Stereoselective synthesis of vinyloxirane via sulfonium ylides

Acta Chimica Sinica

Volumn 58, Issue 4, 2000, Pages 473-480

  Zhou, Yong Gui ^a   Li, An Hu ^a   Dai, Li Xin ^a   Hou, Xue Long ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Aldehyde; Lithium bromide; Sulfonium ylide; Vinyloxirane

Indexed keywords

EID: 0041906670     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (26)

1. (a) A. S. Rao, S. K. Pakniker, J. G. Kitane, Tetrahedron, 1983, 39, 2323.
2. (b) K. B. Sharpless, Verehoveven, Aldrich Acta, 1979, 12, 63.
3. (a) T. Hudilicky, J. W. Reed, "In Comprehensive Organic Synthesis", ed. B. M. Trost, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, , p.899.
4. (b) S. C. Stephen, Chem. & Eng. News, 1994, 24, 24.
5. (a) K. Whang, R. J. Cook, G. Okay, J. K. Cha, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8985.
6. (b) S. Hatakeyama, N. Ochi, S. Takano, Chem. Pharm. Bull., 1993, 41, 1358.
7. (a) T. Hudlicky, X. Tian, K. Konigsberger, J. Rouden, J. Org. Chem., 1994, 59, 4037.
8. (b) N. S. Kim, J. R. Choi, J. K. Cha, J. Org. Chem., 1993, 58, 7096.
9. (a) K. G. Rasmussen, D. S. Thomsen, K. A. Jorgensen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1995, 2009.
10. (b) A. Hosomi, S. Kohra, Y. Tominaga, M. Ando, H. Sakurai, Chem. Pharm. Bull., 1987, 35, 3058.
11. (c) T. H. Chan, C. J. Li, Organometallics, 1990, 9, 2649.
12. (d) G. A. Koppel, Tetrahedron Lett., 1972, 1507.
13. (e) J. C. Paladini, J. Chuche, Bull. Soc. Chim. Fr., 1974, 187, 192.
14. (a) R. W. LaRochelle, B. M. Trost, L. Krepski, J. Org. Chem., 1971, 36, 1126.
15. (b) M. J. Hatch, J. Org. Chem. 1969, 35, 2133.
16. (c) L. M. Harwood, G. Casy, J. Sherlock, Synth. Commun., 1990, 20, 1287.
17. (d) J. D. Hsi, M. Koreda, J. Org. Chem., 1989, 54, 3229.
18. (e) Z. L. Zhou, Y. Z. Huang, L. L. Shi, J. Org. Chem., 1992, 57, 6598.
19. (a) B. M. Trost, R. Larochelle, Tetrahedron Lett., 1968, 3327.
20. (b) J. E. Baldwin, C. H. Armstrong, Chem. Commun., 1970, 730.
21. A. H. Li, L. X. Dai, X. L. Hou, J. Org. Chem., 1996, 61, 4641.
22. Y. G. Zhou, A. H. Li, X. L. Hou, L. X. Dai, Chem. Commun., 1996, 1353.
23. Y. Tang, Y. Z. Huang, L. X. Dai, Z. F. Chi, L. P. Shi, J. Org. Chem., 1996, 61, 5762.
24. (a) H. Schmidbaur, Acc. Chem. Res. 1975, 8, 62.
25. (b) E. Vedejs, G. P. Meier, K. A. Snoble, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2823.
26. D. R. Armstrong, M. G. Davidson, D. Meencrieff, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 478.