Synthetic studies of novel 5-azacarbapenems

Heterocycles

Volumn 42, Issue 2, 1996, Pages 577-588

  Oda, Kuniyuki ^a   Nakano, Takao ^a   Morimoto, Hiroshi ^a   Takamura, Norio ^a  

^a MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0043177949     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-95-S32     Document Type: Article

References (12)

1. E. C. Taylor, H. M. L. Davies, and J. S. Hinkle, J. Org. Chem., 1986, 51, 1530; E. C. Taylor and H. M. L. Davies, ibid., 1986, 51, 1537; E. C. Taylor and H. M. L. Davies, ibid., 1984, 49, 113; G. Lawten, C. J. Moody, and C. J. Pearson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 877; G. Lawten, C. J. Moody, C. J. Pearson, and D. J. Williams, ibid., 1981, 885; R. J. Ternanskly and S. E. Drakein, Tetrahedron, 1992, 48, 777.
2. E. C. Taylor, H. M. L. Davies, and J. S. Hinkle, J. Org. Chem., 1986, 51, 1530; E. C. Taylor and H. M. L. Davies, ibid., 1986, 51, 1537; E. C. Taylor and H. M. L. Davies, ibid., 1984, 49, 113; G. Lawten, C. J. Moody, and C. J. Pearson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 877; G. Lawten, C. J. Moody, C. J. Pearson, and D. J. Williams, ibid., 1981, 885; R. J. Ternanskly and S. E. Drakein, Tetrahedron, 1992, 48, 777.
3. E. C. Taylor, H. M. L. Davies, and J. S. Hinkle, J. Org. Chem., 1986, 51, 1530; E. C. Taylor and H. M. L. Davies, ibid., 1986, 51, 1537; E. C. Taylor and H. M. L. Davies, ibid., 1984, 49, 113; G. Lawten, C. J. Moody, and C. J. Pearson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 877; G. Lawten, C. J. Moody, C. J. Pearson, and D. J. Williams, ibid., 1981, 885; R. J. Ternanskly and S. E. Drakein, Tetrahedron, 1992, 48, 777.
4. E. C. Taylor, H. M. L. Davies, and J. S. Hinkle, J. Org. Chem., 1986, 51, 1530; E. C. Taylor and H. M. L. Davies, ibid., 1986, 51, 1537; E. C. Taylor and H. M. L. Davies, ibid., 1984, 49, 113; G. Lawten, C. J. Moody, and C. J. Pearson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 877; G. Lawten, C. J. Moody, C. J. Pearson, and D. J. Williams, ibid., 1981, 885; R. J. Ternanskly and S. E. Drakein, Tetrahedron, 1992, 48, 777.
5. E. C. Taylor, H. M. L. Davies, and J. S. Hinkle, J. Org. Chem., 1986, 51, 1530; E. C. Taylor and H. M. L. Davies, ibid., 1986, 51, 1537; E. C. Taylor and H. M. L. Davies, ibid., 1984, 49, 113; G. Lawten, C. J. Moody, and C. J. Pearson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 877; G. Lawten, C. J. Moody, C. J. Pearson, and D. J. Williams, ibid., 1981, 885; R. J. Ternanskly and S. E. Drakein, Tetrahedron, 1992, 48, 777.
6. E. C. Taylor, H. M. L. Davies, and J. S. Hinkle, J. Org. Chem., 1986, 51, 1530; E. C. Taylor and H. M. L. Davies, ibid., 1986, 51, 1537; E. C. Taylor and H. M. L. Davies, ibid., 1984, 49, 113; G. Lawten, C. J. Moody, and C. J. Pearson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 877; G. Lawten, C. J. Moody, C. J. Pearson, and D. J. Williams, ibid., 1981, 885; R. J. Ternanskly and S. E. Drakein, Tetrahedron, 1992, 48, 777.
7. S. Hanessian, D. Desilets, and Y. L. Bennani, J. Org. Chem., 1990, 55, 3098.
8. Hydrazine (4) was found to be gradually cyclized on silica gel at room temperature to give 1, 2-diazetidinone (6a).
9. S. Hanessian, A. Bedeschi, C. Battistini, and N. J. Mongelli, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1438.
10. O. Diels and K. Pflaumer, Ber., 1915, 48, 223.
11. P. Couvreur and A. Bruylants, Bull. Soc. Chim. Belges, 1952, 61, 253.
12. T. E. Stevens and W. D. Emmons, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 338.