Recent progress in the synthesis of p-quinones and p-dihydro-quinones through oxidation of phenol derivatives. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 30, Issue 6, 1998, Pages 603-629

  Akai, Shuji ^a   Kita, Yasuyuki ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0042416813     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304949809355324     Document Type: Article

References (127)

1. W. H. Okamura and A. R. De Lera, “Comprehensive Organic Chemistry”, Vol. 5, p 730-749, Pergamon, Oxford, 1991;
2. T. Ohta and H. Takaya, “Comprehensive Organic Chemistry” Vol. 5, p 1202-1205, 1991.
3. P. J. Dudfield. Vol. 7, p 329-356, 1991.
4. R. H. Thomson, “The Total Synthesis of Natural Products”, Vol. 8, p 311-532, J. ApSimon, John Wiley & Sons, New York, 1992.
5. C. K.-F. Chiu, “Comprehensive Organic Functional Group Transformations”, Vol. 2, p. 635-685, Pergamon, Oxford, 1995.
6. P. T. Gallagher, Contemp. Org. Synth., 3, 433 (1996).
7. Y. Tamura, M. Sasho, S. Akai, A. Wada and Y. Kita, Tetrahedron, 40, 4539 (1984).
8. Y. Tamura, M. Sasho, S. Akai, H. Kishimoto, J. Sekihachi and Y. Kita, Tetrahedron Lett., 27, 195 (1986).
9. R. M. Letcher and M.-C. Wong, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3035 (1992).
10. S. Itoh, M. Ogino, S. Haranou, T. Terasaka, T. Ando, M. Komatsu, Y. Ohshiro, S. Fukuzumi, K. Kano, K. Takagi and, T. Ideka, J. Am. Chem. Soc., 117, 1485 (1995).
11. G. Majetich and Y. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 116, 4979 (1994).
12. A. C. Jain, P. K. Singh and N. Bhojak, Indian J. Chem., 33B, 372 (1994).
13. M. Croisy- Delcey, E. Bisagni, C. Huel, D. Zilberfarb, A. Croisy, J. Heterocyclic Chem., 28, 65 (1991).
14. R. G. R. Bacon and S. C. Rennison, J. Chem. Soc. (C), 312 (1969).
15. A. V. Rama Rao, K. B. Reddy and A. R. Mehendale, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 564 (1983).
16. K. Shishido, K. Goto, S. Miyoshi, Y. Takaishi and M. Shibuya, J. Org. Chem., 59, 406 (1994).
17. M. Watanabe, E. Shinoda, Y. Shimizu, S. Furukawa, M. Iwao and T. Kuraishi, Tetrahedron, 43, 5281 (1987).
18. M. Suginome, S. Matsunaga and Y. Ito, Synlett, 941 (1995).
19. Y. Kita, R. Okunaka, T. Honda, M. Kondo, O. Tamura and Y. Tamura, Chem. Pharm. Bull., 39, 2106 (1991).
20. S. Akai, K. lio, Y. Takeda, H. Ueno and Y. Kita, Synlett, 310 (1997).
21. Y. Fujimoto, T. Eguchi, C. Murasaki, Y. Ohashi, K. Kakinuma, H. Takagaki, M. Abe, K. Inazawa, K. Yamazaki, N. Dcekawa, O. Yoshikawa and T. Ikekawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2323 (1991).
22. O. Cherkaoui, P. Nebois, H. Pillion, M. Domard and B. Fenet, Tetrahedron, 52, 9499 (1996).
23. A. Ojida, F. Tanoue and K. Kanematsu, J. Org. Chem., 59, 5970 (1994).
24. E. B. Skibo, I. Islam, W. G. Schulz, R. Zhou, L. Bess and R. Boruah, Synlett, 297 (1996).
25. A. Poumaroux, Z. Bouaziz, M. Domard, H. Pillion, Heterocycles, 45, 585 (1997).
26. L. K. Mehta, J. Panick and F. Payne, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1261 (1993).
27. A. S. Cotterill, C. J. Moody and J. R. A. Roffey, Tetrahedron, 51, 7223 (1995).
28. A. S. Cotterill, C. J. Moody, R J. Mortimer, C. L. Norton, N. O’Sullivan, M. A. Stephens, N. R. Stradiotto, E. Swann and I. J. Stratford, J. Med. Chem., 37, 3834 (1994).
29. R. L. Danheiser, D. S. Casebier and F. Firooznia, J. Org. Chem., 60, 8341 (1995).
30. W. Moser and R. A. Howie, Inorg. Phys. Theor. J. Chem. Soc. A, 3039 (1968).
31. M. A. Brimble, L. J. Duncalf and S. J. Phythian, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1399 (1997).
32. H. L. Holland, J. Qi and T. S. Manoharan, Can. J. Chem., 73, 1399 (1995).
33. M. A. Brimble and S. J. Phythian, Tetrahedron Lett., 34, 5813 (1993).
34. S. L. Buchwald and S. M. King, J. Am. Chem. Soc., 113, 258 (1991).
35. A. Chilin, G. Pastorini, A. Castellin, F. Bordin, P. Rodighiero and A. Guiotto, Synthesis, 1190 (1995).
36. J. M. de L. Vanderlei, F. Coelho and W. P. Almeida, Tetrahedron: Asymm., 8, 2781 (1997).
37. W. P. Almeida and C. R. Correia, Tetrahedron Lett., 35, 1367 (1994).
38. W. P. Almeida and P. R. R. Costa, Synth. Commun., 26, 4507 (1996).
39. P. T. Gallagher, T. A. Hicks, A. P. Lightfoot and W. M. Owton, Tetrahedron Lett., 35, 289 (1994).
40. Y. Tamura, T. Yakura, J. Haruta and Y. Kita, J. Org. Chem., 52, 3927 (1987).
41. N. Lewis and P. Wallbank, Synthesis, 1103 (1987).
42. A. Pelter and S. Elgendy, Tetrahedron Lett., 29, 677 (1988).
43. Y. Tamura, T. Yakura, H. Tohma, K. Kikuchi and Y. Kita, Synthesis, 126 (1989).
44. R. Barret and M. Daudon, Tetrahedron Lett., 31, 4871 (1990).
45. Claudio S. B., J. A. Valderrama, R. Tapia, F. Fariña and M. C. Paredes, Synth. Commun., 22, 955 (1992).
46. A. Pelter and S. M. A. Elgendy, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1891 (1993).
47. R. Barret and M. Daudon, Synth. Commun., 20, 2907 (1990).
48. D. Bergeron and P. Brassard, Heterocycles, 34, 1835 (1992).
49. N. Kato, T. Sugaya, T. Mimura, M. Ikuta, S. Kato, Y. Kuge, S. Tomioka and M. Kasai, Synthesis, 625 (1997).
50. M. Kinugawa, Y. Masuda, H. Arai, H. Nishikawa, T. Ogasa, S. Tomioka and M. Kasai, Synthesis, 633 (1996).
51. K. Kim, V. A. Boyd, A. Sobti and G. A. Sulikowski, Isr. J. Chem., 37, 3 (1997).
52. V. A. Boyd and G. A. Sulikowski, J. Am. Chem. Soc., 117, 8472 (1995).
53. B. S. Joshi, Q. Jiang, T. Rho and S. W. Pelletier, J. Org. Chem., 59, 8220 (1994).
54. P. J. Perry, V. H. Pavlidis and J. A. Hadfield, Tetrahedron, 53, 3195 (1997).
55. R. L. Danheiser, D. S. Casebier and A. H. Huboux, J. Org. Chem., 59, 4844 (1994).
56. K. Yoshida, S. Nakajima, T. Ohnuma, Y. Ban, M. Shibasaki, K. Aoe and T. Date, J. Org. Chem., 53, 5355 (1988).
57. J. L. Bloomer and K. W. Stagliano, Tetrahedron Lett., 34, 757.
58. Y. Ueki, M. Itoh, T. Katoh and S. Terashima, Tetrahedron Lett., 37, 5719 (1996).
59. T. Takai, E. Hata and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 885 (1994).
60. T. Mukaiyama and T. Yamada, Bull. Chem. Soc. Jpn, 68, 17 (1995).
61. W. Adam and M. Shimizu, Synthesis, 560 (1994).
62. P. A. Ganeshpure and W. Adam, Synthesis, 179 (1996).
63. D. Bergeron, B. Caron and P. Brassard, J. Org. Chem., 58, 509 (1993).
64. P. J. Perry, V. H. Pavlidis, J. A. Hadfield and I. G. C. Coutts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1085 (1995).
65. N. Yoneda, T. Fukuhara, T. Mizokami and A. Suzuki, Chem. Lett., 459 (1991).
66. H. Ishibashi, K. Takagaki, N. Imada, M. Dteda, Synlett, 49 (1994).
67. D. L. Boger and D. Yohannes, J. Org. Chem., 56, 1763 (1991).
68. L. Syper, Synthesis, 167 (1989).
69. G. W. Kabalka, N. K. Reddy and C. Narayana, Tetrahedron Lett., 33, 865 (1992).
70. N. Yokoyama, G. N. Walker, A. J. Main, J. L. Stanton, M. M. Morrissey, C. Boehm, A. Engle, A. D. Neubetr, J. M. Wasvary, Z. F. Stephan and R. E. Steele, J. Med. Chem., 38, 695 (1995).
71. T. Yamada, K. Takahashi, K. Kato, T. Takai, S. Inoki and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 641 (1991).
72. S.-i. Murahashi, Y. Oda and T. Naota, Tetrahedron Lett, 33, 7557 (1992).
73. K. Kaneda, S. Ueno and T. Imanaka, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 797 (1994).
74. J.-F. Marcoux, S. Doye and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 119, 10539 (1997).
75. D. W. Cameron, G. I. Feutrill and C. L. Gibson, Tetrahedron Lett., 34, 6109 (1993).
76. S. Akai, Y. Takeda, K. lio, Y. Yoshida and Y. Kita, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1013 (1995).
77. S. Akai, Y. Takeda, K. lio, K. Takahashi, N. Fukuda and Y. Kita, J. Org. Chem., 62, 5526 (1997).
78. S. Akai, K. lio, Y. Takeda, H. Ueno, K. Yokogawa and Y. Kita, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2319(1995).
79. Y. Kita, Y. Takeda, M. Matsugi, K. lio, K. Gotanda, K. Murata and S. Akai, Angew. Chem., Int Ed. Engl., 36, 1529 (1997).
80. M. Matsugi, K. Gotanda, K. Murata and Y. Kita, Chem. Commun., 1387 (1997).
81. Y. Kita, T. Okuno, M. Egi, K. lio, Y. Takeda and S. Akai, Synlett, 1039 (1994).
82. Y. Kita, Y. Takeda, T. Okuno, M. Egi, K. lio, K. Kawaguchi and S. Akai, Chem. Pharm. Bull, 45, 1887 (1997).
83. J. M. Saá, M. Capó, C. Marti and A. García-Raso, J. Org. Chem., 55, 288 (1990)
84. J. M. Saá, C. Marti and A. García-Raso, J. Org. Chem., 57, 589 (1992).
85. P. Ballester, M. Capó, X. Carcias and J. M. Saá, J. Org. Chem., 58, 328 (1993).
86. E. Hagiwara, Y. Hatanaka, K-i. Gohda and T. Hiyama, Tetrahedron Lett., 36, 2773 (1995).
87. M. Schnabelrauch, A. Vasella and S. G. Withers, Helv. Chem. Acta, 77, 778 (1994).
88. C. Costantini, M. d’lschia and G. Prota, Synthesis, 1399 (1994)
89. Y. Ban, S. Nakajima, K. Yoshida, M. Mori and M. Shibasaki, Heterocycles, 39, 657 (1994).
90. K. Kim, Y. Guo and G. A. Sulikowski, J. Org. Chem., 60, 6866 (1995).
91. G. A. Kraus and G. Zhao, Synlett, 541 (1995).
92. K. V. Rao and C. P. Rock, J. Heterocyclic Chem., 33, 447 (1996).
93. R. Rathore, E. Bosch and J. K. Kochi, Tetrahedron Lett., 35, 1335 (1994).
94. J. J. Bozell and J. O. Hoberg, Tetrahedron Lett., 39, 2261 (1998).
95. J. A. Valderrama, C. D. Pessoa-Mahana and R. Tapia, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 3521.
96. L. Sun. J. von Gersdorff, J. Sobek and H. Kurreck, Tetrahedron, 51, 3535 (1995).
97. B. Hofftnann and H. Lackner, LeibigsAnn., 87 (1995).
98. W. R. Roush and D. S. Coffey, J. Org, Chem., 60, 4412.
99. A. Giraud, L. Giraud, M. P. Crozet and P. Vanelle, Synlett, 1159 (1997).
100. G. A. Peterson and W. D. Wulff, Tetrahedron Lett., 38, 5587 (1997).
101. D. L. J. Clive and D. S. Middleton, Israel J. Chem., 31, 211 (1991).
102. E. P. Locke and S. M. Hecht, Chem. Commun., 2717 (1996).
103. T. Matsumoto, T. Sohma, H. Yamaguchi, S. Kurata and K. Suzuki, Synlett, 263 (1995).
104. N. Saito, S. Harada, M. Yamashita, T. Saito, K. Yamaguchi and A. Kubo, Tetrahedron, 51, 8213.
105. E.-S. I. El-Desoky, M. A. Hammad, N. Grant, E. M. El-Telbany and A. R. H. Abdel- Rahman, Tetrahedron, 53, 15799 (1997).
106. M. Y. Chu-Moyer, S. J. Danishefsky and G. K. Schulte, J. Am. Chem. Soc., 116, 11213 (1994).
107. G. A. Kraus, J. Li, M. Gordon, J. H. Jensen, J. Org. Chem., 59, 2219 (1994).
108. G. A. Kraus, J. Li, M. S. Gordon and J. H. Jensen, J. Org. Chem., 60, 1154 (1995).
109. J. S. Swenton, B. R. Bonke, C.-P. Chen and C.-T. Chou, J. Org. Chem., 54, 51 (1989).
110. R. Barret and M. Daudon, Tetrahedron Lett., 32, 2133 (1991).
111. H.-J. Knolker and T. Hopfmann, Synlett, 981 (1995).
112. H.-J. Knolker, M. Bauermeister, J.-B. Pannek, M. Wolpert, Synthesis, 397 (1995).
113. R. Barret and M. Daudon, Synth. Commun., 20, 1543 (1990).
114. Y. Kita, M. Egi, A. Okajima, M. Ohtsubo, T. Takada and H. Tohma, Chem. Commun., 1491.
115. Y. Kita, H. Watanabe, M. Egi, T. Saiki, Y. Fukuoka and H. Tohma, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 635 (1998).
116. T. Ishikawa, T. Watanabe, H. Tanigawa, T. Saito, K-I. Kotake, Y. Ohashi and H. Ishii, J. Org. Chem., 61, 2774 (1996).
117. H. Lhermitte and D. S. Grierson, Contemp. Org. Synth., 3, 93 (1996).
118. H. Chikashita, J. A. Porco Jr., T. J. Stout, J. Clardy and S. L. Schreiber, J. Org. Chem., 56, 1692 (1991).
119. K. C. Nicolaou, J. L. Gross, M. A. Kerr, R. H. Lemus, K. Ikeda and K. Ohe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 33, 781 (1994).
120. P. Magnus, S. A. Eisenbeis and N. A. Magnus, J. Chem. Soc., Chem Commun., 1545 (1994).
121. P. Magnus, S. A. Eisenbeis, R. A. Fairhurst, T. Iliadis, N. A. Magnus and D. Pany, J. Am. Chem. Soc., 119, 5591 (1997).
122. M. D. Shair, T. Y. Yoon, K. K. Mosny, T. C. Chou and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 118, 9509 (1996).
123. A. G. Myers, N. J. Tom, M. E. Fraley, S. B. Cohen and D. J. Madar, J Am. Chem. Soc., 119, 6072 (1997).
124. Y. Kita, Y. Takeda, K. lio, K. Yokogawa, K. Takahashi and S. Akai, Tetrahedron Lett., 37, 7545.
125. Y. Kita, K. lio, A. Okajima, Y. Takeda, K. Kawaguchi, B. A. Whelan and S. Akai, Synlett, 292 (1998).
126. S. Akai, K. lio, N. Fukuda, Y. Takeda, A. Okajima, K. Kawaguchi and Y. Kita, in preparation.
127. S. Akai, T. Naka, Y. Takebe and Y. Kita, Tetrahedron Lett., 38, 4243 (1997).