Studies on isocyanides and related compounds: A facile synthesis of 1,6-dihydro-6-oxopyrazine-2-carboxylic acid derivatives via Ugi four-component condensation

Synthesis

Volumn , Issue 10, 2003, Pages 1553-1558

  Faggi, Cristina ^a   García Valverde, María ^b   Marcaccini, Stefano ^a   Pepino, Roberto ^a   Pozo, Ma Cruz ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BURGOS   (Spain)

Author keywords

Cyclizations; Heterocycles; Isocyanides; Pyrazine ring synthesis; Ugi reaction

Indexed keywords

AMMONIUM COMPOUNDS; CONDENSATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; X RAY ANALYSIS;

FOUR-COMPONENT CONDENSATION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

1,6 DIHYDRO 6 OXOPYRAZINE 2 CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CYANIDE; ISOCYANIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CYCLIZATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 0042744938     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-40525     Document Type: Article

References (38)

1. Barlin, G. B. In The Pyrazines; Weissberger, A.; Taylor, E. C., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1982, 49-52.
2. Reviews: (a) Marcaccini, S.; Torroba, T. Org. Prep. Proc. Int. 1993, 25, 141. (b) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1994, 765. (c) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2325. (d) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 2202. (e) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 229. (f) Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2519. (g) Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1997, 1389. (h) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. Heterocycles 1999, 50, 463. (i) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Polo, C.; Pozo, M. C. Synthesis 2001, 85. (j) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Pozo, M. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2727.
3. Reviews: (a) Marcaccini, S.; Torroba, T. Org. Prep. Proc. Int. 1993, 25, 141. (b) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1994, 765. (c) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2325. (d) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 2202. (e) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 229. (f) Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2519. (g) Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1997, 1389. (h) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. Heterocycles 1999, 50, 463. (i) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Polo, C.; Pozo, M. C. Synthesis 2001, 85. (j) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Pozo, M. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2727.
4. Reviews: (a) Marcaccini, S.; Torroba, T. Org. Prep. Proc. Int. 1993, 25, 141. (b) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1994, 765. (c) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2325. (d) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 2202. (e) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 229. (f) Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2519. (g) Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1997, 1389. (h) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. Heterocycles 1999, 50, 463. (i) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Polo, C.; Pozo, M. C. Synthesis 2001, 85. (j) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Pozo, M. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2727.
5. Reviews: (a) Marcaccini, S.; Torroba, T. Org. Prep. Proc. Int. 1993, 25, 141. (b) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1994, 765. (c) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2325. (d) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 2202. (e) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 229. (f) Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2519. (g) Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1997, 1389. (h) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. Heterocycles 1999, 50, 463. (i) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Polo, C.; Pozo, M. C. Synthesis 2001, 85. (j) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Pozo, M. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2727.
6. Reviews: (a) Marcaccini, S.; Torroba, T. Org. Prep. Proc. Int. 1993, 25, 141. (b) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1994, 765. (c) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2325. (d) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 2202. (e) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 229. (f) Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2519. (g) Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1997, 1389. (h) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. Heterocycles 1999, 50, 463. (i) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Polo, C.; Pozo, M. C. Synthesis 2001, 85. (j) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Pozo, M. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2727.
7. Reviews: (a) Marcaccini, S.; Torroba, T. Org. Prep. Proc. Int. 1993, 25, 141. (b) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1994, 765. (c) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2325. (d) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 2202. (e) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 229. (f) Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2519. (g) Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1997, 1389. (h) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. Heterocycles 1999, 50, 463. (i) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Polo, C.; Pozo, M. C. Synthesis 2001, 85. (j) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Pozo, M. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2727.
8. Reviews: (a) Marcaccini, S.; Torroba, T. Org. Prep. Proc. Int. 1993, 25, 141. (b) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1994, 765. (c) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2325. (d) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 2202. (e) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 229. (f) Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2519. (g) Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1997, 1389. (h) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. Heterocycles 1999, 50, 463. (i) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Polo, C.; Pozo, M. C. Synthesis 2001, 85. (j) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Pozo, M. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2727.
9. Reviews: (a) Marcaccini, S.; Torroba, T. Org. Prep. Proc. Int. 1993, 25, 141. (b) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1994, 765. (c) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2325. (d) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 2202. (e) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 229. (f) Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2519. (g) Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1997, 1389. (h) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. Heterocycles 1999, 50, 463. (i) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Polo, C.; Pozo, M. C. Synthesis 2001, 85. (j) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Pozo, M. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2727.
10. Reviews: (a) Marcaccini, S.; Torroba, T. Org. Prep. Proc. Int. 1993, 25, 141. (b) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1994, 765. (c) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2325. (d) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 2202. (e) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 229. (f) Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2519. (g) Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1997, 1389. (h) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. Heterocycles 1999, 50, 463. (i) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Polo, C.; Pozo, M. C. Synthesis 2001, 85. (j) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Pozo, M. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2727.
11. Reviews: (a) Marcaccini, S.; Torroba, T. Org. Prep. Proc. Int. 1993, 25, 141. (b) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1994, 765. (c) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2325. (d) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 2202. (e) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 229. (f) Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2519. (g) Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Synthesis 1997, 1389. (h) Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R.; Torroba, T. Heterocycles 1999, 50, 463. (i) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Polo, C.; Pozo, M. C. Synthesis 2001, 85. (j) Marcaccini, S.; Pepino, R.; Pozo, M. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2727.
12. Reviews: (a) Ugi, I.; Dömling, A.; Hörl, W. Endeavour 1994, 18, 115. (b) Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. (c) Ugi, I.; Dömling, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168. (d) Dömling, A. Comb. Chem. High Throughput Screening 1998, 1, 1. (e) Bienaymé, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3321.
13. Reviews: (a) Ugi, I.; Dömling, A.; Hörl, W. Endeavour 1994, 18, 115. (b) Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. (c) Ugi, I.; Dömling, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168. (d) Dömling, A. Comb. Chem. High Throughput Screening 1998, 1, 1. (e) Bienaymé, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3321.
14. Reviews: (a) Ugi, I.; Dömling, A.; Hörl, W. Endeavour 1994, 18, 115. (b) Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. (c) Ugi, I.; Dömling, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168. (d) Dömling, A. Comb. Chem. High Throughput Screening 1998, 1, 1. (e) Bienaymé, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3321.
15. Reviews: (a) Ugi, I.; Dömling, A.; Hörl, W. Endeavour 1994, 18, 115. (b) Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. (c) Ugi, I.; Dömling, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168. (d) Dömling, A. Comb. Chem. High Throughput Screening 1998, 1, 1. (e) Bienaymé, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3321.
16. Reviews: (a) Ugi, I.; Dömling, A.; Hörl, W. Endeavour 1994, 18, 115. (b) Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123. (c) Ugi, I.; Dömling, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168. (d) Dömling, A. Comb. Chem. High Throughput Screening 1998, 1, 1. (e) Bienaymé, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3321.
17. (a) Janvier, P.; Bienaymé, H.; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4291.
18. (b) Owens, T. D.; Semple, J. E. Org. Lett. 2001, 3, 3301.
19. (c) Tempest, P.; Pettus, L.; Gore, V.; Hulme, C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1947.
20. Bossio, R.; Fernández Marcos, C.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Heterocycles 1997, 45, 1589.
21. Arylglyoxals are useful starting products in isocyanide-based multi-component reactions: (a) Beck, B.; Magnin-Lachaux, M.; Herdtweck, E.; Dömling, A. Org. Lett. 2001, 3, 2875. (b) Zhang, C.; Moran, E. J.; Woiwode, T. F.; Short, K. M.; Mjalli, A. M. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 751. (c) Sung, K.; Wu, S.-H.; Chen, P.-I. Tetrahedron 2002, 58, 5599.
22. Arylglyoxals are useful starting products in isocyanide-based multi-component reactions: (a) Beck, B.; Magnin-Lachaux, M.; Herdtweck, E.; Dömling, A. Org. Lett. 2001, 3, 2875. (b) Zhang, C.; Moran, E. J.; Woiwode, T. F.; Short, K. M.; Mjalli, A. M. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 751. (c) Sung, K.; Wu, S.-H.; Chen, P.-I. Tetrahedron 2002, 58, 5599.
23. Arylglyoxals are useful starting products in isocyanide-based multi-component reactions: (a) Beck, B.; Magnin-Lachaux, M.; Herdtweck, E.; Dömling, A. Org. Lett. 2001, 3, 2875. (b) Zhang, C.; Moran, E. J.; Woiwode, T. F.; Short, K. M.; Mjalli, A. M. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 751. (c) Sung, K.; Wu, S.-H.; Chen, P.-I. Tetrahedron 2002, 58, 5599.
24. Gastaldi, C.; Princivalle, E. Gazz. Chim. Ital. 1928, 58, 412.
25. (a) Nishio, T.; Tokunaga, N.; Kondo, M.; Omote, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2921.
26. (b) Devys, M.; Barbier, M.; Kollmann, A.; Bousquet, J.-F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5409.
27. (c) Nishio, T. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 655.
28. Kong, Y. C.; Kim, K. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 911.
29. Gokel, G. W.; Widera, R. P.; Weber, W. P. Org. Synth. 1976, 55, 96.
30. Ugi, I.; Meyr, R.; Lipinsky, M.; Bodesheim, F.; Rosendahl, F. Org. Synth., Coll. Vol. 5; Wiley: New York, 1973, 300.
31. Lipp, M.; Dallaker, F.; Köcker, I. M. Monatsh. Chem. 1959, 90, 48.
32. Ugi, I.; Meyr, R. Org. Synth. 1961, 41, 101.
33. Riley, H. A.; Gray, A. R. Org. Synth., Coll. Vol. 2; Wiley: New York, 1948, 509.
34. Venien, F.; Brault, A.; Kerfanto, M. C. R. Acad. Sci. Paris. Ser. C 1968, 266, 1650.
35. Walker, N.; Stuart, D. Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 158.
36. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
37. Sheldrick, G. M. SHELXL97: Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Germany, 1997.
38. Crystallographic data have been deposited at Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK and are available from there under the deposition number CCDC179438.