 1563; b) T. Schmidt, J. Organomet. Chem. 1996, 506, 139.
34. 4-Acrylate complexes: a) T. Schmidt, R. Goddard, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 1563; b) T. Schmidt, J. Organomet. Chem. 1996, 506, 139.
35. R. Mathieu, M. Lenzi, R. Poilblanc, Inorg. Chem. 1970, 9, 2030.
36. S. Özkar, C. G. Kreiter, M. Kotzian J. Organomet. Chem. 1995, 494, 115.
37. Alternatively, the second acrylate - chromium bond may involve a σ-O to Cr coordination bond (see ref. [13]).
38. M. Herberhold, C. R. Jablonski, Inorg. Chim. Acta 1973, 7, 241.
39. E. P. Kündig, M. Kondratenko, P. Romanens, unpublished results.