Nouvelles petites molécules hautement fonctionnalisées : Préparation d'époxyphosphonates α-chlorés. Étude de leur transformation en α-cétophosphonates β-halogénés

Phosphorus, Sulfur and Silicon and Related Elements

Volumn 133, Issue , 1998, Pages 167-193

  Coutrot, Ph ^a   Grison, C ^a   Lecouvey, M ^a   Kribii, A ^b   El Gadi, A E ^a,b  

^a UNIVERSITÉ DE LORRAINE   (France)

^b IBN TOFAIL UNIVERSITY   (Morocco)

Author keywords

Epoxydation; Magnesium halides; Thermal rearrangement; halogenated epoxyphosphonates; halogenated ketophosphonates

Indexed keywords

EID: 0042278870     PISSN: 10426507     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426509808032463     Document Type: Article

References (59)

1. Y. Michel-Briand, Mécanismes moléculaires de l'action des antibiotiques, Ed. Masson, Paris, New York, Barcelone, Milan, Mexico, Sao Paulo, 118 (1986).
2. C. Carbon, J.J. Pocidalo et A.C. Crémieux, Les antiviraux, Journée de pharmacologie clinique, Ed. Arnette, Paris, 12 (1993).
3. C.M. Mikulski, W. Henry, L. Pytlewski, N.M. Karayannis, J. Inorg. Nucl. Chem., 40, 769 (1978).
4. (a) T. Gajda, Tetrahedron : Asymmetry, 5, 1965 (1994) ;
5. (b) R.S. Rogers, M.K. Stern, Synlett, 708 (1992) ;
6. (c) E. Breuer, M. Safadi, M. Chorev, D. Gibson, J. Org. Chem., 55, 6147 (1990) ;
7. (d) T. Oshikawa, M. Yamashita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 63, 2728 (1990).
8. (a) C. Meier, W.H.G. Laux, Tetrahedron, 52, 589 (1996) ;
9. (b) C. Meier, W.H.G. Laux, Tetrahedron : Asymmetry, 7, 89 (1996) ;
10. (c) C. Meier, W.H.G. Laux, J.W. Bats, Liebigs Ann., 1963 (1995) ;
11. (d) C. Meier, W.H.G. Laux, Tetrahedron: Asymmetry, 6, 1089 (1995) ;
12. (e) T. Gajda, Tetrahedron : Asymmetry, 5, 1965 (1994) ;
13. (f) C. Yvan, S. Cui, G. Wang, H. Feng, D. Chen, C. Li, Y. Ding, L. Maier, Synthesis, 258 (1992).
14. (a) K. Hunger, Ber., 101, 3530 (1968) ;
15. (b) B.A. Arbusov, V.S. Vinogradova, N.A. Polezhaeva, A.K. Shamsutdinova, Izvest. Akad. Nauk. SSSR, ser. khim., 675 (1963).
16. (a) J. Wrobel, A. Dietrich, Tetrahedron Lett., 34, 3543 (1993) ;
17. (b) T.R. Jun. Burke, M.S. Smith, A. Otaka, P.P. Roller, Tetrahedron Lett., 34, 4125 (1993) ;
18. (c) M.S. Smyth, H. Jun. Fond., T.R. Jun. Burke, Tetrahedron Lett., 33, 4137 (1992).
19. (a) R. Neidlein, H. Keller, R. Boese, Heterocycles 35, 1185 (1993) ;
20. (b) E. Breuer, M. Mahajna, Heteroatom. Chem., 3, 251 (1992) ;
21. (c) L. Maier, P.J. Diel, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 62, 15 (1991) ;
22. (d) E. Breuer, M. Mahajna, L. Quin, G.S. Quin, J. Org. Chem., 56, 4791 (1991) ;
23. (e) E. Breuer, M. Safadi, M. Chorev, D. Gibson, J. Org. Chem., 55, 6147 (1990).
24. (a) A.A. Prischchenko, S.V. Min'ko, M.V. Livantsov, V.S. Petrosyan, Zh. Obshch. Khim., 62, 2393 (1992) ;
25. (b) M.B. Gazizov, R.A. Khairullin, V.V. Moskva, E.I. Savel'eva, L.P. Ostanina, V.G. Nikolaeva, Zh. Obshch. Khim., 60, 1766 (1990) ;
26. (c) V.V. Ouchinnikov, Zh. Obshch. Khim., 58, 2066 (1988) ;
27. (d) A.C. Schering, UK Patent, 2113688, 83-730729-B (1983), C.A. 99, 1760071g (1983) ;
28. (e) R.D. Moss, US Patent 3012054 (1961), C.A. 57, 4698d (1962) ;
29. (f) M. Kabachnik, P.A. Rossiskaya, Izvest. Akad., Nauk, SSSR Otdel. Khim. Nauk., 48 (1957) ;
30. (g) A.N. Pudovik, K.H. Platonova, Zh. Obshch. Khim., 29, 507 (1959) ;
31. (h) B. Ackermann, T.A. Jordan, C.R. Eddy, O. Swern, J. Am. Chem. Soc., 78, 4444 (1956) ;
32. (i) B.A. Arbusov, N.I. Rizpolozhenskii, Izvest. Akad. Nauk. SSSR Otdel. Khim. Nauk., 847 (1952) ;
33. (j) M.I. Kabachnik, P.A. Rossiskaya, Bull. Acad. Sci. SSSR Classe Sci. Chim.; 364 (1940).
34. N. Khoukhi, M. Vaultier, R. Carrie, Tetrahedron, 43, 1811(1987).
35. M. Sekine, A. Kume, T. Hata, Tetrahedron Lett.,22, 3617 (1981) et références citées.
36. C.F. Longmire, S.A. Evans, J. Jun, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 922 (1990).
37. (a) M.P. Bowman, J.P.G. Senet, T. Malfroot, R.A. Olofson, J. Org. Chem., 55, 5982 (1990) ;
38. (b) Yu.A. Zhdanov, L.A. Uzlova, Z.I. Glebova, Russian Chemical Reviews, 49, 843 (1980) et references citées.
39. P. Coutrot, C. Grison, M. Lecouvey, Tetrahedron Lett., 37, 1595 (1996).
40. P. Coutrot, C. Grison, M. Tabyaoui, Tetrahedron Lett., 34, 5089 (1993).
41. (a) P. Coutrot, C. Grison, M. Tabyaoui, S. Czernecki, J.M. Valery, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1515 (1988) ;
42. (b) P. Coutrot, C. Legris, Synthesis, 118 (1975) ;
43. (c) J. Villieras, P. Coutrot, J.C. Combret, C. R. Acad. Sci., 270, 1250 (1970).
44. M. Lecouvey, These, Université Nancy 1 (1995).
45. P. Coutrot, A. El Gadi, C. Grison, Heterocycles 28, 1179 (1989).
46. (a) P. Savignac, J. Petrova, M. Dreux, P. Coutrot, Synthesis 535 (1975) ;
47. (b) P. Savignac, J. Petrova, M. Dreux, P. Coutrot, J. Organomet. Chem. 91, C45 (1975).
48. P. Savignac, P. Coutrot, Synthesis 197 (1976).
49. J. Petrova, P. Coutrot, M. Dreux, P. Savignac, Synthesis 658 (1975).
50. P. Coutrot, C. Laurenço, J. Petrova, P. Savignac, Synthesis 107 (1976).
51. P. Coutrot, C. Grison, M. Youssefi-Tabrizi, Synthesis 169 (1987).
52. J.M. Chemerda, M. Sletzinger, German Offen. 1924172 (1970); C.A. 74, 53514e (1971).
53. (a) D. Redmore, Chem. Rev. 71, 315 (1971) et références citées;
54. (b) E. Ohler, M; El-Badawi, E. Zbiral, Chem. Ber. 118, 4099 (1985) ;
55. (c) J.N. Levy, C.E. Mc Kenna, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 85, 1 (1993).
56. M.P. Teulade, P. Savignac, E.E. Aboujaoude, S. Lietge, N. Collignon, J. Organomet. Chem. 304, 283 (1986).
57. J. Villieras, N. Ferracutti, Bull. Soc. Chim. Fr. 2699, (1970).
58. M. Sprecher, D. Kost, Tetrahedron Lett. 708(1969).
59. M. Tabyaoui, Thèse, Université Nancy I (1993).