Full ab initio conformational spectrum of α,α′-diaminoacetone

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 101, Issue 16, 1997, Pages 3032-3037

  Von Szentpály, László ^a   Shamovsky, Igor L ^a,c   Ghosh, Ratna ^a   Dakkouri, Marwan ^b  

^a UNIVERSITY OF THE WEST INDIES   (Jamaica)

^b UNIVERSITY OF ULM   (Germany)

^c MPAC ^*

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0042959708     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp963079w     Document Type: Article

References (56)

1. Gellerman, G.; Rudi, A.; Kashman, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1823; Tetrahedron 1994, 50, 12959.
2. Gellerman, G.; Rudi, A.; Kashman, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1823; Tetrahedron 1994, 50, 12959.
3. Plate, R. Eur. Pat. Appl. E. P. 559, 279 (Cl CO7D 239/06), Sept 8, 1993.
4. Modha, J.; Barrett-Bee, K. J.; Rowbury, R. J. Lett. Appl. Microbiol. 1989, 8, 219.
5. Delaney, N. G.; Gordon, E. M.; Asaad, M. M.; Cushman, D. W.; Ryono, D. E.; Neubeck, R.; Natarajan, S. Pept. Chem. Biol. Proc. Am. Symp. 10th 1987 (Pub. 1988), 120.
6. Saeed, H. A. A.; Ebraham, E. K. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1739.
7. Weygand, F.; Wacker, A.; Schmied-Kowarzik, V. Experientia 1948, 4, 427.
8. Karrer, P.; Schwyzer, R. Helv. Chim. Acta 1948, 31, 777.
9. Schneider, R. F.; Subramanian, G.; Feld, T. A.; Meafee, J. G.; Zapf-Longo, C.; Palladino, E.; Thomas, F. D. J. Nucl. Med. 1984, 25, 223.
10. Henneke, K. W.; Schöllkopf, U.; Neudecker, T. Liebigs Ann. Chem. 1979, 1370.
11. Macholan, L. Biochim. Biophys. 1969, 134, 302.
12. Cook, A. H.; Levy, A. L. J. Chem. Soc. 1950, 637.
13. Geissman, T. A.; Schlatter, M. J.; Webb, I. D. J. Org. Chem. 1946, 11, 736.
14. Kossler, K. K.; Hanke, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1918, 40, 1717.
15. Levin, C. C.; Hoffmann, R.; Hehre, W. J.; Hudec, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 210.
16. Vishveswara, S.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2422.
17. Peters, D.; Peters, L. J. Mol. Struct. 1980, 64, 103.
18. Van den Enden, L.; Van Alsenoy, C.; Scardale, J. N.; Klimkowski, V. J.; Schaefer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1983, 14, 103.
19. Newton, M. D.; Jeffrey, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2413.
20. Császár, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9568, and references 1-12 therein.
21. Hu, C. H.; Shew, M.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1994, 115, 2923.
22. Barone, V.; Adamo, C.; Lelj, F. J. Chem. Phys. 1995, 102, 364.
23. Godfrey, P. D.; Firth, S.; Hatherley, L. D.; Brown, R. D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9687.
24. Grönert, S.; O'Hair, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 117, 2071.
25. (a) Karlström, G.; Wennerström, H.; Jönsson, B.; Fórsén, S.; Almlöf, J.; Roos, B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4188.
26. (b) Isaacson, A. D.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4453.
27. (a) Turi, L.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5819.
28. (b) Yamabe, S.; Hirao, K.; Wasada, H. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10261.
29. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, 1991; p 351.
30. Villani, V.; Pucciariello, R.; Crimella, T.; Stradi, R. J. Mol. Struct. 1993, 298, 177.
31. Peters, D.; Peters, J. Int. J. Quantum Chem. 1981, 19, 112.
32. DiBlasio, B.; Rossi, F.; Benedetti, F.; Pavone, V.; Saviano, M.; Pedore, C.; Zanotti, G.; Tancredi, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8277.
33. Head-Gordon, T.; Head-Gordon, M.; Frish, M. J.; Brooks, C. L., III; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5989.
34. Sponer, J.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 709.
35. Mezey, P. G.; Ladik, J. J.; Suhai, S. Theor. Chim. Acta 1979, 51, 323.
36. Van Alsenoy, C.; Scardale, J. N.; Sellers, H. L.; Schaefer, L. Chem. Phys. Lett. 1981, 80, 124.
37. Van Alsenoy, C.; Kulp, S.; Siam, K.; Klimkowski V. J.; Ewbank, J. D.; Schaefer, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 181, 169.
38. Yu, D.; Armstrong, D. A.; Rank, A. Can. J. Chem. 1992, 70, 1762.
39. Perczel, A.; Angyan, J. G.; Katjar, M.; Vivani, W.; Rivail, J. L.; Marcoccia, J. F.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6256.
40. Mastryukov, V. S.; Fan, K.; Boggs, J. E. J. Mol. Struct. 1995, 346, 173.
41. Manocha, A. S.; Tuazon, E. C.; Fateley, W. G. J. Phys. Chem. 1974, 78, 803.
42. Allinger, N. L.; Hickey, M. J. J. Mol. Struct. 1973, 17, 233.
43. AM1 as implemented in Gaussian-90-Rev. J. See: Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
44. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Trucks, G. W.; Foresman, J. B.; Schlegel, H. B.; Raghavachari, K.; Robb, M.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Defrees, D. J.; Fox, D. J.; Whiteside, R. A.; Seeger, R.; Melius, C. F.; Baker, J.; Martin, R. L.; Kahn, L. R.; Stewart, J. J. P.; Topiol, S.; Pople, J. A. Gaussian 90, Revision J.; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1990.
45. Fogarasi, G.; Zhou, X.; Taylor, P. W.; Pulay, P. J. Chem. Soc. 1992, 114, 8191.
46. Donovan, W. H.; Famini, G. R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3669.
47. Csaszar, A. G. J. Mol. Struct. 1995, 346, 141.
48. (a) Pimentel, G. C.; McLellan, A. D. The Hydrogen Bond; Freeman: San Fransisco, 1960.
49. (b) Green, R. D. Hydrogen Bonding by C-H Groups; Wiley Interscience: New York, 1974.
50. Fraser, G. T.; Lovas, F. J.; Suenram, R. D.; Nelson, D. D., Jr.; Klemperer W. J. Chem. Phys. 1986, 84, 5983, and references 1-9 therein.
51. Kollman, P.; McKehrey, J.; Johanson, A.; Rothenberg, S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 955.
52. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Del Bene, J. E. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4063.
53. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290.
54. Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063.
55. Reetz, M. T.; Hutte, S.; Goddard, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9339.
56. Gil, F. P. S. C.; DaCosta, A. M. A.; Teixeira-Dias, J. J. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8066.