Enhanced π ⋯ π interactions in α,β-unsaturated carbonyls

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 1, Issue 3, 2003, Pages 457-459

  Harris, Lisa D ^a   Platts, James A ^a   Tomkinson, Nicholas C O ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; COMPLEXATION; DIMERS; ETHYLENE; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOCHEMISTRY;

ACROLENIN; CARBONYL; PYMIRIDINE; TETRATHIAFULVALENE;

BENZENE;

EID: 0043132398     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b210497k     Document Type: Article

References (25)

1. H. J. Neusser and H. Krause, Chem. Rev., 1994, 94, 1829
2. K. S. Kim, P. Tarakeshwar and J. Y. Lee, Chem. Rev., 2000, 100, 4145 and references cited therein.
3. S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami and K. Tanabe, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 104.
4. C. A. Hunter, K. R. Lawson, J. Perkins and C. J. Urch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 651.
5. P. Frere, M. Allain, E. H. Elandaloussi, E. Levillain, F. X. Sauvage, A. Riou and J. Roncali, Chem. Eur. J., 2002, 8, 784.
6. M. Oki, S. Takano and S. Toyota, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2000, 73, 2221.
7. G. B. Jones, Tetrahedron, 2001, 57, 7999
8. G. B. Jones and B. J. Chapman, Synlett, 1995, 475.
9. For examples of chiral catalysis that infer face-face π...π interactions see: E. J. Corey, T. P. Loh, T. D. Roper, M. D. Azimioara and M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8290
10. K. Ishihara, Q. Gao and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10412.
11. G. B. Jones and M. Guzel, Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 2023.
12. C. Møller and M. S. Plesset, Phys. Rev., 1934, 46, 618
13. R. Ditchfield, W. J. Hehre and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1971, 54, 724
14. M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett., 1980, 76, 163.
15. Gaussian 98, Revision A.10, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stevanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2001.
16. P. Tarakeshwar, K. S. Kim, E. Kraka and D. Cremer, J. Chem. Phys., 2001, 115, 6018.
17. M. J. S. Dewar and C. H. Reynolds, J. Comput. Chem., 1986, 2, 140
18. T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitzagel and P. V. R. Schleyer, J. Comput. Chem., 1983, 4, 294
19. M. J. Frisch, J. A. Pople and J. S. Binkley, J. Chem. Phys., 1984, 80, 3265.
20. D. E. Woon and T. H. Dunning, J. Chem. Phys., 1995, 103, 4572.
21. S. F. Boys and F. Bernardi, Mol. Phys., 1970, 19, 553.
22. MOLPRO, a package of ab initio programs designed by H.-J. Werner and P. J. Knowles, version 2002.1 R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, P. Celani, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, C. Hampel, G. Hetzer, P. J. Knowles, T. Korona, R. Lindh, A.W. Lloyds, S. J. McNicholas, F. R. Manby, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklass, P. Palmieri, R. PItzer, G. Rauhut, M. Schütz, U. Schumann, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson and H.-J. Werner.
23. S. Fomine, M. Tlenkopavech, S. Martinez and L. Fomina, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 3941.
24. M. Schütz, G. Rauhut and H.-J. Werner, J. Phys. Chem., 1998, 102, 5997.
25. A. E. Reed, L. A. Curtiss and F. Weinhold, Chem. Rev., 1988, 88, 8.