Synthesis of Optically Active Triazolinediones and Examination of Their Utility for Inducing Asymmetry in Diels-Alder Cycloaddition Reaction

Journal of Organic Chemistry

Volumn 45, Issue 25, 1980, Pages 5105-5113

  Paquette, Leo A ^a   Doehner, Robert F ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0042422709     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo01313a018     Document Type: Article

References (124)

1. Cookson, R. C.; Gilani, S. S. H.; Stevens, I. D. R. Tetrahedron Lett. 1962, 615;
2. J. Chem. Soc. C 1967, 1905.
3. Sauer, J.; Schroder, B. Chem. Ber. 1967,100,678.
4. Burrage, M. E.; Cookson, R. C.; Gupte, S. S.; Stevens, I. D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975,1325.
5. Evnin, A. B.; Miller, R. D.; Evanega, G. R. Tetrahedron Lett. 1968, 5863.
6. Huisgen, R.; Konz, W. E.; Schnegg, U. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1972,11, 715.
7. Konz, W. E.; Gream, G. E.; Huisgen, R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4105.
8. Schroder, G.; Kirsch, G.; Oth, J. F. M.; Huisgen, R.; Konz, W. E.; Schnegg, U. Chem. Ber. 1971,104, 2405.
9. Farnum, D. G.; Snyder, J. P. Tetrahedron Lett. 1965,3861.
10. Anastassiou, A. G.; Orfanos, V.; Gebrian, J. H. Tetrahedron Lett. 1969, 4491.
11. Anastassiou, A. G.; Cellura, R. P. Tetrahedron Lett. 1970,911.
12. Wyvratt, M. J.; Paquette, L. A. Tetrahedron Lett. 1974, 2433.
13. Paquette, L. A.; Itoh, I.; Lipkowitz, K. B. J. Org. Chem. 1976,41,3524. (1) Paquette, L. A.; Wallis, T. G.; Hirotsu, K.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2815.
14. Paquette, L. A.; Browne, A. R.; Chamot, E. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1979,18, 546.
15. Wald, K.; Wamhoff, H. Chem. Ber. 1978, 111, 3519.
16. Schroer, W.-D.; Friedrichsen, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1978, 1648.
17. Kaufmann, D.; de Meijere, A. Tetrahedron Lett. 1979, 779.
18. Hasenhundl, A.; Rapp, K. M.; Daub, J. Chem. Lett. 1979,597.
19. Adam, W.; Erden, I. Tetrahedron Lett. 1979,2781.
20. Adam, W.; Erden, I.; Cox, O. J. Org. Chem. 1979, 44, 861.
21. Anastassiou, A. G.; Cellura, R. P. J. Chem. Soc. D 1970, 484.
22. Sasaki, T.; Kanematsu, K.; Hayakawa, K. J. Chem. Soc. D 1970,82;
23. J. Chem. Soc. C 1971, 2142;
24. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 783.
25. Murphy, W. S.; McCarthy, J. P. J. Chem. Soc. D 1970,1129.
26. Jones, D. W. J. Chem. Soc. D 1973, 67.
27. Anastassiou, A. G.; Cellura, R. P.; Spence, J. M.; Eachus, S. W. J. Chem. Soc. D 1972,325.
28. Taurand, G.; Streith, J. Tetrahedron Lett. 1972, 3575.
29. Pasto, D. J.; Chen, A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2562; Tetrahedron Lett. 1972, 2995; 1973, 713.
30. Pasto, D. J.; Chen, A. F.; Ciurdaru, G.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1973,38,1015.
31. Pasto, D. J.; Chen, A.; Binsch, G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1553.
32. Browne, A. R.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 4522.
33. Cookson, R. C.; Gilani, S. S. H.; Stevens, I. D. R. J. Chem. Soc. C 1967, 1905.
34. Zimmerman, H. E.; Boettcher, R. J.; Buchler, N. E.; Keck, G. E.; Steinmetz, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7680.
35. Adam, W.; DeLucchi, O.; Erden, I. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1979, 18, 468.
36. Mehta, G. Indian J. Chem. 1969, 7,565.
37. Sasaki, T.; Eguchi, S.; Yamada, H. J. Org. Chem. 1971,36,1584; Tetrahedron 1971,27,4511.
38. Solo, A. J.; Sachdev, H. S.; Gilani, S. S. H. J. Org. Chem. 1965, 30,769.
39. Gilani, S. S. H.; Triggle, D. J. H. J. Org. Chem. 1966,31,2397.
40. Popper, T. L.; Carlon, F. E.; Marigliano, H. M.; Yudis, M. D. Chem. Commun. 1968,1434.
41. Georghiou, P. E.; Just, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 888.
42. Anastassiou, A. G.; Yakali, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972,92.
43. Findlay, D. M.; Ray, M. L.; McLean, S. Can. J. Chem. 1972, 50, 3186.
44. Askani, R.; Chesick, J. P. Chem. Ber. 1973,106, 8.
45. Ima-gawa, T.; Sueda, N.; Kawanisi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 388.
46. Kobal, V. M.; Gibson, D. T.; Davis, R. E.; Garza, A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4420.
47. Poutsma, M. L.; Ibarbia, P. A. Tetrahedron Lett. 1970, 4967;
48. J. Am. Chem. Soc. 1971,93, 440.
49. Semmelhack, M. F.; DeFranco, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8838.
50. Barton, D. H. R.; Shiori, T.; Widdowson, D. A. J. Chem. Soc. C 1971,1968.
51. Anastasia, M.; Derossi, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 165.
52. Bosworth, N.; Emke, A.; Midgley, J. M.; Moore, C. J.; Whalley, W. B.; Ferguson, G.; Marsh, W. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1977, 805.
53. Kretschmer, G.; Paquette, L. A. Heterocycles 1978,11, 359.
54. Barton, D. H. R.; Gunatilaka, A. A. L.; Nakanishi, T.; Patin, H.; Widdowson, D. A.; Worth, B. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 821.
55. Katz, T. J.; Acton, N. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2738.
56. Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5765.
57. Paquette, L. A.; Wingard, R. E.; Russell, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4739.
58. Paquette, L. A.; James, D. R.; Birnberg, G. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 722.
59. James, D. R.; Birnberg, G. H.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7465.
60. Paquette, L. A.; Russell, R. K.; Burson, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6124.
61. Burson, R. L.; Paquette, L. A. Tetrahedron 1978, 34, 1307.
62. Paquette, L. A.; Liao, C. C.; Burson, R. L.; Wingard, R. E., Jr.; Shih, C. N.; Fayos, J.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6935.
63. Paquette, L. A.; Wallis, T. G.; Kempe, T.; Christoph, G. G.; Springer, J. P.; Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6946.
64. Paquette, L. A.; James, D. R.; Birnberg, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7454.
65. Askani, R.; Schwertfeger, W. Chem. Ber. 1977, 110, 3046.
66. Korat, M.; Tatarsky, D.; Ginsburg, D. Tetrahedron 1972,28, 2315.
67. Korat, M.; Ginsburg, D. Tetrahedron 1973,29, 2373.
68. Jacobson, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1973,95,2579.
69. Kalo, J.; Photis, J. M.; Paquette, L. A.; Vogel, E.; Ginsburg, D. Tetrahedron 1976,32,1013.
70. Ashkenazi, P.; Peled, M.; Vogel, E.; Ginsburg, D. Tetrahedron 1979,35,1321 and references cited therein.
71. Tanida, H.; Teratake, S.; Hata, Y.; Watanabe, N. Tetrahedron Lett. 1969, 5341.
72. Bandurco, V. T.; Snyder, J. P. Tetrahedron Lett. 1969,4643.
73. Heyman, M.; Bandurco, V. T.; Snyder, J. P. J. Chem. Soc. D 1971, 297.
74. Lay, W. P.; Mackenzie, K.; Telford, J. R. J. Chem. Soc. C 1971, 3199.
75. Berson, J. A.; Davis, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1972,94,3658.
76. Evnin, A. B.; Arnold, D. R.; Karnischky, L. A.; Strom, E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6218.
77. Evnin, A. B.; Arnold, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5330.
78. Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1969, 8, 556.
79. Seville, B. J. Chem. Soc. D 1971, 635.
80. Wagener, K. B.; Turner, S. R.; Butler, G. B. J. Polymer Sci, Part B 1972, 10, 805.
81. Corey, E. J.; Snider, B. B. Tetrahedron Lett. 1973, 3091.
82. Paquette, L. A.; Hertel, L. W.; Gleiter, R.; Bohm, M. J. Am. Chem. Soc. 1978,100, 6510.
83. Paquette, L. A.; Kretschmer, G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4655.
84. Laporterie, A.; Dubac, J.; Manuel, G.; Deleris, G.; Kowalaski, J.; Du-nogues, J.; Calas, R. Tetrahedron 1978,34, 2669.
85. Gopalan, A.; Moerck, R.; Magnus, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 548.
86. Gardlik, J. M.; Paquette, L. A. Tetrahedron Lett. 1979, 3597.
87. Paquette, L. A.; Doehner, R. F., Jr.; Jenkins, J. A.; Blount, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1188.
88. Jenkins, J. A.; Doehner, R. F., Jr.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2131.
89. Paquette, L. A.; Gardlik, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 5016.
90. Paquette, L. A.; Gardlik, J. M.; Johnson, L. K.; McCullough, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 5026.
91. Paquette, L. A.; Hanzawa, Y.; McCullough, K. J.; Tagle, B.; Swenson, W.; Clardy, J., submitted for publication in J. Am. Chem. Soc.
92. Gottstein, W. J.; Cheney, L. C. J. Org. Chem. 1965, 30, 2072.
93. Shriner, R. L.; Home, W. H.; Cox, R. F. B. “Organic Syntheses”; Wiley: New York, 1943; Collect. Vol. II, p 453.
94. Diels, O. Chem. Ber. 1914, 47, 2183.
95. Zinner, G.; Deucker, W. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1961, 294, 370.
96. Tsuji, T. Pharm. Bull 1954,2, 403.
97. Zinner, G.; Bohlke, B. Arch. Pharm. 1966, 299, 43.
98. Schmitt, K.; Driesen, G.; Ther, L.; Pfaff, W. German Patent 1200825; Chem. Abstr. 1965, 63, 18107c.
99. Stickler, J. C.; Pirkle, W. H. J. Org. Chem. 1966, 31, 3444.
100. Cookson, R. C.; Gupte, S. S.; Stevens, I. D. R.; Watts, C. T. Org. Synth. 1971, 51, 124.
101. von Auwers, K. Chem. Ber. 1889, 22, 605.
102. Forster, M. O. J. Chem. Soc. 1898, 386.
103. Hiickel, W.; Rieckmann, P. Justus Liebigs Ann. Chem. 1959, 625, 1.
104. Morrison, J. P.; Mosher, H. S. “Asymmetric Organic Reactions”; Prentice-Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1971.
105. Korolev, A.; Mur, V. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1949, 59, 251.
106. Walborsky, H. M.; Barash, L.; Davis, T. C. J. Org. Chem. 1961, 26, 4778.
107. Walborsky, H. M.; Barash, L.; Davis, T. C. Tetrahedron 1963, 19,2333.
108. Cervinka, O.; Kriz, O. Collect. Czech. Chem. Commun. 1968, 33, 2342.
109. Sauer, J.; Kredel, J. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1951,4,989; Tetrahedron Lett. 1966, 731, 6359.
110. Farmer, R. F.; Hamer, J. J. Org. Chem. 1966, 31, 2418.
111. Corey, E. J.; Ensley, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6908.
112. Ensley, H. E.; Parnell, C. A.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1978,43,1610.
113. Din, Z. U.; Traynor, S. G., private communication.
114. Suga, T.; Imamura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972,45, 2060. We have employed the [a]D value of -72.4° (C2H6OH) reported by these workers. However, see also
115. Wallach, O. Justus Liebigs Ann. Chem. 1899,305, 272
116. Read, R.; Robertson, G. J. J. Chem. Soc. 1926, 2209
117. Shono, T.; Matsumura, Y.; Hibino, K.; Miyawaki, S. Tetrahedron Lett. 1974, 1295.
118. Shapiro, R. H. Org. React. 1976, 23, 405.
119. Bates, R. B.; Caldwell, E. S.; Klein, H. P. J. Org. Chem. 1969, 34, 2615.
120. Wadsworth, W. S., Jr.; Emmons, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1733.
121. Corey, E. J.; Boger, D. L. Tetrahedron Lett. 1978, 4597.
122. Snatzke, G.; Kovats, E. S.; Ohloff, G. Tetrahedron Lett. 1966, 4551. These authors report [a]2^ -217° (neat).
123. Berson, J. A.; Hamlet, Z.; Mueller, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 297.
124. Pracejus, H,; Tille, A. Chem. Ber. 1963, 96, 854.