Concise total synthesis of (±)-maritidine

Organic Letters

Volumn 5, Issue 11, 2003, Pages 1845-1846

  Bru, Claire ^a   Thal, Claude ^a   Guillou, Catherine ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; CARBON; KETONE; MARITIDINE; UNCLASSIFIED DRUG; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; FUSED HETEROCYCLIC RINGS;

ACCURACY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; HECK REACTION; REPRODUCIBILITY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; AMINATION; CATALYSIS; CHEMISTRY; MEDICINAL PLANT;

AMINATION; CATALYSIS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; INDICATORS AND REAGENTS; KETONES; PLANTS, MEDICINAL;

EID: 0042853261     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0343358     Document Type: Article

References (36)

1. For reviews, see: (a) Hoshino, O. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: New York, 1998; Vol. 51, p 362. (b) Martin, S. F. In The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1987; Vol. 30, p 251.
2. For reviews, see: (a) Hoshino, O. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: New York, 1998; Vol. 51, p 362. (b) Martin, S. F. In The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1987; Vol. 30, p 251.
3. (a) Alarcon, M.; Cea, G.; Weigert, G. Environ. Contam. Toxicol. 1986, 37, 508.
4. (b) Pacheco, P.; Silva, M.; Steglich, W.; Watson, W. H. Rev. Latinoam. Quim. 1978, 9, 28.
5. Maritidine: (a) Rao, R. V.; Rao, K.; Seshagiri, J. V. L. N. Curr. Sci. 1979, 48, 110. (b) Tani, S.; Kobayashi, N.; Fujiwara, H.; Shingu, T.; Kato, A. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3381. (c) Hung, S.; Ma, G.; Sung, G. Huaxue Xuebao 1981, 39, 529. (d) Ghosal, S.; Ashutosh, R.; Razdan, S. Phytochemistry, 1985, 24, 635. (e) Ma, G.; Li, H. Y.; Lu, C.; Yang, X.; Hong, S. Heterocycles 1986, 24, 2089. (f) Ghosal, S.; Singh, S.; Srivastava, R. S. Phytochemistry 1986, 25, 1975. (g) Kihara, M.; Koike, T.; Imakura, Y.; Kia, K.; Shingu, T.; Kobayashi, S. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 1070. (h) Bastida, J.; Llabres, J. M.; Viladomat, F.; Codina, C.; Rubiralta, M.; Feliz, M. Planta Med. 1988, 54, 524. See also refs 2a,b. Oxomaritidine: (i) Herrera, M. R.; Brun, R.; Villadoma, F.; Codina, C.; Bastida, J. Planta Med. 2001, 67, 191.
6. Maritidine: (a) Rao, R. V.; Rao, K.; Seshagiri, J. V. L. N. Curr. Sci. 1979, 48, 110. (b) Tani, S.; Kobayashi, N.; Fujiwara, H.; Shingu, T.; Kato, A. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3381. (c) Hung, S.; Ma, G.; Sung, G. Huaxue Xuebao 1981, 39, 529. (d) Ghosal, S.; Ashutosh, R.; Razdan, S. Phytochemistry, 1985, 24, 635. (e) Ma, G.; Li, H. Y.; Lu, C.; Yang, X.; Hong, S. Heterocycles 1986, 24, 2089. (f) Ghosal, S.; Singh, S.; Srivastava, R. S. Phytochemistry 1986, 25, 1975. (g) Kihara, M.; Koike, T.; Imakura, Y.; Kia, K.; Shingu, T.; Kobayashi, S. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 1070. (h) Bastida, J.; Llabres, J. M.; Viladomat, F.; Codina, C.; Rubiralta, M.; Feliz, M. Planta Med. 1988, 54, 524. See also refs 2a,b. Oxomaritidine: (i) Herrera, M. R.; Brun, R.; Villadoma, F.; Codina, C.; Bastida, J. Planta Med. 2001, 67, 191.
7. Maritidine: (a) Rao, R. V.; Rao, K.; Seshagiri, J. V. L. N. Curr. Sci. 1979, 48, 110. (b) Tani, S.; Kobayashi, N.; Fujiwara, H.; Shingu, T.; Kato, A. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3381. (c) Hung, S.; Ma, G.; Sung, G. Huaxue Xuebao 1981, 39, 529. (d) Ghosal, S.; Ashutosh, R.; Razdan, S. Phytochemistry, 1985, 24, 635. (e) Ma, G.; Li, H. Y.; Lu, C.; Yang, X.; Hong, S. Heterocycles 1986, 24, 2089. (f) Ghosal, S.; Singh, S.; Srivastava, R. S. Phytochemistry 1986, 25, 1975. (g) Kihara, M.; Koike, T.; Imakura, Y.; Kia, K.; Shingu, T.; Kobayashi, S. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 1070. (h) Bastida, J.; Llabres, J. M.; Viladomat, F.; Codina, C.; Rubiralta, M.; Feliz, M. Planta Med. 1988, 54, 524. See also refs 2a,b. Oxomaritidine: (i) Herrera, M. R.; Brun, R.; Villadoma, F.; Codina, C.; Bastida, J. Planta Med. 2001, 67, 191.
8. Maritidine: (a) Rao, R. V.; Rao, K.; Seshagiri, J. V. L. N. Curr. Sci. 1979, 48, 110. (b) Tani, S.; Kobayashi, N.; Fujiwara, H.; Shingu, T.; Kato, A. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3381. (c) Hung, S.; Ma, G.; Sung, G. Huaxue Xuebao 1981, 39, 529. (d) Ghosal, S.; Ashutosh, R.; Razdan, S. Phytochemistry, 1985, 24, 635. (e) Ma, G.; Li, H. Y.; Lu, C.; Yang, X.; Hong, S. Heterocycles 1986, 24, 2089. (f) Ghosal, S.; Singh, S.; Srivastava, R. S. Phytochemistry 1986, 25, 1975. (g) Kihara, M.; Koike, T.; Imakura, Y.; Kia, K.; Shingu, T.; Kobayashi, S. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 1070. (h) Bastida, J.; Llabres, J. M.; Viladomat, F.; Codina, C.; Rubiralta, M.; Feliz, M. Planta Med. 1988, 54, 524. See also refs 2a,b. Oxomaritidine: (i) Herrera, M. R.; Brun, R.; Villadoma, F.; Codina, C.; Bastida, J. Planta Med. 2001, 67, 191.
9. Maritidine: (a) Rao, R. V.; Rao, K.; Seshagiri, J. V. L. N. Curr. Sci. 1979, 48, 110. (b) Tani, S.; Kobayashi, N.; Fujiwara, H.; Shingu, T.; Kato, A. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3381. (c) Hung, S.; Ma, G.; Sung, G. Huaxue Xuebao 1981, 39, 529. (d) Ghosal, S.; Ashutosh, R.; Razdan, S. Phytochemistry, 1985, 24, 635. (e) Ma, G.; Li, H. Y.; Lu, C.; Yang, X.; Hong, S. Heterocycles 1986, 24, 2089. (f) Ghosal, S.; Singh, S.; Srivastava, R. S. Phytochemistry 1986, 25, 1975. (g) Kihara, M.; Koike, T.; Imakura, Y.; Kia, K.; Shingu, T.; Kobayashi, S. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 1070. (h) Bastida, J.; Llabres, J. M.; Viladomat, F.; Codina, C.; Rubiralta, M.; Feliz, M. Planta Med. 1988, 54, 524. See also refs 2a,b. Oxomaritidine: (i) Herrera, M. R.; Brun, R.; Villadoma, F.; Codina, C.; Bastida, J. Planta Med. 2001, 67, 191.
10. Maritidine: (a) Rao, R. V.; Rao, K.; Seshagiri, J. V. L. N. Curr. Sci. 1979, 48, 110. (b) Tani, S.; Kobayashi, N.; Fujiwara, H.; Shingu, T.; Kato, A. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3381. (c) Hung, S.; Ma, G.; Sung, G. Huaxue Xuebao 1981, 39, 529. (d) Ghosal, S.; Ashutosh, R.; Razdan, S. Phytochemistry, 1985, 24, 635. (e) Ma, G.; Li, H. Y.; Lu, C.; Yang, X.; Hong, S. Heterocycles 1986, 24, 2089. (f) Ghosal, S.; Singh, S.; Srivastava, R. S. Phytochemistry 1986, 25, 1975. (g) Kihara, M.; Koike, T.; Imakura, Y.; Kia, K.; Shingu, T.; Kobayashi, S. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 1070. (h) Bastida, J.; Llabres, J. M.; Viladomat, F.; Codina, C.; Rubiralta, M.; Feliz, M. Planta Med. 1988, 54, 524. See also refs 2a,b. Oxomaritidine: (i) Herrera, M. R.; Brun, R.; Villadoma, F.; Codina, C.; Bastida, J. Planta Med. 2001, 67, 191.
11. Maritidine: (a) Rao, R. V.; Rao, K.; Seshagiri, J. V. L. N. Curr. Sci. 1979, 48, 110. (b) Tani, S.; Kobayashi, N.; Fujiwara, H.; Shingu, T.; Kato, A. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3381. (c) Hung, S.; Ma, G.; Sung, G. Huaxue Xuebao 1981, 39, 529. (d) Ghosal, S.; Ashutosh, R.; Razdan, S. Phytochemistry, 1985, 24, 635. (e) Ma, G.; Li, H. Y.; Lu, C.; Yang, X.; Hong, S. Heterocycles 1986, 24, 2089. (f) Ghosal, S.; Singh, S.; Srivastava, R. S. Phytochemistry 1986, 25, 1975. (g) Kihara, M.; Koike, T.; Imakura, Y.; Kia, K.; Shingu, T.; Kobayashi, S. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 1070. (h) Bastida, J.; Llabres, J. M.; Viladomat, F.; Codina, C.; Rubiralta, M.; Feliz, M. Planta Med. 1988, 54, 524. See also refs 2a,b. Oxomaritidine: (i) Herrera, M. R.; Brun, R.; Villadoma, F.; Codina, C.; Bastida, J. Planta Med. 2001, 67, 191.
12. Maritidine: (a) Rao, R. V.; Rao, K.; Seshagiri, J. V. L. N. Curr. Sci. 1979, 48, 110. (b) Tani, S.; Kobayashi, N.; Fujiwara, H.; Shingu, T.; Kato, A. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3381. (c) Hung, S.; Ma, G.; Sung, G. Huaxue Xuebao 1981, 39, 529. (d) Ghosal, S.; Ashutosh, R.; Razdan, S. Phytochemistry, 1985, 24, 635. (e) Ma, G.; Li, H. Y.; Lu, C.; Yang, X.; Hong, S. Heterocycles 1986, 24, 2089. (f) Ghosal, S.; Singh, S.; Srivastava, R. S. Phytochemistry 1986, 25, 1975. (g) Kihara, M.; Koike, T.; Imakura, Y.; Kia, K.; Shingu, T.; Kobayashi, S. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 1070. (h) Bastida, J.; Llabres, J. M.; Viladomat, F.; Codina, C.; Rubiralta, M.; Feliz, M. Planta Med. 1988, 54, 524. See also refs 2a,b. Oxomaritidine: (i) Herrera, M. R.; Brun, R.; Villadoma, F.; Codina, C.; Bastida, J. Planta Med. 2001, 67, 191.
13. Maritidine: (a) Rao, R. V.; Rao, K.; Seshagiri, J. V. L. N. Curr. Sci. 1979, 48, 110. (b) Tani, S.; Kobayashi, N.; Fujiwara, H.; Shingu, T.; Kato, A. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3381. (c) Hung, S.; Ma, G.; Sung, G. Huaxue Xuebao 1981, 39, 529. (d) Ghosal, S.; Ashutosh, R.; Razdan, S. Phytochemistry, 1985, 24, 635. (e) Ma, G.; Li, H. Y.; Lu, C.; Yang, X.; Hong, S. Heterocycles 1986, 24, 2089. (f) Ghosal, S.; Singh, S.; Srivastava, R. S. Phytochemistry 1986, 25, 1975. (g) Kihara, M.; Koike, T.; Imakura, Y.; Kia, K.; Shingu, T.; Kobayashi, S. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 1070. (h) Bastida, J.; Llabres, J. M.; Viladomat, F.; Codina, C.; Rubiralta, M.; Feliz, M. Planta Med. 1988, 54, 524. See also refs 2a,b. Oxomaritidine: (i) Herrera, M. R.; Brun, R.; Villadoma, F.; Codina, C.; Bastida, J. Planta Med. 2001, 67, 191.
14. Maritidine: (a) Schwartz, M. A.; Holton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1090. (b) Kametani, T.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. Chem. Commun. 1971, 14, 775. (c) Kametani, T.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1971, 27, 5441. (d) Yamada, S.; Tomioka, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1976, 1, 57. (e) Tomioka, K.; Shimizu, K.; Yamada, S.; Koga, K. Heterocycles 1977, 6, 1752. (f) Tomioka, K.; Koga, K.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 2681. (g) Kita, Y.; Takada, T.; Gyoten, M.; Tohma, H.; Zenk, M. H.; Eichhorn, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5857. Oxomaritidine: (h) Kotani, E.; Takeuchi, N.; Tobinaga, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 550. (i) Kotani, E.; Takeuchi, N.; Tobinaga, S. Tetrahedron Lett. 1973, 29, 2735. (j) Ley, S. T. ; Schucht, O.; Thomas, A. W.; Murray, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1251. See also ref 5a.
15. Maritidine: (a) Schwartz, M. A.; Holton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1090. (b) Kametani, T.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. Chem. Commun. 1971, 14, 775. (c) Kametani, T.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1971, 27, 5441. (d) Yamada, S.; Tomioka, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1976, 1, 57. (e) Tomioka, K.; Shimizu, K.; Yamada, S.; Koga, K. Heterocycles 1977, 6, 1752. (f) Tomioka, K.; Koga, K.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 2681. (g) Kita, Y.; Takada, T.; Gyoten, M.; Tohma, H.; Zenk, M. H.; Eichhorn, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5857. Oxomaritidine: (h) Kotani, E.; Takeuchi, N.; Tobinaga, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 550. (i) Kotani, E.; Takeuchi, N.; Tobinaga, S. Tetrahedron Lett. 1973, 29, 2735. (j) Ley, S. T. ; Schucht, O.; Thomas, A. W.; Murray, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1251. See also ref 5a.
16. Maritidine: (a) Schwartz, M. A.; Holton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1090. (b) Kametani, T.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. Chem. Commun. 1971, 14, 775. (c) Kametani, T.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1971, 27, 5441. (d) Yamada, S.; Tomioka, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1976, 1, 57. (e) Tomioka, K.; Shimizu, K.; Yamada, S.; Koga, K. Heterocycles 1977, 6, 1752. (f) Tomioka, K.; Koga, K.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 2681. (g) Kita, Y.; Takada, T.; Gyoten, M.; Tohma, H.; Zenk, M. H.; Eichhorn, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5857. Oxomaritidine: (h) Kotani, E.; Takeuchi, N.; Tobinaga, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 550. (i) Kotani, E.; Takeuchi, N.; Tobinaga, S. Tetrahedron Lett. 1973, 29, 2735. (j) Ley, S. T. ; Schucht, O.; Thomas, A. W.; Murray, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1251. See also ref 5a.
17. Maritidine: (a) Schwartz, M. A.; Holton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1090. (b) Kametani, T.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. Chem. Commun. 1971, 14, 775. (c) Kametani, T.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1971, 27, 5441. (d) Yamada, S.; Tomioka, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1976, 1, 57. (e) Tomioka, K.; Shimizu, K.; Yamada, S.; Koga, K. Heterocycles 1977, 6, 1752. (f) Tomioka, K.; Koga, K.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 2681. (g) Kita, Y.; Takada, T.; Gyoten, M.; Tohma, H.; Zenk, M. H.; Eichhorn, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5857. Oxomaritidine: (h) Kotani, E.; Takeuchi, N.; Tobinaga, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 550. (i) Kotani, E.; Takeuchi, N.; Tobinaga, S. Tetrahedron Lett. 1973, 29, 2735. (j) Ley, S. T. ; Schucht, O.; Thomas, A. W.; Murray, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1251. See also ref 5a.
18. Maritidine: (a) Schwartz, M. A.; Holton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1090. (b) Kametani, T.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. Chem. Commun. 1971, 14, 775. (c) Kametani, T.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1971, 27, 5441. (d) Yamada, S.; Tomioka, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1976, 1, 57. (e) Tomioka, K.; Shimizu, K.; Yamada, S.; Koga, K. Heterocycles 1977, 6, 1752. (f) Tomioka, K.; Koga, K.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 2681. (g) Kita, Y.; Takada, T.; Gyoten, M.; Tohma, H.; Zenk, M. H.; Eichhorn, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5857. Oxomaritidine: (h) Kotani, E.; Takeuchi, N.; Tobinaga, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 550. (i) Kotani, E.; Takeuchi, N.; Tobinaga, S. Tetrahedron Lett. 1973, 29, 2735. (j) Ley, S. T. ; Schucht, O.; Thomas, A. W.; Murray, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1251. See also ref 5a.
19. Maritidine: (a) Schwartz, M. A.; Holton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1090. (b) Kametani, T.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. Chem. Commun. 1971, 14, 775. (c) Kametani, T.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1971, 27, 5441. (d) Yamada, S.; Tomioka, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1976, 1, 57. (e) Tomioka, K.; Shimizu, K.; Yamada, S.; Koga, K. Heterocycles 1977, 6, 1752. (f) Tomioka, K.; Koga, K.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 2681. (g) Kita, Y.; Takada, T.; Gyoten, M.; Tohma, H.; Zenk, M. H.; Eichhorn, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5857. Oxomaritidine: (h) Kotani, E.; Takeuchi, N.; Tobinaga, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 550. (i) Kotani, E.; Takeuchi, N.; Tobinaga, S. Tetrahedron Lett. 1973, 29, 2735. (j) Ley, S. T. ; Schucht, O.; Thomas, A. W.; Murray, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1251. See also ref 5a.
20. Maritidine: (a) Schwartz, M. A.; Holton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1090. (b) Kametani, T.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. Chem. Commun. 1971, 14, 775. (c) Kametani, T.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1971, 27, 5441. (d) Yamada, S.; Tomioka, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1976, 1, 57. (e) Tomioka, K.; Shimizu, K.; Yamada, S.; Koga, K. Heterocycles 1977, 6, 1752. (f) Tomioka, K.; Koga, K.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 2681. (g) Kita, Y.; Takada, T.; Gyoten, M.; Tohma, H.; Zenk, M. H.; Eichhorn, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5857. Oxomaritidine: (h) Kotani, E.; Takeuchi, N.; Tobinaga, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 550. (i) Kotani, E.; Takeuchi, N.; Tobinaga, S. Tetrahedron Lett. 1973, 29, 2735. (j) Ley, S. T. ; Schucht, O.; Thomas, A. W.; Murray, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1251. See also ref 5a.
21. Maritidine: (a) Schwartz, M. A.; Holton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1090. (b) Kametani, T.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. Chem. Commun. 1971, 14, 775. (c) Kametani, T.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1971, 27, 5441. (d) Yamada, S.; Tomioka, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1976, 1, 57. (e) Tomioka, K.; Shimizu, K.; Yamada, S.; Koga, K. Heterocycles 1977, 6, 1752. (f) Tomioka, K.; Koga, K.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 2681. (g) Kita, Y.; Takada, T.; Gyoten, M.; Tohma, H.; Zenk, M. H.; Eichhorn, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5857. Oxomaritidine: (h) Kotani, E.; Takeuchi, N.; Tobinaga, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 550. (i) Kotani, E.; Takeuchi, N.; Tobinaga, S. Tetrahedron Lett. 1973, 29, 2735. (j) Ley, S. T. ; Schucht, O.; Thomas, A. W.; Murray, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1251. See also ref 5a.
22. Maritidine: (a) Schwartz, M. A.; Holton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1090. (b) Kametani, T.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. Chem. Commun. 1971, 14, 775. (c) Kametani, T.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1971, 27, 5441. (d) Yamada, S.; Tomioka, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1976, 1, 57. (e) Tomioka, K.; Shimizu, K.; Yamada, S.; Koga, K. Heterocycles 1977, 6, 1752. (f) Tomioka, K.; Koga, K.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 2681. (g) Kita, Y.; Takada, T.; Gyoten, M.; Tohma, H.; Zenk, M. H.; Eichhorn, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5857. Oxomaritidine: (h) Kotani, E.; Takeuchi, N.; Tobinaga, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 550. (i) Kotani, E.; Takeuchi, N.; Tobinaga, S. Tetrahedron Lett. 1973, 29, 2735. (j) Ley, S. T. ; Schucht, O.; Thomas, A. W.; Murray, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1251. See also ref 5a.
23. Maritidine: (a) Schwartz, M. A.; Holton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1090. (b) Kametani, T.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. Chem. Commun. 1971, 14, 775. (c) Kametani, T.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1971, 27, 5441. (d) Yamada, S.; Tomioka, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1976, 1, 57. (e) Tomioka, K.; Shimizu, K.; Yamada, S.; Koga, K. Heterocycles 1977, 6, 1752. (f) Tomioka, K.; Koga, K.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 2681. (g) Kita, Y.; Takada, T.; Gyoten, M.; Tohma, H.; Zenk, M. H.; Eichhorn, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5857. Oxomaritidine: (h) Kotani, E.; Takeuchi, N.; Tobinaga, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 550. (i) Kotani, E.; Takeuchi, N.; Tobinaga, S. Tetrahedron Lett. 1973, 29, 2735. (j) Ley, S. T. ; Schucht, O.; Thomas, A. W.; Murray, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1251. See also ref 5a.
24. (a) Wijnberg, J. B. P. A.; Speckamp, W. N. Tetrahedron 1978, 34, 2579.
25. (b) Keck, G. E.; Webb, R. R. J. Org. Chem. 1982, 47, 1302.
26. (c) Michael, J. P.; Howard, A. S.; Katz, R. B.; Zwane, M. I. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6023.
27. (a) Jin, J.; Weinreb, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2050.
28. (b) Tietze, L. F.; Schirok, H. . J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10264.
29. (a) Abelman, M. M.; Kado, N.; Overman, L. E.; Sarkar, A. Synlett 1997, 1469.
30. (b) Ashimori, A.; Bachand, B.; Overmann, L. E.; Poon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 120, 6477.
31. (c) Guillou, C.; Beunard, J. L.; Gras, E.; Thal, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4725.
32. Ahmad-Junan, S. A.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 675.
33. (a) Catena, J.; Valls, N.; Bosch, J.; Bonjoch, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4433.
34. (b) Guillou, C.; Millot, N.; Reboul, V.; Thal, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4515.
35. 4NOAc mixture afforded the expected tricyclic compound 9 but in low yields of 15 and 20%, respectively. When the reaction was performed in toluene, 9 was isolated in a lower yield (23%).
36. Luche, J. L.; Rodriguez-Hahn, L., Crabbe, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 601.