Lewis acid-mediated carboxylation of aryl- and allylsilanes with carbon dioxide

Chemistry Letters

Volumn 32, Issue 5, 2003, Pages 454-455

  Hattori, Tetsutaro ^a   Suzuki, Yutaka ^a   Miyano, Sotaro ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALUMINUM DERIVATIVE; AROMATIC CARBOXYLIC ACID; CARBON DIOXIDE; LEWIS ACID; SILANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBOXYLATION; CHEMICAL STRUCTURE; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 0041765668     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2003.454     Document Type: Article

References (19)

1. Reviews: a) M. Aresta, E. Quaranta, and I. Tommasi, New. J. Chem., 18, 133 (1994). b) H. Arakawa, M. Aresta, J. N. Armor, M. A. Barteau, E. J. Beckman, A. T. Bell, J. E. Bercaw, C. Creutz, E. Dinjus, D. A. Dixon, K. Domen, D. L. DuBois, J. Eckert, E. Fujita, D. H. Gibson, W. A. Goddard, D. W. Goodman, J. Keller, G. J. Kubas, H. H. Kung, J. E. Lyons, L. E. Manzer, T. J. Marks, K. Morokuma, K. M. Nicholas, R. Periana, L. Que, J. Rostrup-Nielson, W. M. H. Sachtler, L. D. Schmidt, A. Sen, G. A. Somorjai, P. C. Stair, B. R. Stults, and W. Tumas, Chem. Rev., 101, 953 (2001).
2. Reviews: a) M. Aresta, E. Quaranta, and I. Tommasi, New. J. Chem., 18, 133 (1994). b) H. Arakawa, M. Aresta, J. N. Armor, M. A. Barteau, E. J. Beckman, A. T. Bell, J. E. Bercaw, C. Creutz, E. Dinjus, D. A. Dixon, K. Domen, D. L. DuBois, J. Eckert, E. Fujita, D. H. Gibson, W. A. Goddard, D. W. Goodman, J. Keller, G. J. Kubas, H. H. Kung, J. E. Lyons, L. E. Manzer, T. J. Marks, K. Morokuma, K. M. Nicholas, R. Periana, L. Que, J. Rostrup-Nielson, W. M. H. Sachtler, L. D. Schmidt, A. Sen, G. A. Somorjai, P. C. Stair, B. R. Stults, and W. Tumas, Chem. Rev., 101, 953 (2001).
3. For example, see: a) R. W. Hoffmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 21, 555 (1982). b) T. Ooi, M. Takahashi, and K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc., 118, 11307 (1996).
4. For example, see: a) R. W. Hoffmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 21, 555 (1982). b) T. Ooi, M. Takahashi, and K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc., 118, 11307 (1996).
5. a) K. D. C. Eaborn and D. R. M. Walton, Organomet. Chem. Synth., 1, 151 (1970/1971).
6. b) A. Hosomi and H. Sakurai, Tetrahedron Lett., 1976, 1295.
7. a) J. F. Norris and J. E. Wood, III, J. Am. Soc. Chem., 62, 1428 (1940).
8. b) M. G. Gonikberg and A. E. Gavrilova, Zh. Obshch. Khim., 22, 1388 (1952).
9. c) S. Fumasoni and M. Collepardi, Ann. Chim., 54, 1122 (1964).
10. d) R. Huesler, I. Orban, and M. Holer, European Patent 706987 (1996).
11. e) Y. Suzuki, T. Hattori, T. Okuzawa, and S. Miyano, Chem. Lett., 2002, 102.
12. f) G. A. Olah, B. Török, J. P. Joschek, I. Bucsi, P. M. Esteves, G. Rasul, and G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc., 124, 11379 (2002) and references cited therein.
13. J. D. Austin, C. Eaborn, and J. D. Smith, J. Chem. Soc., 1963, 4744.
14. G. A. Olah, T. Bach, and G. K. S. Prakash, J. Org. Chem., 54, 3770 (1989).
15. J. L. Speier, J. Am. Chem. Soc., 75, 2930 (1953).
16. Recent examples of carboxylation of unsaturated hydrocarbons: a) H. Senboku, H. Kanaya, and M. Tokuda, Synlett, 2002, 140. b) M. Takimoto, K. Shimizu, and M. Mori, Org. Lett., 3, 3345 (2001).
17. Recent examples of carboxylation of unsaturated hydrocarbons: a) H. Senboku, H. Kanaya, and M. Tokuda, Synlett, 2002, 140. b) M. Takimoto, K. Shimizu, and M. Mori, Org. Lett., 3, 3345 (2001).
18. M. Yamaguchi, T. Sotokawa, and M. Hirama, Chem. Commun., 1997, 743.
19. J. J. Eisch, K. Mackenzie, H. Windisch, and C. Krüger, Eur. J. Inorg. Chem., 1999, 153.