SCRF/Monte Carlo study of solvent effects on a polar [2+2] cycloaddition

Journal of Physical Chemistry

Volumn 100, Issue 44, 1996, Pages 17490-17500

  Lim, Dongchul ^a   Jorgensen, William L ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0042837253     PISSN: 00223654     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp962409+     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Huisgen, R. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 117.
2. (b) Huisgen, R. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 2283.
3. (c) Huisgen, R. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 199.
4. Steiner, G.; Huisgen, R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5056.
5. Jorgensen, W. L. Adv. Chem. Phys. 1988, 70, 469.
6. Jorgensen, W. L.; Blake, J. F.; Lim, D. C.; Severance, D. L. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1727.
7. Jones-Hertzog, D. K.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9077.
8. For reviews, see the following, (a) Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
9. (b) Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Solvent Effects and Chemical Reactivity; Tapia, O., Bertran, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1995.
10. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700.
11. Gao, J.; Xia, X. Science 1992, 258, 631.
12. Hartsough, D. S.; Merz, K. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11266.
13. Huisgen, R.; Schug, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7819.
14. Essefar, M.; Mouhtadi, M. E.; Liotard, D.; Abboud, J.-L. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 143.
15. Durán, M.; Bertrán, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 681.
16. (a) Bernardi, F.; Bottoni, A.; Olivucci, M.; Venturini, A.; Robb, M. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1617.
17. (b) Bernardi, F.; Pappalardo, R. R.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 1995, 357, 33.
18. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. GAUSSIAN 92, Revision F; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1993.
19. Grev, R. S.; Janssen, C. L.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1991, 95, 5128.
20. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
21. Wang, J.; Eriksson, L. A.; Boyd, R. J.; Shi, Z.; Johnson, B. G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1844.
22. (a) Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682.
23. (b)Wiest, O.; Black, K. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10336.
24. (c) Jursic, B. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4721.
25. (a) Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4776.
26. (b) Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1991, 95, 8991.
27. (c) Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1645.
28. Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 385.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 95, Development Version (Revision A.1); Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
30. For the original work on the polarizable continuum model, see the following, (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
31. (b) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239. For the isodensity polarizable continuum model, see the following.
32. (c) Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. Solvent Effects. 5. The Influence of Cavity Shape, Truncation of Electrostatics, and Electron Correlation on Ab Initio Reaction Field Calculations, submitted for publication.
33. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
34. Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768.
35. Duffy, E. M.; Severance, D. L.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7535.
36. Jorgensen, W. L.; Briggs, J. M. Mol. Phys. 1988, 63, 547.
37. Allen, M. P.; Tildesley, D. J. Computer Simulations of Liquids; Clarendon Press: Oxford, 1987.
38. Jorgensen, W. L.; Blake, J. F.; Buckner, J. K. Chem. Phys. 1989, 129, 193.
39. Jorgensen, W. L. BOSS, Version 3.5; Yale University: New Haven, CT, 1994.
40. (a) Orozco, M.; Luque, F. J.; Habibollahzadeh, D.; Gao. J. J. Chem. Phys. 1995, 102, 6145.
41. (b) Orozco, M.; Luque, F. J.; Habibollahzadeh, D.; Gao. J. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9112 (E).
42. (c) Luque, F. J.; Bofill, J. M.; Orozco, M. J. Chem. Phys. 1995, 103, 10183.
43. Durig, J. R.; Compton, D. A. C. J. Chem. Phys. 1978, 69, 2028.
44. Steiner, G.; Huisgen, R. Tetrahedron Lett. 1973, 3769.
45. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
46. See the following for GB/SA model for chloroform. Still, W. C. MacroModel, Version 3.5; Columbia University: New York, 1992.
47. Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 440.
48. Kreevoy, M. M.; Truhlar, D. G. In Investigations of Rates and Mechanisms of Reactions; Bernasconi, C., Ed.; Wiley: New York, 1986; Vol. 6, Part 1, p 13.