Free Radical-Mediated Ring Expansion and Related Annulations

Chemical Reviews

Volumn 93, Issue 6, 1993, Pages 2091-2115

  Dowd, Paul ^a   Zhang, Wei ^a  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0042789931     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00022a007     Document Type: Article

References (157)

1. Hesse, M. Ring Enlargement in Organic Chemistry; VCH: Weinheim, 1991.
2. Stach, H.; Hesse, M. Tetrahedron 1988, 44, 1573.
3. Gutsche, C. D.; Redmore, D. Carbocyclic Ring Expansion Reactions; Academic Press: New York, 1968.
4. Haufe, G.; Mann, G. Chemistry of Alicyclic Compounds: Structure and Chemical Transformations; Elsevier Science Publishers: Amsterdam, 1989.
5. Wovkulich, P. M. Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 1, Chapter 3.3.
6. Recent reviews: (a) Curran, D. P. Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 4, Chapters 4.1 and 4.2.
7. Jasperse, C. P.; Curran, D. P.; Fevig, T. L. Chem. Rev. 1991, 91, 1237.
8. Motherwell, W. B.; Crich, D. Best Synthetic Methods, Free Radical Chain Reactions in Organic Synthesis; Academic Press: London, 1991.
9. Curran, D. P. Synthesis 1988, 417; 489.
10. Ramaiah, M. Tetrahedron 1987, 43, 3541.
11. Pereyre, M.; Quintard, J.-P.; Rahm, A. Tin in Organic Synthesis; Butterworths: London, 1987.
12. Neumann, W. P. Synthesis 1987, 665.
13. Giese, B. Radicals in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds; Pergamon: Oxford, 1986.
14. Hart, D. J. Science (Washington, DC) 1984, 233, 883.
15. Chatgilialoglu, C. Acc. Chem. Res. 1991, 25, 188.
16. Lusztyk, J., Maillard, B.; Deycard, S.; Lindsay, D. A.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1987, 52, 3509.
17. Lusztyk, J., Maillard, B.; Lindsay, D. A.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3578.
18. Curran, D. P.; Chen, M.-H.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2489.
19. Curran, D. P.; Tamine, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2746.
20. Curran, D. P.; Chang, D.-T. J. Org. Chem. 1989, 54, 3140.
21. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1985, 41, 3901.
22. Crich, D.; Quintero, L. Chem. Rev. 1989, 89, 1413.
23. Dowd, P.; Choi, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493.
24. Dowd, P.; Choi, S.-C. Tetrahedron 1989, 45, 77.
25. Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Gerba, S.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 666.
26. Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Westwood, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2565.
27. Dowd, P.; Choi, S.-C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6129.
28. Dowd, P.; Choi, S.-C. Tetrahedron 1991, 47, 4847.
29. Dowd, P.; Zheng, Z. Unpublished results.
30. Bowman, W. R.; Westlake, P. J. Tetrahedron 1992, 48, 4027.
31. McNab, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 543.
32. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Singh, R. Tetrahedron 1992, 48, 3385.
33. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Robertson, J. Tetrahedron 1991, 47, 6975.
34. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Robertson, J. Tetrahedron 1989, 45, 909.
35. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Robertson, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1404.
36. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Kang, T. W.; Lee, E.; Schofield, J. Tetrahedron 1988, 4448, 5953.
37. Dowd, P.; Choi, S.-C. Tetrahedron 1992, 48, 4773.
38. Dowd, P.; Choi, S.-C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 565.
39. Riemann, H.; Capomaggi, A. S.; Strauss, T.; Oliveto, E. P.; Barton, D. H. R. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4481.
40. Barbier, M.; Barton, D. H. R.; Devys, M.; Topgi, R. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 743.
41. Tada, M.; Miura, K.; Okabe, M.; Seki, S.; Mizukami, H. Chem. Lett. 1981, 33.
42. Okabe, M.; Osawa, T.; Tada, M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1899.
43. Murakami, Y.; Hisaeda, Y.; Ohno, T.; Matsuda, Y. Chem. Lett. 1988, 621.
44. Inokuchi, T.; Tsuji, M.; Kawafuchi, H.; Torii, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 5945.
45. Mehta, G.; Krishnamurthy, N.; Karra, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5765.
46. Shono, T.; Kise, N.; Uematsu, N.; Morimoto, S.; Okazaki, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 5037.
47. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5442.
48. Nishida, A.; Takahashi, H.; Takeda, H.; Tekada, N.; Yonemitsu, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 902.
49. Curran, D. P.; Yoo, B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6931.
50. Dowd, P.; Choi, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6548.
51. Porter, N. A.; Magnin, D. R.; Wright, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2787.
52. Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3328.
53. Zhang, W.; Dowd, P. Tetrahedron 1993, 49, 1965.
54. Dowd, P.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9875.
55. Dowd, P.; Zhang, W. J. Org. Chem. 1992, 52, 7163.
56. Zhang, W.; Dowd, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3285.
57. Zhang, W.; Dowd, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7307.
58. Zhang, W.; Mahmood, K.; Dowd, P. Manuscript in preparation.
59. Dowd, P.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10084.
60. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1429 and references therein.
61. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4003. See also ref. 22.
62. Crich, D.; Fortt, S. M. Tetrahedron 1989, 45, 6581.
63. Crich, D.; Eustace, K. A.; Fortt, S. M.; Ritchie, T. J. Tetrahedron 1990, 46, 2135.
64. Batty, D.; Crich, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3193.
65. Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4525.
66. Stork, G.; Mook, R., Jr. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4529.
67. Stork, G.; Baine, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2321.
68. Green, S. P.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1754.
69. Satoh, S.; Sodeoka, M.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2278.
70. Kawaguchi, M.; Satoh, S.; Mori, M.; Shibasaki, M. Chem. Lett. 1992, 395.
71. Abeywickrema, A. N.; Beckwith, A. L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 464.
72. Beckwith, A. L. J.; Gara, W. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 593.
73. Beckwith, A. L. J.; Gara, W. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 795.
74. Parker, K. A.; Spero, D. M.; Inman, K. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2833
75. Pal, S.; Mukherjee, M.; Podder, D.; Mukherjee, A. K.; Ghatak, U. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1591.
76. Griller, D.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 317.
77. Effio, A.; Griller, D.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1734.
78. Cristol, S. J.; Barbour, R. V. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2832.
79. Beckwith, A. L. J.; Phillipou, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 658.
80. Beckwith, A. L. J.; Phillipou, G. Aust. J. Chem. 1976, 29, 123.
81. Friedrich, E. C.; Holmstead, R. L. J. Org. Chem. 1971, 36, 971.
82. Ingold, K. U.; Walton, J. C. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 72.
83. Thies, R. W.; McRitchie, D. D. J. Org. Chem. 1973, 38, 112.
84. Gutierrez, C. G.; Stringham, R. A.; Nitasaka, T.; Glasscock, K. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 3393.
85. Destablel, C.; Kilburn, J. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 596.
86. Destablel, C.; Kilburn, J. D.; Knight, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3151.
87. Feldman, K. S.; Romanelli, A. L.; Ruckle, R. E., Jr.; Jean, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 100.
88. Feldman, K. S.; Romanelli, A. L.; Ruckle, R. E., Jr.; Miller, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3300.
89. Feldman, K. S.; Ruckle, R. E., Jr.; Romanelli, A. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5845.
90. Miura, K.; Fugami, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5135
91. Singleton, D. A.; Church, K. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 4780.
92. Singleton, D. A.; Huval, C. C.; Church, K. M.; Priestley, E. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5765.
93. Singleton, D. A.; Church, K. M.; Lucero, M. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5551.
94. Miura, K.; Fugami, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1543.
95. Motherweli, W. B. Aldrichimica Acta 1992, 25, 71.
96. Batey, R. A.; Harting, J. D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1992, 48, 8031.
97. Harling, J. D.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1380.
98. Batey, R. A.; Motherwell, W. B. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6211.
99. Barton, D. H. R.; Motherwell, R. S. H.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2363.
100. Johns, A.; Murphy, J. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 837.
101. Gash, R. C.; MacCorquodale, F.; Walton, J. C. Tetrahedron 1989, 45, 5531.
102. Kim, S.; Lee, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6575.
103. Corser, D. A.; Marples, B. A.; Dart, R. K. Synlett, 1992, 987.
104. Bowman, W. R.; Marples, B. A.; Zaidi, N. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3343.
105. Nugent, W. A.; RajanBabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8561.
106. Galatsis, P.; Millan, S. D.; Faber, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 1215.
107. Stogryn, E.; Gianni, M. H. Tetrahedron Lett. 1970, 3025.
108. Murphy, J. A.; Patterson, C. W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 867.
109. Feldman, K. S.; Fisher, T. E. Tetrahedron 1989, 45, 2969.
110. Beckwith, A. L. J.; Moad, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 1083.
111. Walton, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 173.
112. Ingold, K. U.; Maillard, B.; Walton, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 970.
113. Delia, E. W.; Schiesser, C. H.; Taylor, D. K.; Walton, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1329.
114. Ziegler, F. E.; Zheng, Z.-L. J. Org. Chem. 1990, 55, 1416.
115. Crimmins, M. T.; Dudek, C. M.; Cheung, A.W.-H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 181.
116. Rawal, V. H.; Newton, R. C.; Krishnamurthy, V. J. Org. Chem. 1990, 55, 5181.
117. Kim, S.; Lee, S.; Koh, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5106.
118. Kim, S.; Koh, J. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1377.
119. Rawal, V. H.; Krishnamurthy, V. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3439.
120. Rawal, V. H.; Krishnamurthy, V.; Fabre, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2899.
121. Kim, S.; Koh, J. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7391.
122. Batty, D.; Crich, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3205.
123. Brun, P., Waegell, B. Reactive Intermediates; Abramovitch, Ed.; Plenum Press: New York, 1979; Vol 3, p 367.
124. Bensadoun, N.; Brun, P.; Casanova, J.; Waegell, B. J. Chem. Res., Synp. 1981, 236.
125. Janjatovic, J.; Majerski, Z. J. Org. Chem. 1980, 45, 4892.
126. Greene, F. D.; Savitz, M. L.; Osterholtz, F. D.; Lau, H. H.; Smith, W. N.; Zanet, P. M. J. Org. Chem. 1963, 28, 55.
127. Beckwith, A. L. J.; Kazlauskas, R.; Syner-Lyons, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 4718.
128. O'Dell, D. E.; Loper, J. T.; MacDonald, T. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 5225.
129. MacDonald, T. L.; O'Dell, D. E. J. Org. Chem. 1981, 46, 1501.
130. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3963.
131. Suginome, H.; Yamada, S. Tetrahedron 1987, 43, 3371.
132. Kobayashi, K.; Konishi, A.; Itoh, M.; Suginome, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 825.
133. Suginome, H.; Yamada, S. Chem. Lett. 1988, 245.
134. Mihailovic, M. L.; Cekovic, Z. Synthesis 1970, 209.
135. Posner, G. H.; Webb, K. S.; Asirvatham, E.; Jew, S.-S.; Degl'Innocenti, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4754.
136. Schreiber, S. L.; Hulin, B.; Liew, W.-F. Tetrahedron 1986, 42, 2945.
137. Scheiber, S. L.; Sammakia, T.; Hulin, B.; Schulte, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2106.
138. Binkley, R. W.; Koholic, D. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 2047.
139. Binkley, R. W.; Koholic, D. J. J. Carbohyd. Chem. 1984, 3, 85.
140. Vite, G. D.; Fraser-Reid, B. Synth. Commun. 1988, 18, 1339.
141. Fraser-Reid, B.; Vite, G. D.; Yeung, B.-W.A.; Tsang, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1645.
142. Beckwith, A. L. J.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4415.
143. Concepcion, J. I.; Francisco, C. G.; Hernadez, R.; Salazar, J. A.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1953.
144. Freire, R.; Marrero, J. J.; Rodriguez, M. S.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 383.
145. Boto, A.; Betancor, C.; Prange, T.; Suarez, E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6687.
146. Ochiai, M.; Iwaki, S.; Ukita, T.; Nagao, Y. Chem. Lett. 1987, 133.
147. Ellwood, C. W.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1591.
148. Mowbray, C. E.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 127.
149. Ito, Y.; Fujii, S.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1976, 41, 2073.
150. Ito, Y.; Sugaya, T.; Nakatsuka, M.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8366.
151. Booker-Milburn, K. I. Synlett 1992, 809.
152. Iwasawa, N.; Hayakawa, S.; Isobe, K.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1991, 1193.
153. Iwasawa, N.; Funahashi, M.; Hayakawa, S.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1993, 545.
154. Brivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 85.
155. Brivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3545.
156. Brivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1055.
157. Lee, E.; Yoon, C. H.; Lee, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10981.