An Efficient Stereoselective Synthesis of Δ4, 5-Pipecolic Esters

Journal of Organic Chemistry

Volumn 57, Issue 22, 1992, Pages 5947-5955

  Angle, Steven R ^a   Breitenbucher, J Guy ^a   Arnaiz, Damian O ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0042112166     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00048a030     Document Type: Article

References (60)

1. Glasby, J. S. Encyclopedia of the Alkaloids; Plenum Press: New York, 1975, Vols. 1 and 2
2. Glasby, J. S. Encyclopedia of the Alkaloids 1977, VoL 3
3. Glasby, J. S. Encyclopedia of the Alkaloids 1983, Vol. 4.
4. Wagner, I.; Musso, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 816
5. Flann, C.; Malone, T. C.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6097
6. Bailey, P. D.; McLay, N. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3895
7. Bosch, J.; Rubiralta, M.; Bolos, J. Tetrahedron 1987, 43, 391.
8. Kuriharra, T.; Matsubara, Y.; Osaki, H.; Harusawa, S.; Yoneda, R. Heterocycles 1990, 30, 885
9. Bailey, P. D.; Wilson, R. D.; Brown, G. R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6781
10. Comins, D. L.; Hong, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6672
11. Shono, T.; Matsumura, Y.; Onomura, O.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4073.
12. Wuts, P. G. M.; Jung, Y.-W. J. Org. Chem. 1988, 53, 5989
13. Bonin, M.; Grierson, D. S.; Royer, J.; Husson, H.-P. Org. Synth. 1991, 70, 54
14. Bonin, M.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Beloeil, J.-C.; Grierson, D. S.; Husson, H.-P. J. Org. Chem. 1987, 52, 382.
15. Royer, J.; Husson, H.-P. J. Org. Chem. 1985, 50, 670
16. Wang, C. J.; Calabrese, J. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4341
17. Comins, D. L.; Zeller, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5889
18. Comins, D. L.; Dehghani, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5697.
19. Comins, D. L.; Morgan, L. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5919.
20. Clive, D. L. J.; Bergstra, R. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 4976
21. Bailey, P. D.; Bryans, J. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2231
22. Kurihara, T.; Matsubara, Y.; Osaki, H.; Harusawa, S.; Yoneda, R. Heterocycles 1990, 30, 885
23. Adams, D. R.; Carruthers, W.; Williams, M. J.; Crowley, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1507.
24. Esch, P. M.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 759.
25. Polniaszek, R. P.; Belmont, S. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 4688
26. Hanson, G. J.; Russell, M. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5751
27. Esch, P. M.; Boska, I. M.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. Syn. Lett. 1989, 38.
28. Shuman, R. T.; Omstein, P. L.; Paschal, J. W.; Gesellchen, P. D. J. Org. Chem. 1990, 55, 738
29. Gmeiner, P.; Feldman, P. L.; Chu-Moyer, M. Y.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 3068.
30. Christie, B. D.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 1239
31. Feldman, P. L.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 3882
32. Danishefsky, S. J.; Funk, R. L.; Kerwin, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1980.102, 6889
33. Danishefsky, S. J.; Tsuzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1980.102, 6891.
34. Danishefsky, S. J.; Audia, J. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1371
35. Burke, S. D.; Armistead, D. M.; Schoenen, F. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 4320
36. Burke, S. D.; Schoenen, J. F.; Murtiashaw, C. W. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 449
37. Büchi, G.; Powell, J. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4559
38. Büchi, G.; Powell, J. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3126
39. Kinney, W. A.; Coghlan, J.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6868
40. Kang, H.-J.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3252
41. Angle, S. R.; Arnaiz, D. O. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 515
42. Overman, L. E.; Kakimoto, M.; Okazaki, M. E.; Meier, G. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6622
43. Overman, L. E.; Angle, S. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 4021
44. Callens, R. E. A.; Anterinis, M. J. O.; Reyniers, F. Bull. Soc. Chim. Belg. 1982, 91, 713
45. Sugg, E. E.; Griffin, J. F.; Portoghese, P. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5032
46. Johnson, F. Chem. Rev. 1968, 64, 375.
47. Hoffmann, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1841.
48. Dellaria, J. F.; Santarsiero, B. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 3916
49. Dellaria, J. F.; Nordeen, C.; Sweet, L. R. Synth. Commun. 1986, 16, 1043
50. Arnaiz, D. O. Ph.D. Dissertation, University of California, Riverside, 1991.
51. Hanson, G. J.; Lindberg, T. J. Org. Chem. 1985, 50, 5399
52. Thompson, W. J.; Tucker, T. J.; Schwering, J. E.; Barnes, J. L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6819
53. Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370
54. Shue, Y.-K.; Carrera, G. M.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107.
55. Rubiralta, M.; Giralt, E.; Diez, A. Piperidine·, Elsevier: New York, 1991; pp 57-58
56. Driguez, H.; Vermes, J.-P.; Lessard, J. Can. J. Chem. 1978, 56, 119
57. Winkle, M. R.; Lansinger, J. M.; Ronald, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 87.
58. Ellison, R. A.; Griffin, R.; Kotsonis, F. N. J. Organomet. Chem. 1972, 36, 209
59. Brown, H. C.; Hamaoka, T.; Ravindran, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5786
60. Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480