Photoreactive polyarylenevinylenes: Synthesis, characterization and photochemistry

Macromolecular Chemistry and Physics

Volumn 197, Issue 2, 1996, Pages 413-429

  Mauermann Düll, Heike ^a   Böhm, Arno ^a   Fiesser, Gerold ^a   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0041553681     PISSN: 10221352     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/macp.1996.021970201     Document Type: Article

References (42)

1. C. Bubeck, A. Grund, A. Kaltbeitzel, D. Neher, A. Mathy, G, Wegner in: Conjugated Polymeric Materials: Opportunities in Electronics, Opto-Electronics and Molecular Electronics, J. Messier, F. Kajzar, P. N. Prasad, Eds., Kluwer Acad. Publ., Dordrecht 1991, p. 335
2. M. A. Masse, J. B. Schlenoff, F. E. Karasz, E. L. Thomas, J. Polym. Sci., Polym. Phys. Ed. 27, 2045 (1989); M. A. Masse, A. J. Composto, R. A. L. Jones, F. E. Karasz, Macromolecules 23, 539 (1990)
3. M. A. Masse, J. B. Schlenoff, F. E. Karasz, E. L. Thomas, J. Polym. Sci., Polym. Phys. Ed. 27, 2045 (1989); M. A. Masse, A. J. Composto, R. A. L. Jones, F. E. Karasz, Macromolecules 23, 539 (1990)
4. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. H. Marks, K. MacKay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature 347, 539 (1990); P. L. Burn, A. Kraft, D. R. Baigent, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, R. W. Jackson, J. Am. Chem. Soc. 115, 101177 (1993) and references therein
5. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. H. Marks, K. MacKay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature 347, 539 (1990); P. L. Burn, A. Kraft, D. R. Baigent, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, R. W. Jackson, J. Am. Chem. Soc. 115, 101177 (1993) and references therein
6. G. Grem, G. Leditzky, B. Ullrich, G. Leising, Adv. Mater. 4 36 (1992)
7. P. N. Prasad, Polymer 32, 3 (1991)
8. G. Gustafsson, Y. Cao, G. M. Treacy, F. Klavetter, N. Colaneri, A. J. Heeger, Nature 357, 477 (1992)
9. R. A. Wessling, J. Polym. Sci., Polym. Symp. 72, 55 (1985); R. O. Garay, R. W. Lenz, Makromol. Chem., Suppl. 15, 1 (1989); R. O. Garay U. Baier, C. Bubeck, K. Müllen, Adv. Mater. 5, 561 (1993); S. Tokito, T. Tsutsui, S. Saito, Polym. Commun. 29, 299 (1986)
10. R. A. Wessling, J. Polym. Sci., Polym. Symp. 72, 55 (1985); R. O. Garay, R. W. Lenz, Makromol. Chem., Suppl. 15, 1 (1989); R. O. Garay U. Baier, C. Bubeck, K. Müllen, Adv. Mater. 5, 561 (1993); S. Tokito, T. Tsutsui, S. Saito, Polym. Commun. 29, 299 (1986)
11. R. A. Wessling, J. Polym. Sci., Polym. Symp. 72, 55 (1985); R. O. Garay, R. W. Lenz, Makromol. Chem., Suppl. 15, 1 (1989); R. O. Garay U. Baier, C. Bubeck, K. Müllen, Adv. Mater. 5, 561 (1993); S. Tokito, T. Tsutsui, S. Saito, Polym. Commun. 29, 299 (1986)
12. R. A. Wessling, J. Polym. Sci., Polym. Symp. 72, 55 (1985); R. O. Garay, R. W. Lenz, Makromol. Chem., Suppl. 15, 1 (1989); R. O. Garay U. Baier, C. Bubeck, K. Müllen, Adv. Mater. 5, 561 (1993); S. Tokito, T. Tsutsui, S. Saito, Polym. Commun. 29, 299 (1986)
13. For a review see: H.-H. Hörhold, M. Helfrig, D. Raabe, J. Opfermann, U. Scherf, R. Stockhaus, D. Weiss, Z. Chem. 27, 126 (1987); A. Greiner, Adv. Mater. 5, 477 (1993)
14. For a review see: H.-H. Hörhold, M. Helfrig, D. Raabe, J. Opfermann, U. Scherf, R. Stockhaus, D. Weiss, Z. Chem. 27, 126 (1987); A. Greiner, Adv. Mater. 5, 477 (1993)
15. C. D. Tulloch, W. Kemp, J. Chem. Soc. (C) 2824 (1971)
16. W. H. Laarhoven, Th. J. H. M. Cuppen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2074 (1972); P. H. G. op het Veld, W. H. Laarhoven, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2074 (1972); A. Padwa, C. Doubleday, A. Mazzu, J. Org. Chem. 42, 3271 (1977)
17. W. H. Laarhoven, Th. J. H. M. Cuppen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2074 (1972); P. H. G. op het Veld, W. H. Laarhoven, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2074 (1972); A. Padwa, C. Doubleday, A. Mazzu, J. Org. Chem. 42, 3271 (1977)
18. W. H. Laarhoven, Th. J. H. M. Cuppen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2074 (1972); P. H. G. op het Veld, W. H. Laarhoven, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2074 (1972); A. Padwa, C. Doubleday, A. Mazzu, J. Org. Chem. 42, 3271 (1977)
19. A. J. W. Tol, W. H. Laarhoven, J. Org. Chem. 51, 1663 (1986)
20. A. Böhm, M. Adam, H. Mauermann, S. Stein, K. Müllen, Tetrahedron Lett. 33, 2795 (1992); A. Böhm, K. Müllen, unpublished results
21. A. Böhm, M. Adam, H. Mauermann, S. Stein, K. Müllen, Tetrahedron Lett. 33, 2795 (1992); A. Böhm, K. Müllen, unpublished results
22. R. F. Heck, Pure Appl. Chem. 50, 691 (1978); J. E. Plevyak, R. F. Heck, J. Org. Chem. 43, 2425 (1978); R. F. Heck, Org. React. 27, 345 (1981)
23. R. F. Heck, Pure Appl. Chem. 50, 691 (1978); J. E. Plevyak, R. F. Heck, J. Org. Chem. 43, 2425 (1978); R. F. Heck, Org. React. 27, 345 (1981)
24. R. F. Heck, Pure Appl. Chem. 50, 691 (1978); J. E. Plevyak, R. F. Heck, J. Org. Chem. 43, 2425 (1978); R. F. Heck, Org. React. 27, 345 (1981)
25. a) A. Greiner, W. Heitz, Macromol. Chem., Rapid Commun. 9, 581 (1988)
26. b) W, Heitz, W. Brügging, L. Freund, M. Gailberger, A. Greiner, H. Jung, U. Kampschulte, N. Nießner, F. Osan, H. W. Schmidt, M. Wicker, Makromol. Chem. 189 119 (1988)
27. c) M. Brenda, A. Greiner, W. Heitz, Makromol. Chem. 191, 1083 (1990)
28. D. R. Gagnon, J. D. Capistran, F. E. Karasz, R. W. Lenz, Polymer 8, 567 (1987)
29. H. H. Hörhold, J. Gottschaldt, J. Opfermann, J. prakt. Chem. 319, 611 (1977); M. Helbig, H. H. Hörhold, A. Gyra, Makromol. Chem., Rapid Commun. 6, 643 (1985)
30. H. H. Hörhold, J. Gottschaldt, J. Opfermann, J. prakt. Chem. 319, 611 (1977); M. Helbig, H. H. Hörhold, A. Gyra, Makromol. Chem., Rapid Commun. 6, 643 (1985)
31. J. E. McMurry, M. P. Fleming, J. Am. Chem. Soc. 96, 4708 (1974); T. Mukayama, T. Sato, J. Hanna, J. Chem. Lett. 1401 (1973)
32. J. E. McMurry, M. P. Fleming, J. Am. Chem. Soc. 96, 4708 (1974); T. Mukayama, T. Sato, J. Hanna, J. Chem. Lett. 1401 (1973)
33. M. Rehahn, A. D. Schlüter, Makromol. Chem., Rapid Commun. 11, 375 (1990)
34. For spectroscopic data of 14 and 15 see: A. Böhm, PhD thesis, University of Mainz, 1991
35. T. K. Dougherty, K. S. Y. Lau, F. L. Hedberg, J. Org. Chem. 43 2454 (1978)
36. G. M. J. Schmidt, D. Ginsbury, ed., "Solid State Photochemistry", Monographs in Modern Chemistry, vol. 8, Verlag Chemie, Weinheim 1976; M. Hasegawa, Chem. Rev. 83, 507 (1983); W. L. Dilling, Chem. Rev. 83, 1 (1983)
37. G. M. J. Schmidt, D. Ginsbury, ed., "Solid State Photochemistry", Monographs in Modern Chemistry, vol. 8, Verlag Chemie, Weinheim 1976; M. Hasegawa, Chem. Rev. 83, 507 (1983); W. L. Dilling, Chem. Rev. 83, 1 (1983)
38. G. M. J. Schmidt, D. Ginsbury, ed., "Solid State Photochemistry", Monographs in Modern Chemistry, vol. 8, Verlag Chemie, Weinheim 1976; M. Hasegawa, Chem. Rev. 83, 507 (1983); W. L. Dilling, Chem. Rev. 83, 1 (1983)
39. P. S. Bailey, R. E. Erickson, Org. Synth. 41, 41 (1961)
40. D. M. Hall, M. Leslie, E. Turner, J. Chem. Soc. 711 (1950)
41. H. J. Bestmann, Angew. Chem. 77, 609 (1965); H. J. Bestmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 4, 583 (1965)
42. H. J. Bestmann, Angew. Chem. 77, 609 (1965); H. J. Bestmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 4, 583 (1965)