Applications of trimethylsilyl halides-oxidants combinations in organic synthesis. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 30, Issue 4, 1998, Pages 373-400

  Vankar, Padma S ^a   Ram Reddy, M Venkat ^a   Vankar, Yashwant D ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC SYNTHESIS; TRIMETHYLSILYL;

EID: 0041856127     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304949809355302     Document Type: Article

References (89)

1. E.W. Colvin, “Silicon in Organic Synthesis”, CH 18, Krieger Publishing Co. Malabar, Florida. 1985.
2. W. P. Weber, “Silicon Reagents for Organic Synthesis”, CH 2-4, Springer Verlag, Berlin, 1983.
3. J. M. Aizpurua and C. Palomo, Tetrahedron Lett., 24, 4367 (1983).
4. J. M. Aizpurua, M. Juaristi, B. Lecea and C. Palomo, Tetrahedron, 41, 2903 (1985).
5. J. G. Lee, H. J. Lim and D. S. Ha, Bull. Kor. Chem. Soc., 8, 435 (1987).
6. J. G. Lee and D. S. Ha, Tetrahedron Lett., 30, 193 (1989)
7. J. G. Lee and D. S. Ha, Bull. Kor. Chem. Soc., 12, 149 (1991)
8. Bisrom, B. and A. K. Wilhelmi, Acta Chem. Scand., 411, 319 (1950)
9. F. Hanic and D. Stempelova Chem. Zvesti, 14, 165 (1960)
10. Cainelli, C. and G. Cadillo, “Chromium Oxidations in Organic Chemistry”, Springer-Verlag, Berlin, 1984.
11. Bellesia, F. Ghelfi, R. Grandi and U. M. Pagnoni, J. Chem. Res., 426 (1986)
12. F. Bellesia, F. Ghelfi, R. Grandi and U. M. Pagnoni, J. Chem. Res., 428 (1986)
13. R. R. Fraser and F. Kong, Synth. Commun., 1071 (1988)
14. F. Bellesia, F. Ghelfi, R. Grandi, U.M. Pagnoni and A. Pinetti, J. Chem. Res. 238 (1987)
15. F. Bellesia, F. Ghelfi and U.M. Pagnoni, J. Chem. Res., 24 (1987)
16. F. Bellesia, R. Ghelfi, R. Grandi, U. M. Pagnoni and A. Pinetti, J. Chem. Res., 182 (1989).
17. D. C. Snyder, J. Org. Chem., 60, 2638 (1995)
18. F. Bellesia, F. Ghelfi, U. M. Pagnoni and A. Pinetti, Gazz. Chim. Ital., 122, 437 (1992)
19. F. Bellesia, F. Ghelfi, U. M. Pagnoni and A. Pinetti, Gazz. Chim. Ital., 121, 559 (1991).
20. J. G. Lee, H.T. Cha, U. C. Yoon, Y. S. Suh, K. C. Kim and I. S. Park, Bull. Kor. Chem. Soc., 12, 4 (1991)
21. J. G. Lee and D. S. Ha, Bull. Kor. Chem. Soc. 10, 471 (1989).
22. F. Bellesia, F. Ghelfi, U. M. Pagnoni and A. Pinetti, J. Chem. Res., 108 (1989)
23. F. Bellesia, F. Ghelfi, U. M. Pagnoni and A. Pinetti, J. Chem. Res., 360 (1989)
24. F. Bellesia, F. Ghelfi, U. M. Pagnoni and A. Pinetti, J. Chem. Res., 188 (1990)
25. F. Bellesia, F. Ghelfi, U. M. Pagnoni and A. Pinetti, Gazz. Chim. Ital, 121, 245 (1991)
26. F. Bellesia, M. Boni, F. Ghelfi, R. Grandi, U. M. Pagnoni and A. Pinetti, Tetrahedron, 48, 4579 (1992).
27. I.E. Marko, P. R. Richrdson, M. Bailey, A. R. Maguire and N. Coughlan, Tetrahedron Lett., 38, 2339 (1997).
28. J. G. Lee and K. K. Kang, J. Org. Chem., 53, 3634 (1988).
29. J. G. Lee, K. H. Kwak and J. P. Hwang, Tetrahedron Lett., 31, 6677 (1990)
30. R. C. Larock, Functional Group Transformations, VCH Publishers, New York, 1989
31. J. R. Maloney, R. E. Lyle, J. E. Saavedra and G. G. Lyle, Synthesis 212 (1978)
32. R. Narayanan, P. S. Ramaswamy and M. S. Wadia, Chem. Ind. (London), 454 (1977)
33. J. G. Lee and H. T. Cha, Tetrahedron Lett., 33, 3167 (1992).
34. T. L. Ho, Synth. Commun., 9, 37 (1979).
35. M. V. R. Reddy, R. Kumareswaran and Y. D. Vankar, Tetrahedron Lett., 36, 7149 (1995)
36. S. V. Pitre, S. P. Shahi, A. Gupta, M. V. R. Reddy and Y. D. Vankar, Unpublished results.
37. N. Komblum, W. J. Jones and G. J. Anderson, J. Am. Chem. Soc., 81, 4113 (1959).
38. M. Kimura, K. Kajita, N. Onoda and S. Morosawa, J. Org. Chem., 55, 4887 (1990).
39. S. J. Kuhn and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 83, 4564 (1961)
40. T. L. Ho and G. A. Olah, J. Org. Chem., 42, 3097 (1977).
41. J. G. Lee and K. H. Kwak, Tetrahedron Lett., 33, 3165 (1992).
42. M. V. R. Reddy, R. Kumareswaran and Y. D. Vankar, Tetrahedron Lett., 36, 6751 (1995).
43. E. Zbiral and G. Nestler, Tetrahedron, 27, 2293 (1971)
44. J. Ehrenfreud and E. Zbiral, Ann., 290 (1973).
45. Yu. A. Alexandrov, J. Org. Met. Chem., 238, 1 (1982)
46. Konigstein, K. and M. Jansen, Monatsh. Chemie, 127, 1221 (1996)
47. W. Hahn and L. Metzinger, Makromol. Chem., 21, 113 (1956)
48. Buncel, A., G. Davies, J. Chem. Soc., 1550 (1958)
49. P. E. Cookson, A. G. Davies and N. Fazal, J. Org. Met. Chem., 99, C31 (1975);
50. W. P. Jackson, Synlett, 536 (1990);
51. P. Babin, B. Bennetau and J. Dunogues, Synth. Commun., 22, 2849 (1992)
52. L. Huang and T. Hiyama, Yuki Gosei Kagaku Kyokishi, 48, 1004 (1990).
53. Brandes, B. and A. Blaschette, J. Org. Met. Chem., 49, C6 (1973)
54. P. Kocienski and M. Todd, Chem. Commun., 1078 (1982).
55. M. Birkel, J. Schulz, U. B. Strasser and M. Regitz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 31, 879 (1992);
56. A. Razuvaev, N. A. Osanova, T. G. Brilkina, T. I. Zinovjeva and V. V. Sharutin, J. Org. Met. Chem., 99, 93 (1975).
57. D. Brandes and A. Blaschette, J. Org. Met. Chem., 73, 217 (1974)
58. Y. Hayakawa, M. Uchiyama and R. Noyori, Tetrahedron Lett., 27, 4191 (1986)
59. Y. Hayakawa, M. Uchiyama and R. Noyori, Tetrahedron Lett., 27, 4195 (1986).
60. M. Taddei and A. Ricci, Synthesis, 633 (1986)
61. P. Dembech, A. Guerrini, A. Ricci, G. Seconi and M. Taddei, Tetrahedron, 46, 2999 (1990)
62. L. Camici, A. Ricci and M. Taddei, Tetrahedron Lett., 27, 5155 (1986)
63. Newman, N. and D. Seebach, Chem. Ber., Vol III, 2785 (1978)
64. S. P. -Cros, P. Babin, B. Bennetan and J. Dunogues, Bull. Soc. Chim. (Fr.), 132, 513 (1995)
65. L. Camici, P. Dembech, A. Ricci, G. Seconi and M. Taddei, Bull. Soc. Chim. (Fr.)., 44, 4197 (1988).
66. F. A. Davis, G. Sankarlal and J. Wei, Tetrahedron Lett., 29, 4269 (1988).
67. J. R. Hwu, J. Org. Chem., 48, 4432 (1983)
68. S. P. Shahi and Y. D. Vankar, Unpublished results.
69. M. Suzuki, H. Takada and R. Noyori, J. Org. Chem., 47, 902 (1982)
70. S. Matsubara, K. Takai and H. Nozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn, 56, 2029 (1983);
71. R. Göttlich, K. Yamakoshi, H. Sasai and M. Shibasaki, Synlett, 971 (1997).
72. W. Adam and A. Rodriguez, J. Org. Chem., 44, 4969 (1979)
73. M. Corporéale, T. Fiorani, L. Troisi, W. Adam, R. Curci and J. O. Edwards, J. Org. Chem., 55, 93 (1990).
74. S. Kanemoto, K. Oshima, S. Matsubara, K. Takai and H. Nozaki, Tetrahedron Lett., 24, 2185 (1983)
75. S. Kanemoto, S. Matsubara, K. Takai, K. Oshima, K. Utimoto and H. Nozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn, 61, 3607 (1988).
76. S. Matsubara, K. Takai and H. Nozaki, Tetrahedron Lett., 24, 3741 (1983)
77. J. H. Babler and D. O. Olsen, Tetrahedron Lett., 15, 351 (1974)
78. K. Kogami and J. Kumanotani, Bull. Chem. Soc. Jpn, 47, 226 (1974)
79. W. G. Young and I. D. Webb, J. Am. Chem. Soc., 73, 780 (1951);
80. L. E. Overman and F. M. Knoll, Tetrahedron Lett., 20, 321 (1979)
81. B. M. Trost, J. M. Timko and J. L. Stanton, Chem. Commun., 436 (1978).
82. A. Olah and T. D. Emst, J. Org. Chem., 54, 1204 (1989)
83. O. Apatu, D. C. Chapman and H. Heaney, Chem. Commun., 1079 (1981).
84. G. A. Olah, T. D. Ernst, C. B. Rao and G. K. Surya Prakash, New J. Chem., 13, 791 (1989).
85. R. Curci, R. Mello and L. Troisi, Tetrahedron, 42, 877 (1986).
86. W. Adam, D. Golsch and J. Sundermeyer and G. Wahl, Chem. Ber., 129, 1177 (1996).
87. D. H. R. Barton and B. M. Chabot, Tetrahedron, 53, 487 (1977)
88. D. H. R. Barton and B. M. Chabot, Tetrahedron, 53, 511(1997).
89. R. Irie, N. Hosoya and T. Katsuki, Synlett, 255 (1994).