Methyl fluorocarbonyl disulfide (FC(O)SSMe): A theoretical study on the structural and conformational properties of its neutral ground state and lowest-lying cationic state

Helvetica Chimica Acta

Volumn 86, Issue 7, 2003, Pages 2379-2395

  Erben, Mauricio F ^a   Della Védova, Carlos O ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA PLATA   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; CHEMICAL BONDS; CONFORMATIONS; GROUND STATE; IONIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; THERMODYNAMICS;

NATURAL BOND ORBITAL (NBO) ANALYSIS;

SULFUR COMPOUNDS;

CATION; DISULFIDE; METHYLFLUOROCARBONYL DISULFIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; ENERGY; IONIZATION; MATHEMATICAL ANALYSIS; PRIORITY JOURNAL; ROOM TEMPERATURE; ROTATION; STRUCTURE ANALYSIS; THEORY;

EID: 0041513344     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200390191     Document Type: Article

References (57)

1. M. E. Van Wart, L. L. Shipman, H. A. Scheraga, J. Phys. Chem. 2000, 79, 1848.
2. D. B. Boyd, J. Phys. Chem. 1974, 78, 1554.
3. M. T. Devlin, G. Barany, I. R. Levin, J. Mol. Struct. 1990, 238, 119.
4. G. Winnewisser, J. Mol. Spectrosc. 1972, 41, 534.
5. C. J. Marsden, H. Oberhammer, O. Lösking, H. Willner, J. Mol. Struct. 1989, 193, 233.
6. C. J. Marsden, R. D. Brown, P. D. Godfrey, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 399.
7. A. Yokozeki, S. H. Bauer, J. Phys. Chem. 1976, 80, 618.
8. C. J. Marsden, B. J. Beagley, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1981, 77, 2213.
9. A. Hermann, S. E. Ulic, C. O. Della Védova, H.-G. Mack, H. Oberhammer, J. Fluorine Chem. 2001, 112, 297.
10. K. T. Lee, J. Sung, K. J. Lee, Y. D. Park, S. K. Kim, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4114.
11. W. J. Wedemeyer, E. Welker, M. Narayan, H. A. Scheraga, Biochemistry 2000, 39, 4207; H. Beinert Eur. J. Biochem. 2000 267, 5657; S. W. Bass S. A. Evans Jr. J. Org. Chem. 1980 45, 710.
12. W. J. Wedemeyer, E. Welker, M. Narayan, H. A. Scheraga, Biochemistry 2000, 39, 4207; H. Beinert Eur. J. Biochem. 2000 267, 5657; S. W. Bass S. A. Evans Jr. J. Org. Chem. 1980 45, 710.
13. W. J. Wedemeyer, E. Welker, M. Narayan, H. A. Scheraga, Biochemistry 2000, 39, 4207; H. Beinert Eur. J. Biochem. 2000 267, 5657; S. W. Bass S. A. Evans Jr. J. Org. Chem. 1980 45, 710.
14. a) D. Sutter, H. Dreizler, H. D. Rudolph, Z. Naturforsch. A 1965, 20, 1676.
15. b) M. Meyer, J. Mol. Struct. 1992, 273, 99.
16. T. Gillbro, Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1978, 4, 133.
17. W.-K. Li, S.-W. Chiu, Y.-X. Ma, C.-L. Liao, C. Y. Ng, J. Chem. Phys. 1993, 99, 8440.
18. K. Osafune, S. Katsumata, K. Kimura, Chem. Phys. Lett. 1973, 19, 369; G. Wagner, H. Bock, Chem. Ber. 1974 107, 68.
19. K. Osafune, S. Katsumata, K. Kimura, Chem. Phys. Lett. 1973, 19, 369; G. Wagner, H. Bock, Chem. Ber. 1974 107, 68.
20. J. Backer, J. M. Dyke, J. Phys. Chem. 1994, 98, 757.
21. C. O. Della Védova, A. Haas, Z. Anorg. Allg. Chem. 1991, 600, 145.
22. C. O. Della Védova, Spectrochim. Acta, Part A 1991, 11, 1619.
23. C. Fantoni, C. O. Della Védova, J. Mol. Spectrosc. 1992, 154, 240.
24. M. F. Erben, C. O. Della Védova, Inorg. Chem. 2002, 41, 3740.
25. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratman, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Menucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslovski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzales, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, GAUSSIAN98 (Revision A.7), Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
26. S. Szabo, N. S. Ostlund, 'Modern Quantum Chemistry', Dover, New York, 1996
27. C. C. J. Roothan, Rev. Mod. Phys. 1960, 32, 179; C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618.
28. C. C. J. Roothan, Rev. Mod. Phys. 1960, 32, 179; C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618.
29. P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev. B 1964, 136, 864; W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. A 1965, 140, 1133.
30. P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev. B 1964, 136, 864; W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. A 1965, 140, 1133.
31. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
32. J. P. Perdew, Y. Wang, Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
33. R. J. Bartlett, J. Phys. Chem. 1989, 93, 1697.
34. M. J. Frisch, J. A. Pople, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
35. C. Peng, P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch, Comput. Chem. 1996, 17, 49.
36. B. J. Lynch, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2936.
37. C. J. Marsden, B. J. Smith, J. Phys. Chem. 1989, 92, 347.
38. H.-G. Mack, C. O. Della Védova, H. Oberhammer, J. Phys. Chem. 1992, 92, 9215.
39. D. B. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8799; R. J. Boyd, J. S. Perkyns, R. Ramani, Can. J. Chem. 1983, 61, 1082.
40. D. B. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8799; R. J. Boyd, J. S. Perkyns, R. Ramani, Can. J. Chem. 1983, 61, 1082.
41. A. J. Kirby, 'The Anomeric Effect and Related Stereochemical Effects at Oxygen', Springer, Berlin, 1983; D. R. Alleres, D. L. Cooper, T. P. Cunningham, J. Gerratt, P. B. Karadakov, M. Raimondi J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 3357.
42. A. J. Kirby, 'The Anomeric Effect and Related Stereochemical Effects at Oxygen', Springer, Berlin, 1983; D. R. Alleres, D. L. Cooper, T. P. Cunningham, J. Gerratt, P. B. Karadakov, M. Raimondi J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 3357.
43. R. L. Redington, J. Mol. Spectrosc. 1962, 9, 469.
44. G. Winnewisser, M. Winnewisser, W. Gordy, J. Chem. Phys. 1968, 49, 3465.
45. D. Dixon, D. Zeroka, J. Wendoloski, Z. Wasserman, J. Phys. Chem. 1985, 89, 5334; C. J. Marsden, B. J. Smith, J. Phys. Chem. 1988, 92, 347.
46. D. Dixon, D. Zeroka, J. Wendoloski, Z. Wasserman, J. Phys. Chem. 1985, 89, 5334; C. J. Marsden, B. J. Smith, J. Phys. Chem. 1988, 92, 347.
47. K. Kimura, K. Osafune, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2421; H. E. Van Wart, L. L. Shipman, H. A. Scheraga, Acc. Chem. Res. 1974, 78, 1848.
48. K. Kimura, K. Osafune, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2421; H. E. Van Wart, L. L. Shipman, H. A. Scheraga, Acc. Chem. Res. 1974, 78, 1848.
49. C. O. Della Védova, J. J. P. Furlong, H.-G. Mack, J. Mol. Struct. 1994, 317, 165.
50. C. O. Della Védova, J. Raman Spectrosc. 1989, 20, 729; C. O. Della Védova, J. Raman Spectrosc. 1989, 20, 483; C. O. Della Védova, E. L. Varetti, P. J. Aymonino, Can. J. Spectrosc. 1983, 28, 107.
51. C. O. Della Védova, J. Raman Spectrosc. 1989, 20, 729; C. O. Della Védova, J. Raman Spectrosc. 1989, 20, 483; C. O. Della Védova, E. L. Varetti, P. J. Aymonino, Can. J. Spectrosc. 1983, 28, 107.
52. C. O. Della Védova, J. Raman Spectrosc. 1989, 20, 729; C. O. Della Védova, J. Raman Spectrosc. 1989, 20, 483; C. O. Della Védova, E. L. Varetti, P. J. Aymonino, Can. J. Spectrosc. 1983, 28, 107.
53. H.-G. Mack, C. O. Della Védova, H. Oberhammer, J. Phys. Chem. 1992, 96, 9215.
54. C. O. Della Védova, J. Raman Spectrosc. 1989, 20, 581.
55. M. F. Erben, C. O. Della Védova, R. M. Romano, R. Boese, H. Oberhammer, H. Willner, O. Sala, Inorg. Chem. 2002, 41, 1064.
56. W. R. Cullen, D. C. Frost, D. Vroom, J. Am. Chem. Soc. 1969, 8, 1803; S. Lias, J. E. Bartmess, J. F. Liebman, J. L. Holmes, R. D. Levin, W. G. Mallard, J. Phys. Chem. Ref. Data 17 1988, Suppl. No 1.
57. W. R. Cullen, D. C. Frost, D. Vroom, J. Am. Chem. Soc. 1969, 8, 1803; S. Lias, J. E. Bartmess, J. F. Liebman, J. L. Holmes, R. D. Levin, W. G. Mallard, J. Phys. Chem. Ref. Data 17 1988, Suppl. No 1.