N-Fluorobis[(perfluoroalkyl)sulfonyl]imides: Reactions with Some Olefins via α-Fluoro Carbocationic Intermediates

Journal of Organic Chemistry

Volumn 57, Issue 2, 1992, Pages 629-635

  DesMarteau, Darryl D ^a   Xu, Ze Qi ^a   Witz, Michael ^a  

^a CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0042492213     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00028a042     Document Type: Article

References (76)

1. presented at 12th International Symposium on Fluorine Chemistry, Santa Crutz, CA, Aug 7-12, 1988; Abstract No. 416.
2. Biomedicinal Aspects of Fluorine Chemistry; Filler, R., Kobayashi, Y., Eds.; Elsevier Biomedicinal Press: New York, 1982.
3. Purrington, S. T.; Kagan, B. S. Chem. Rev. 1986, 86, 997.
4. Purrington, S. T.; Woodward, D. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 3423.
5. Hesse, R. H. Isr. J. Chem. 1978, 17, 60.
6. Alker, D.; Barton, D. H. R.; Hesse, R. H.; Lister-James, J.; Markwell, R. E.; Pechet, M. M.; Rozen, S.; Takeshita, T.; Toh, H. T. Nouv. J. Chim. 1980, 4, 239.
7. Johri, K. K.; DesMarteau, D. D. J. Org. Chem. 1983, 48, 242.
8. Lerman, O.; Rozen, S. J. Org. Chem. 1980, 45, 4122.
9. Rozen, S.; Lerman, O.; Kol, M.; Hebel, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 4753.
10. Rozen, S.; Hebel, D. J. Org. Chem. 1990, 55, 2621.
11. Hebel, D.; Kirk, K. L.; Cohen, L. A.; Labroo, V. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 619.
12. Rozen, S.; Lerman, O. J. Org. Chem. 1980, 45, 672.
13. Barnette, W. E.; Wheland, R. C.; Middleton, W. J.; Rozen, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 3698.
14. Rozen, S. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 307.
15. Filler, R. Isr. J. Chem. 1978, 17, 71.
16. Huang, X.-L.; Blackburn, B. J.; Janzen, A. F. J. Fluorine Chem. 1990, 47, 145.
17. Zajc, B.; Zupan, M. J. Org. Chem. 1990, 55, 1099.
18. Appelman, E. H.; Hasile, J. L.; Thompson, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3384.
19. Stavber, S.; Zupan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 148.
20. Moock, K. H.; Sulzle, D.; Klaeboe, P. J. Fluorine Chem. 1990, 47, 151.
21. Stavber, S.; Zupan, M., Tetrahedron, 1990, 46, 3093.
22. Stavber, S.; Zupan, M., Tetrahedron Lett. 1990, 31, 775.
23. Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 574.
24. Wnuk, S. F.; Robins, M. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4757.
25. Mata, E. G.; Setti, E. L.; MascarEtti, O. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 3674.
26. Bunnelle, W. H.; McKinnis, B. R.; Narayanan, B. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 768.
27. Hann, G. L.; Sampson, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1650.
28. Kim, Y. H.; Lee, C. H.; Chang, K. Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3019.
29. de Meio, G. V.; Pinhey, J. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1065.
30. Wang, C. M.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2016.
31. Olah, G. A.; Li, X.-Y. Synlett. 1990, 267.
32. Suga, H.; Hamatani, T.; Schlosser, M.; Guggisberg, Y. Tetrahedron 1990, 46, 4217, 4255, 4261.
33. Ichihara, J.; Funabik, K.; Hanafusa, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3167.
34. Giudicelli, M. B.; Picq, D.; Veyron, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6527.
35. Xu, Z.-Q.; DesMarteau, D. D.; Gotoh, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 179.
36. Resnati, G.; DesMarteau, D. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 4925.
37. Umemoto, T.; Tomita, K.; Kawada, K. Org. Synth. 1990, 69, 129.
38. Umemoto, T.; Fukami, S.; Tomizawa, G.; Harasawa, K.; Kawada, K.; Tomita, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8563.
39. Satyamurthy, N.; Bida, T. G.; Philps, M. E.; Barrio, J. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 3373.
40. Differding, E.; Ofner, H. Synlett 1991, 187.
41. Differding, E.; Duthaler, R. O.; Kreiger, A.; Ruegg, G. M.; Schmit, C. Synlett 1991, 395.
42. Singh, S.; DesMarteau, D. D.; Zuberi, S. S.; Witz, M.; Huang, H. N. J. Am. Chm. Soc. 1987, 109, 7194.
43. Witz, M.; DesMarteau, D. D. J. Fluorine Chem. 1991, 52, 7.
44. Bornstein, J.; Borden, M. R.; Nunes, F.; Tarlin, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1609.
45. Foropoulos, J., Jr.; DesMarteau, D. D. Inorg. Chem. 1984, 23, 3720.
46. Patrick, T. B.; Cantrell, G. L.; Inga, S. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 1409.
47. Aranda, G.; Jullien, J.; Martin, J. A.; Ramanadin, R. Nucl. Magnetic Resonance Chem. Proc. Symp., Cagliari, Italy, 1964, 299.
48. Aranda, G.; Jullien, J.; Martin, J. A.; Ramanadin, R. Chem. Abstr. 1967, 66, 33345g.
49. Katsuhara, Y.; DesMarteau, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2681.
50. Katsuhara, Y.; DesMarteau, D. D. J. Org. Chem. 1980, 45, 2441.
51. Tari, I.; DesMarteau, D. D. J. Org. Chem. 1980, 45, 1214.
52. de la Mare, P. B. D.; Wilson, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1973, 653.
53. Phillips, L.; Wray, V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 90.
54. Zefirov, N. S.; Samoshin, V. V.; Sabotin, V. A.; Baranenkov, V. I.; Wolfe, S. Tetrahedron 1978, 34, 2953.
55. Barton, D. H. R.; Hesse, E. H.; Jackman, G. P.; Ogunkoya, L; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 739.
56. Visser, G. W. M.; Boele, S.; von Halteren, B. W.; Knopes, G. H. J. N.; Herscheid, J. D. M.; Brinkman, G. A.; Hoekstra, A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1466.
57. Barton, D. H. R.; Bubb, W. A.; Hesse, R. H.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 2095.
58. Maeda, M.; Abe, M.; Kojima, M. J. Fluorine Chem. 1987, 34, 337.
59. Chehid, I.; Chadboun, M. M.; Baklouti, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3167.
60. Shimizu, M.; Nakahara, Y.; Yoshioka, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1881.
61. Eddarir, S.; Mestdagh, H.; Rolando, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32 69.
62. Kuroboshi, M.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1215.
63. Barluenga, J.; Camps, P. J.; Gonzalez, J. M.; Suarez, J. L.; Asensio, G. J. Org. Chem. 1991, 56, 2234.
64. Bowers, A.; Holton, P. G.; Denot, E.; Loza, M. C.; Urquiza, R. J. Org. Chem. 1962, 84, 1050.
65. Barton, D. H. R.; Banks, J. L.; Ganguly, A. K.; Hesse, R. H.; Tarzia, G.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 101.
66. Olah, G. A.; Welch, J. T.; Vankar, Y. B.; Nojima, M.; Kerekes, I.; Olah, J. A. J. Org. Chem. 1979, 44, 3872.
67. Differding, E.; Ruegg, G. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3815.
68. Differing, E.; Wehrli, M., Tetrahedron Lett 1991, 32, 3819.
69. Electrooxidation in Organic Chemistry; Yoshida, K., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1984.
70. Bergman, E.; Weiss, H. Ann. Chem. 1930, 480, 49.
71. Zupan, M.; Pollak, A. J. Org. Chem. 1976, 41, 4002.
72. Kitazume, T., Asai, M.; Lin, J. T.; Yamazaki, T. J. Fluorine Chem. 1987, 35, 477.
73. Habibi, M. H.; Mallouk, T. E. J. Fluorine Chem. 1991, 51, 291.
74. The Aldrich Library of NMR Spectra; Pouchert, C. J., Ed., Aldrich Chemical Co.: Milwaukee, 1983; Vol. 2, 45C.
75. The Aldrich Library of Infrared Spectra; Pouchert, C. J., Ed.; Aldrich Chemical Co.: Milwaukee, 1983; 855C and 856B.
76. Merritt, R. F. J. Org. Chem. 1966, 31, 3871.