Effects of anionic micelles on intramolecular general base-catalysed aminolysis of ionized phenyl salicylate (PS-)

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 12, Issue 1, 1999, Pages 1-9

  Khan, M Niyaz ^a  

^a UNIVERSITY OF MALAYA   (Malaysia)

Author keywords

Anionic micelles aminolysis; Hydrolysis; Intramolecular general base catalysis; Kinetics; n butylamine; Phenyl salicylate; Piperidine; Pyrrolidine

Indexed keywords

EID: 0043017527     PISSN: 08943230     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-1395(199901)12:1<1::AID-POC82>3.0.CO;2-D     Document Type: Article

References (38)

1. (a) J. H. Fendler and E. J. Fendler. Catalysis in Micellar and Macromolecular Systems. Academic Press, New York (1975);
2. (b) C. A. Bunton. Catal. Rev. Sci. Eng. 20, 1 (1979).
3. E. H. Cordes and R. B. Dunlop. Acc. Chem. Res. 2, 239 (1969).
4. F. M. Menger, H. Yoshinaga, K. S. Venkatasubban and A. R. Das. J. Org. Chem. 46, 415 (1981).
5. H. Al-Lohedan, C. A. Bunton and M. M. Mhala. J. Am. Chem. Soc. 104, 6654 (1982).
6. N. P. Gensmantel and M. I. Page. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 147, 155 (1982).
7. T. J. Broxton, T. Ryan and S. R. Morrison. Aust. J. Chem. 37, 1895 (1984).
8. C. Bravo, P. Herves, J. R. Leis and M. E. Pena. J. Colloid Interface Sci. 153, 529 (1992).
9. H. A. Zahalka, P. J. Dutton, B. O'Doherty, T. A.-M. Smart, J. Phipps, D. O. Foster, G. W. Burton and K. U. Ingold. J. Am. Chem. Soc. 113, 2797 (1991).
10. M. da G. Nascimento, M. A. Lezcano and F. Nome. J. Phys. Chem. 96, 5537 (1992).
11. C. A. Bunton, S. Chan and S. H. Huang. J. Org. Chem. 39, 1262 (1974).
12. (a) C. A. Bunton and L. Robinson. J. Am. Chem. Soc. 92, 356 (1970);
13. (b) C. A. Bunton, S. Diaz, J. M. Hellyer, Y. Ihara and L. G. Ionescu. J. Org. Chem. 40, 2313 (1975);
14. (c) C. A. Bunton, G. Cerichelli, Y. Ihara and L. Sepulveda. J. Am. Chem. Soc. 101, 2429 (1979).
15. M. T. A. Behme, J. G. Fullington, R. Noel and E. H. Cordes. J. Am. Chem. Soc. 87, 266 (1965).
16. H. Al-Lohedan, A. M. Al-Sulaiman, A. S. Al-Ayed and Z. A. Issa. J. Chem. Res. (S) 470 (1993); (M) 3101 (1993).
17. E. Iglesias, J. R. Leis and M. E. Pefia. Langmuir 10, 662 (1994).
18. A. Fernandez, E. Iglesias, L. Garcia-Rio and J. R. Leis. Langmuir 11, 1917 (1995).
19. M. N. Khan, M. Dahiru and J. Na'aliya. J. Chem. Soc. Perkin Trans 2 623 (1989).
20. M. N. Khan. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 445 (1990).
21. M. N. Khan, Z. Arifin, M. N. Lasidek, M. A. M. Hanifiah and G. Alex. Langmuir 13, 3959 (1997).
22. M. N. Khan. J. Mol. Catal. 40, 195 (1987).
23. M. N. Khan and Z. Arifin. J. Colloid Interface Sci. 180, 9 (1996).
24. B. Capon and B. C. Ghosh. J. Chem. Soc. B 472 (1966).
25. M. N. Khan and S. K. Gambo. Int. J. Chem. Kinet. 17, 419 (1985).
26. M. N. Khan. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 199 (1989); 675 (1990).
27. F. M. Menger and C. A. Portnoy. J. Am. Chem. Soc. 89, 4968 (1967).
28. L. S. Romsted. in Surfactants in Solution, edited by K. L. Mittal and B. Lindman, Vol. 2, p. 1015. Plenum Press, New York (1984).
29. M. Frindi, B. Michels, H. Levy and R. Zana. Langmuir 10, 1140 (1994), and references cited therein.
30. T. J. Broxton, J. R. Christie and A. J. Dole. J. Phys. Org. Chem. 7, 437 (1994) and references therein.
31. M. N. Khan. J. Mol. Catal. 102, 93 (1995).
32. (a) P. Mukerjee and A. Ray. J. Phys. Chem. 67, 190 (1963); 70, 2144 (1966);
33. (a) P. Mukerjee and A. Ray. J. Phys. Chem. 67, 190 (1963); 70, 2144 (1966);
34. (b) E. H. Cordes. Pure Appl. Chem. 50, 617 (1978), and references cited therein.
35. M. N. Khan, Z. Arifin, M. A. M. Hanifiah, M. N. Lasidek and G. Alex. Indian J. Chem. Sect. B in press.
36. F. H. Quina, E. O. Alonso and J. P. S. Farah. J. Phys. Chem. 99, 11708 (1995).
37. S. Vera and E. Rodenas. J. Phys. Chem. 90, 3414 (1986).
38. M. N. Khan. Colloids Surf. A 127, 211 (1997).