Michael addition of α-nitro ketones to conjugated enones under solventless conditions using silica

Green Chemistry

Volumn 5, Issue 4, 2003, Pages 475-476

  Ballini, Roberto ^a   Fiorini, Dennis ^a   Gil, Maria Victoria ^a   Palmieri, Alessandro ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMERINO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL COMPOUND; CYCLOALKANONE; KETONE DERIVATIVE; NITRO DERIVATIVE; ORGANIC SOLVENT; SILICON DIOXIDE;

ACIDITY; ARTICLE; COLUMN CHROMATOGRAPHY; CONJUGATION; EXTRACTION; METHODOLOGY; MICHAEL ADDITION; PURIFICATION;

EID: 0042882146     PISSN: 14639262     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b306359c     Document Type: Article

References (29)

1. R. H. Fisher and H. M. Weitz, Synthesis, 1980, 261.
2. H. Stach and M. Hesse, Tetrahedron, 1988, 44, 1573.
3. G. Rosini and R. Ballini, Synthesis, 1988, 833.
4. G. Rosini, R. Ballini, M. Petrini, E. Marotta and P. Righi, Org. Prep. Proc. Int., 1990, 22, 707.
5. R. Ballini, Synlett, 1999, 1009.
6. R. Ballini, G. Bosica, E. Marcantoni, P. Vita and G. Bartoli, J. Org. Chem., 2000, 65, 5854.
7. M. Curini, F. Epifano, M. C. Marcotullio, O. Rosati, R. Ballini and G. Bosica, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 8817.
8. H. Stach and M. Hesse, Helv. Chim. Acta, 1986, 69, 1614.
9. N. Ono, I. Hamamoto and A. Kaji, J. Org. Chem., 1986, 51, 2832.
10. A. Fontana, P. De Maria, G. Siani, M. Pierini, S. Cerritelli and R. Ballini, Eur. J. Org. Chem., 2000, 1641.
11. F. Gasparrini, M. Pierini, C. Villani, P. De Maria, A. Fontana and R. Ballini, J. Org. Chem., 2003, 68, 3173.
12. N. Ono, The Nitro Group in Organic Synthesis; Ed., H. Feuer, Wiley-VCH, New York, 2001.
13. C. J. Roxburgh, Tetrahedron, 1993, 49, 10749.
14. N. Ono, H. Miyake and A. Kaji, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 875.
15. Y. Nakashita and M. Hesse, Helv. Chim. Acta, 1983, 66, 845.
16. H. Stach and M. Hesse, Helv. Chim. Acta, 1987, 70, 315.
17. Y. Nakashita and M. Hesse, Angew. Chem. Ed. Engl., 1981, 20, 1021.
18. P. Laszlo, Acc. Chem. Res., 1986, 19, 121.
19. 19 S. V. Ley, I. R. Baxendale, R. N. Bream, P. S. Jackson, A. G. Leach, D. A. Longbottom, M. Nesi, J. S. Scott, R. J. Storter and S. J. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 2000, 3815; M. Chakrabarty, R. Bsak and N. Ghosh, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3913; A. de la Hoz, A. Díaz-Ortiz, M. V. Gómez, J. A. Mayoral, A. Moreno, A. M. Sánchez-Millagon and E. Vázquez, Tetrahedron, 2001, 57, 5421; D. Michaud, F. Texier-Boullet and J. Hamelin, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7563.
20. S. V. Ley, I. R. Baxendale, R. N. Bream, P. S. Jackson, A. G. Leach, D. A. Longbottom, M. Nesi, J. S. Scott, R. J. Storter and S. J. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 2000, 3815; M. Chakrabarty, R. Bsak and N. Ghosh, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3913; A. de la Hoz, A. Díaz-Ortiz, M. V. Gómez, J. A. Mayoral, A. Moreno, A. M. Sánchez-Millagon and E. Vázquez, Tetrahedron, 2001, 57, 5421; D. Michaud, F. Texier-Boullet and J. Hamelin, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7563.
21. S. V. Ley, I. R. Baxendale, R. N. Bream, P. S. Jackson, A. G. Leach, D. A. Longbottom, M. Nesi, J. S. Scott, R. J. Storter and S. J. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 2000, 3815; M. Chakrabarty, R. Bsak and N. Ghosh, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3913; A. de la Hoz, A. Díaz-Ortiz, M. V. Gómez, J. A. Mayoral, A. Moreno, A. M. Sánchez-Millagon and E. Vázquez, Tetrahedron, 2001, 57, 5421; D. Michaud, F. Texier-Boullet and J. Hamelin, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7563.
22. S. V. Ley, I. R. Baxendale, R. N. Bream, P. S. Jackson, A. G. Leach, D. A. Longbottom, M. Nesi, J. S. Scott, R. J. Storter and S. J. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 2000, 3815; M. Chakrabarty, R. Bsak and N. Ghosh, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3913; A. de la Hoz, A. Díaz-Ortiz, M. V. Gómez, J. A. Mayoral, A. Moreno, A. M. Sánchez-Millagon and E. Vázquez, Tetrahedron, 2001, 57, 5421; D. Michaud, F. Texier-Boullet and J. Hamelin, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7563.
23. R. Fricke, H. Hosslick, G. Lischke and M. Richter, Chem. Rev., 2000, 100, 2303.
24. 21 M. Ballabeni, R. Ballini, F. Bigi, R. Maggi, M. Parrini, G. Predieri and G. Sartori, J. Org. Chem., 1999, 64, 1029; R. Ballini, F. Bigi, E. Gogni, R. Maggi and G. Sartori, J. Catal., 2000, 191, 348; R. Ballini, G. Bosica, R. Maggi, M. Ricciutelli, P. Righi, G. Sartori and R. Sartorio, Green Chem., 2001, 3, 178; R. Ballini, G. Bosica, D. Fiorini, R. Maggi, P. Righi, G. Sartori and R. Sartorio, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8445; R. Ballini, G. Bosica, D. Livi, A. Palmieri, R. Maggi and G. Sartori, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2271.
25. M. Ballabeni, R. Ballini, F. Bigi, R. Maggi, M. Parrini, G. Predieri and G. Sartori, J. Org. Chem., 1999, 64, 1029; R. Ballini, F. Bigi, E. Gogni, R. Maggi and G. Sartori, J. Catal., 2000, 191, 348; R. Ballini, G. Bosica, R. Maggi, M. Ricciutelli, P. Righi, G. Sartori and R. Sartorio, Green Chem., 2001, 3, 178; R. Ballini, G. Bosica, D. Fiorini, R. Maggi, P. Righi, G. Sartori and R. Sartorio, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8445; R. Ballini, G. Bosica, D. Livi, A. Palmieri, R. Maggi and G. Sartori, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2271.
26. M. Ballabeni, R. Ballini, F. Bigi, R. Maggi, M. Parrini, G. Predieri and G. Sartori, J. Org. Chem., 1999, 64, 1029; R. Ballini, F. Bigi, E. Gogni, R. Maggi and G. Sartori, J. Catal., 2000, 191, 348; R. Ballini, G. Bosica, R. Maggi, M. Ricciutelli, P. Righi, G. Sartori and R. Sartorio, Green Chem., 2001, 3, 178; R. Ballini, G. Bosica, D. Fiorini, R. Maggi, P. Righi, G. Sartori and R. Sartorio, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8445; R. Ballini, G. Bosica, D. Livi, A. Palmieri, R. Maggi and G. Sartori, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2271.
27. M. Ballabeni, R. Ballini, F. Bigi, R. Maggi, M. Parrini, G. Predieri and G. Sartori, J. Org. Chem., 1999, 64, 1029; R. Ballini, F. Bigi, E. Gogni, R. Maggi and G. Sartori, J. Catal., 2000, 191, 348; R. Ballini, G. Bosica, R. Maggi, M. Ricciutelli, P. Righi, G. Sartori and R. Sartorio, Green Chem., 2001, 3, 178; R. Ballini, G. Bosica, D. Fiorini, R. Maggi, P. Righi, G. Sartori and R. Sartorio, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8445; R. Ballini, G. Bosica, D. Livi, A. Palmieri, R. Maggi and G. Sartori, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2271.
28. M. Ballabeni, R. Ballini, F. Bigi, R. Maggi, M. Parrini, G. Predieri and G. Sartori, J. Org. Chem., 1999, 64, 1029; R. Ballini, F. Bigi, E. Gogni, R. Maggi and G. Sartori, J. Catal., 2000, 191, 348; R. Ballini, G. Bosica, R. Maggi, M. Ricciutelli, P. Righi, G. Sartori and R. Sartorio, Green Chem., 2001, 3, 178; R. Ballini, G. Bosica, D. Fiorini, R. Maggi, P. Righi, G. Sartori and R. Sartorio, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8445; R. Ballini, G. Bosica, D. Livi, A. Palmieri, R. Maggi and G. Sartori, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2271.
29. R. Ballini and G. Bosica, in Recent Research Development in Organic Chemistry, Transworld Research Network, Trivandrum, 1997, vol. 1, p. 11.