A Cyclization Approach toward Five-Membered Heteroaromatic o-Quinodimethanes via Fused-3-Sulfolenes

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 44, Issue 3, 1997, Pages 299-307

  Chou, Ta Shue ^a   Tsai, Chung Ying ^a   Lee, Shwu Jiuan ^a  

^a NONE

Author keywords

Fused 3 sulfolenes; Heteroaromatic o quinodimethanes; Ultrasound promoted zincation

Indexed keywords

EID: 0041467101     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.199700045     Document Type: Article

References (32)

1. Cava, M. P.; Napier, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1701.
2. For recent reviews, see: (a) Martin, N.; Seoane, C.; Hanack, M. Org. Prep. Proc. Int. 1991, 23, 237. (b) Michellys, P. Y.; Pellissier, H.; Santelli, M. Org. Prep. Proc. Int. 1996, 28, 545.
3. For recent reviews, see: (a) Martin, N.; Seoane, C.; Hanack, M. Org. Prep. Proc. Int. 1991, 23, 237. (b) Michellys, P. Y.; Pellissier, H.; Santelli, M. Org. Prep. Proc. Int. 1996, 28, 545.
4. For a recent review, see: Chou, T. S. Rev. Heteroatom Chem. 1993, 8, 65.
5. For some more recent examples of HAQD's, see: (a) Chou, C. H.; Tanhnovsky, W. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5449. (b) Hariri, M. A.; Pautat, F.; Fillion, H.; Domard, M.; Fenet, B. Tetrahedron 1995, 51, 9595. (c) Carly, P. R.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2113. (d) Alexandrou, N. E.; Mertzanos, G. E.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Tsoleridis, C. A.; Zachariou, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6777. (e) Hojo, M.; Tomita, K.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 485. (f) Tome, A. C.; O'Neill, P. M.; Storr, R. C.; Cavaleiro, J. A. S. Synlett 1993, 397. (g) White, L. A.; O'Neill, P. M.; Park, B. K.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5938. (h) Tome, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 1723, 1735. (i) White, L. A.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 3117. (j) Chou, T. S.; Chang, R. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 93. (k) Chou, T. S.; Chang, R. C. Heterocycles 1993, 36, 2839. (l) Chou, T. S.; Tsai, C. Y. J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 581. (m) Chou, T. S.; Chen, H. C.; Tsai, C. Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2241. (n) Chou, T. S.; Ko, C. W. Tetrahedron 1994, 50, 10721. (o) Tso, H. H.; Tsay, H.; Li, J. H. Synth. Commun. 1996, 26, 569.
6. For some more recent examples of HAQD's, see: (a) Chou, C. H.; Tanhnovsky, W. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5449. (b) Hariri, M. A.; Pautat, F.; Fillion, H.; Domard, M.; Fenet, B. Tetrahedron 1995, 51, 9595. (c) Carly, P. R.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2113. (d) Alexandrou, N. E.; Mertzanos, G. E.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Tsoleridis, C. A.; Zachariou, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6777. (e) Hojo, M.; Tomita, K.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 485. (f) Tome, A. C.; O'Neill, P. M.; Storr, R. C.; Cavaleiro, J. A. S. Synlett 1993, 397. (g) White, L. A.; O'Neill, P. M.; Park, B. K.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5938. (h) Tome, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 1723, 1735. (i) White, L. A.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 3117. (j) Chou, T. S.; Chang, R. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 93. (k) Chou, T. S.; Chang, R. C. Heterocycles 1993, 36, 2839. (l) Chou, T. S.; Tsai, C. Y. J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 581. (m) Chou, T. S.; Chen, H. C.; Tsai, C. Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2241. (n) Chou, T. S.; Ko, C. W. Tetrahedron 1994, 50, 10721. (o) Tso, H. H.; Tsay, H.; Li, J. H. Synth. Commun. 1996, 26, 569.
7. For some more recent examples of HAQD's, see: (a) Chou, C. H.; Tanhnovsky, W. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5449. (b) Hariri, M. A.; Pautat, F.; Fillion, H.; Domard, M.; Fenet, B. Tetrahedron 1995, 51, 9595. (c) Carly, P. R.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2113. (d) Alexandrou, N. E.; Mertzanos, G. E.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Tsoleridis, C. A.; Zachariou, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6777. (e) Hojo, M.; Tomita, K.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 485. (f) Tome, A. C.; O'Neill, P. M.; Storr, R. C.; Cavaleiro, J. A. S. Synlett 1993, 397. (g) White, L. A.; O'Neill, P. M.; Park, B. K.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5938. (h) Tome, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 1723, 1735. (i) White, L. A.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 3117. (j) Chou, T. S.; Chang, R. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 93. (k) Chou, T. S.; Chang, R. C. Heterocycles 1993, 36, 2839. (l) Chou, T. S.; Tsai, C. Y. J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 581. (m) Chou, T. S.; Chen, H. C.; Tsai, C. Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2241. (n) Chou, T. S.; Ko, C. W. Tetrahedron 1994, 50, 10721. (o) Tso, H. H.; Tsay, H.; Li, J. H. Synth. Commun. 1996, 26, 569.
8. For some more recent examples of HAQD's, see: (a) Chou, C. H.; Tanhnovsky, W. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5449. (b) Hariri, M. A.; Pautat, F.; Fillion, H.; Domard, M.; Fenet, B. Tetrahedron 1995, 51, 9595. (c) Carly, P. R.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2113. (d) Alexandrou, N. E.; Mertzanos, G. E.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Tsoleridis, C. A.; Zachariou, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6777. (e) Hojo, M.; Tomita, K.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 485. (f) Tome, A. C.; O'Neill, P. M.; Storr, R. C.; Cavaleiro, J. A. S. Synlett 1993, 397. (g) White, L. A.; O'Neill, P. M.; Park, B. K.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5938. (h) Tome, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 1723, 1735. (i) White, L. A.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 3117. (j) Chou, T. S.; Chang, R. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 93. (k) Chou, T. S.; Chang, R. C. Heterocycles 1993, 36, 2839. (l) Chou, T. S.; Tsai, C. Y. J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 581. (m) Chou, T. S.; Chen, H. C.; Tsai, C. Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2241. (n) Chou, T. S.; Ko, C. W. Tetrahedron 1994, 50, 10721. (o) Tso, H. H.; Tsay, H.; Li, J. H. Synth. Commun. 1996, 26, 569.
9. For some more recent examples of HAQD's, see: (a) Chou, C. H.; Tanhnovsky, W. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5449. (b) Hariri, M. A.; Pautat, F.; Fillion, H.; Domard, M.; Fenet, B. Tetrahedron 1995, 51, 9595. (c) Carly, P. R.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2113. (d) Alexandrou, N. E.; Mertzanos, G. E.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Tsoleridis, C. A.; Zachariou, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6777. (e) Hojo, M.; Tomita, K.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 485. (f) Tome, A. C.; O'Neill, P. M.; Storr, R. C.; Cavaleiro, J. A. S. Synlett 1993, 397. (g) White, L. A.; O'Neill, P. M.; Park, B. K.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5938. (h) Tome, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 1723, 1735. (i) White, L. A.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 3117. (j) Chou, T. S.; Chang, R. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 93. (k) Chou, T. S.; Chang, R. C. Heterocycles 1993, 36, 2839. (l) Chou, T. S.; Tsai, C. Y. J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 581. (m) Chou, T. S.; Chen, H. C.; Tsai, C. Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2241. (n) Chou, T. S.; Ko, C. W. Tetrahedron 1994, 50, 10721. (o) Tso, H. H.; Tsay, H.; Li, J. H. Synth. Commun. 1996, 26, 569.
10. For some more recent examples of HAQD's, see: (a) Chou, C. H.; Tanhnovsky, W. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5449. (b) Hariri, M. A.; Pautat, F.; Fillion, H.; Domard, M.; Fenet, B. Tetrahedron 1995, 51, 9595. (c) Carly, P. R.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2113. (d) Alexandrou, N. E.; Mertzanos, G. E.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Tsoleridis, C. A.; Zachariou, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6777. (e) Hojo, M.; Tomita, K.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 485. (f) Tome, A. C.; O'Neill, P. M.; Storr, R. C.; Cavaleiro, J. A. S. Synlett 1993, 397. (g) White, L. A.; O'Neill, P. M.; Park, B. K.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5938. (h) Tome, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 1723, 1735. (i) White, L. A.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 3117. (j) Chou, T. S.; Chang, R. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 93. (k) Chou, T. S.; Chang, R. C. Heterocycles 1993, 36, 2839. (l) Chou, T. S.; Tsai, C. Y. J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 581. (m) Chou, T. S.; Chen, H. C.; Tsai, C. Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2241. (n) Chou, T. S.; Ko, C. W. Tetrahedron 1994, 50, 10721. (o) Tso, H. H.; Tsay, H.; Li, J. H. Synth. Commun. 1996, 26, 569.
11. For some more recent examples of HAQD's, see: (a) Chou, C. H.; Tanhnovsky, W. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5449. (b) Hariri, M. A.; Pautat, F.; Fillion, H.; Domard, M.; Fenet, B. Tetrahedron 1995, 51, 9595. (c) Carly, P. R.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2113. (d) Alexandrou, N. E.; Mertzanos, G. E.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Tsoleridis, C. A.; Zachariou, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6777. (e) Hojo, M.; Tomita, K.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 485. (f) Tome, A. C.; O'Neill, P. M.; Storr, R. C.; Cavaleiro, J. A. S. Synlett 1993, 397. (g) White, L. A.; O'Neill, P. M.; Park, B. K.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5938. (h) Tome, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 1723, 1735. (i) White, L. A.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 3117. (j) Chou, T. S.; Chang, R. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 93. (k) Chou, T. S.; Chang, R. C. Heterocycles 1993, 36, 2839. (l) Chou, T. S.; Tsai, C. Y. J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 581. (m) Chou, T. S.; Chen, H. C.; Tsai, C. Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2241. (n) Chou, T. S.; Ko, C. W. Tetrahedron 1994, 50, 10721. (o) Tso, H. H.; Tsay, H.; Li, J. H. Synth. Commun. 1996, 26, 569.
12. For some more recent examples of HAQD's, see: (a) Chou, C. H.; Tanhnovsky, W. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5449. (b) Hariri, M. A.; Pautat, F.; Fillion, H.; Domard, M.; Fenet, B. Tetrahedron 1995, 51, 9595. (c) Carly, P. R.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2113. (d) Alexandrou, N. E.; Mertzanos, G. E.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Tsoleridis, C. A.; Zachariou, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6777. (e) Hojo, M.; Tomita, K.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 485. (f) Tome, A. C.; O'Neill, P. M.; Storr, R. C.; Cavaleiro, J. A. S. Synlett 1993, 397. (g) White, L. A.; O'Neill, P. M.; Park, B. K.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5938. (h) Tome, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 1723, 1735. (i) White, L. A.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 3117. (j) Chou, T. S.; Chang, R. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 93. (k) Chou, T. S.; Chang, R. C. Heterocycles 1993, 36, 2839. (l) Chou, T. S.; Tsai, C. Y. J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 581. (m) Chou, T. S.; Chen, H. C.; Tsai, C. Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2241. (n) Chou, T. S.; Ko, C. W. Tetrahedron 1994, 50, 10721. (o) Tso, H. H.; Tsay, H.; Li, J. H. Synth. Commun. 1996, 26, 569.
13. For some more recent examples of HAQD's, see: (a) Chou, C. H.; Tanhnovsky, W. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5449. (b) Hariri, M. A.; Pautat, F.; Fillion, H.; Domard, M.; Fenet, B. Tetrahedron 1995, 51, 9595. (c) Carly, P. R.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2113. (d) Alexandrou, N. E.; Mertzanos, G. E.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Tsoleridis, C. A.; Zachariou, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6777. (e) Hojo, M.; Tomita, K.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 485. (f) Tome, A. C.; O'Neill, P. M.; Storr, R. C.; Cavaleiro, J. A. S. Synlett 1993, 397. (g) White, L. A.; O'Neill, P. M.; Park, B. K.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5938. (h) Tome, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 1723, 1735. (i) White, L. A.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 3117. (j) Chou, T. S.; Chang, R. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 93. (k) Chou, T. S.; Chang, R. C. Heterocycles 1993, 36, 2839. (l) Chou, T. S.; Tsai, C. Y. J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 581. (m) Chou, T. S.; Chen, H. C.; Tsai, C. Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2241. (n) Chou, T. S.; Ko, C. W. Tetrahedron 1994, 50, 10721. (o) Tso, H. H.; Tsay, H.; Li, J. H. Synth. Commun. 1996, 26, 569.
14. For some more recent examples of HAQD's, see: (a) Chou, C. H.; Tanhnovsky, W. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5449. (b) Hariri, M. A.; Pautat, F.; Fillion, H.; Domard, M.; Fenet, B. Tetrahedron 1995, 51, 9595. (c) Carly, P. R.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2113. (d) Alexandrou, N. E.; Mertzanos, G. E.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Tsoleridis, C. A.; Zachariou, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6777. (e) Hojo, M.; Tomita, K.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 485. (f) Tome, A. C.; O'Neill, P. M.; Storr, R. C.; Cavaleiro, J. A. S. Synlett 1993, 397. (g) White, L. A.; O'Neill, P. M.; Park, B. K.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5938. (h) Tome, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 1723, 1735. (i) White, L. A.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 3117. (j) Chou, T. S.; Chang, R. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 93. (k) Chou, T. S.; Chang, R. C. Heterocycles 1993, 36, 2839. (l) Chou, T. S.; Tsai, C. Y. J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 581. (m) Chou, T. S.; Chen, H. C.; Tsai, C. Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2241. (n) Chou, T. S.; Ko, C. W. Tetrahedron 1994, 50, 10721. (o) Tso, H. H.; Tsay, H.; Li, J. H. Synth. Commun. 1996, 26, 569.
15. For some more recent examples of HAQD's, see: (a) Chou, C. H.; Tanhnovsky, W. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5449. (b) Hariri, M. A.; Pautat, F.; Fillion, H.; Domard, M.; Fenet, B. Tetrahedron 1995, 51, 9595. (c) Carly, P. R.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2113. (d) Alexandrou, N. E.; Mertzanos, G. E.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Tsoleridis, C. A.; Zachariou, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6777. (e) Hojo, M.; Tomita, K.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 485. (f) Tome, A. C.; O'Neill, P. M.; Storr, R. C.; Cavaleiro, J. A. S. Synlett 1993, 397. (g) White, L. A.; O'Neill, P. M.; Park, B. K.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5938. (h) Tome, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 1723, 1735. (i) White, L. A.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 3117. (j) Chou, T. S.; Chang, R. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 93. (k) Chou, T. S.; Chang, R. C. Heterocycles 1993, 36, 2839. (l) Chou, T. S.; Tsai, C. Y. J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 581. (m) Chou, T. S.; Chen, H. C.; Tsai, C. Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2241. (n) Chou, T. S.; Ko, C. W. Tetrahedron 1994, 50, 10721. (o) Tso, H. H.; Tsay, H.; Li, J. H. Synth. Commun. 1996, 26, 569.
16. For some more recent examples of HAQD's, see: (a) Chou, C. H.; Tanhnovsky, W. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5449. (b) Hariri, M. A.; Pautat, F.; Fillion, H.; Domard, M.; Fenet, B. Tetrahedron 1995, 51, 9595. (c) Carly, P. R.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2113. (d) Alexandrou, N. E.; Mertzanos, G. E.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Tsoleridis, C. A.; Zachariou, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6777. (e) Hojo, M.; Tomita, K.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 485. (f) Tome, A. C.; O'Neill, P. M.; Storr, R. C.; Cavaleiro, J. A. S. Synlett 1993, 397. (g) White, L. A.; O'Neill, P. M.; Park, B. K.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5938. (h) Tome, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 1723, 1735. (i) White, L. A.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 3117. (j) Chou, T. S.; Chang, R. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 93. (k) Chou, T. S.; Chang, R. C. Heterocycles 1993, 36, 2839. (l) Chou, T. S.; Tsai, C. Y. J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 581. (m) Chou, T. S.; Chen, H. C.; Tsai, C. Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2241. (n) Chou, T. S.; Ko, C. W. Tetrahedron 1994, 50, 10721. (o) Tso, H. H.; Tsay, H.; Li, J. H. Synth. Commun. 1996, 26, 569.
17. For some more recent examples of HAQD's, see: (a) Chou, C. H.; Tanhnovsky, W. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5449. (b) Hariri, M. A.; Pautat, F.; Fillion, H.; Domard, M.; Fenet, B. Tetrahedron 1995, 51, 9595. (c) Carly, P. R.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2113. (d) Alexandrou, N. E.; Mertzanos, G. E.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Tsoleridis, C. A.; Zachariou, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6777. (e) Hojo, M.; Tomita, K.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 485. (f) Tome, A. C.; O'Neill, P. M.; Storr, R. C.; Cavaleiro, J. A. S. Synlett 1993, 397. (g) White, L. A.; O'Neill, P. M.; Park, B. K.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5938. (h) Tome, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 1723, 1735. (i) White, L. A.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 3117. (j) Chou, T. S.; Chang, R. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 93. (k) Chou, T. S.; Chang, R. C. Heterocycles 1993, 36, 2839. (l) Chou, T. S.; Tsai, C. Y. J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 581. (m) Chou, T. S.; Chen, H. C.; Tsai, C. Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2241. (n) Chou, T. S.; Ko, C. W. Tetrahedron 1994, 50, 10721. (o) Tso, H. H.; Tsay, H.; Li, J. H. Synth. Commun. 1996, 26, 569.
18. For some more recent examples of HAQD's, see: (a) Chou, C. H.; Tanhnovsky, W. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5449. (b) Hariri, M. A.; Pautat, F.; Fillion, H.; Domard, M.; Fenet, B. Tetrahedron 1995, 51, 9595. (c) Carly, P. R.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2113. (d) Alexandrou, N. E.; Mertzanos, G. E.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Tsoleridis, C. A.; Zachariou, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6777. (e) Hojo, M.; Tomita, K.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 485. (f) Tome, A. C.; O'Neill, P. M.; Storr, R. C.; Cavaleiro, J. A. S. Synlett 1993, 397. (g) White, L. A.; O'Neill, P. M.; Park, B. K.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5938. (h) Tome, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 1723, 1735. (i) White, L. A.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 3117. (j) Chou, T. S.; Chang, R. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 93. (k) Chou, T. S.; Chang, R. C. Heterocycles 1993, 36, 2839. (l) Chou, T. S.; Tsai, C. Y. J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 581. (m) Chou, T. S.; Chen, H. C.; Tsai, C. Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2241. (n) Chou, T. S.; Ko, C. W. Tetrahedron 1994, 50, 10721. (o) Tso, H. H.; Tsay, H.; Li, J. H. Synth. Commun. 1996, 26, 569.
19. For some more recent examples of HAQD's, see: (a) Chou, C. H.; Tanhnovsky, W. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5449. (b) Hariri, M. A.; Pautat, F.; Fillion, H.; Domard, M.; Fenet, B. Tetrahedron 1995, 51, 9595. (c) Carly, P. R.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2113. (d) Alexandrou, N. E.; Mertzanos, G. E.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Tsoleridis, C. A.; Zachariou, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6777. (e) Hojo, M.; Tomita, K.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 485. (f) Tome, A. C.; O'Neill, P. M.; Storr, R. C.; Cavaleiro, J. A. S. Synlett 1993, 397. (g) White, L. A.; O'Neill, P. M.; Park, B. K.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5938. (h) Tome, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 1723, 1735. (i) White, L. A.; Storr, R. C. Tetrahedron 1996, 52, 3117. (j) Chou, T. S.; Chang, R. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 93. (k) Chou, T. S.; Chang, R. C. Heterocycles 1993, 36, 2839. (l) Chou, T. S.; Tsai, C. Y. J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 581. (m) Chou, T. S.; Chen, H. C.; Tsai, C. Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2241. (n) Chou, T. S.; Ko, C. W. Tetrahedron 1994, 50, 10721. (o) Tso, H. H.; Tsay, H.; Li, J. H. Synth. Commun. 1996, 26, 569.
20. Turk, S. D.; Cobb, R. L. In "1,4-Cycloaddition Reaction", Chap. 2, Academic Press: New york, 1967.
21. (a) Chou, T. S.; Tso, H. H. Org. Prep. Proc. Int. 1989, 21, 257.
22. (b) Chou, T. S.; Chou, S. S. P. J. Chin. Chem. Soc. 1992, 39, 625.
23. Preliminany results have been published as a communication: Chou, T. S.; Tsai, C. Y. Heterocycles 1992, 34, 663.
24. Preliminany results have been published as a communication: Chou, T. S.; Tsai, C. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1287.
25. Chou, T. S.; Hung, S. C.; Tso, H. H. J. Org. Chem. 1987, 52, 3394.
26. Tso, H. H.; Chou, T. S.; Hung, S. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1552.
27. Faith, H. E.; Kautsky, M. P.; Abreu, B. E. J. Org. Chem. 1962, 27, 2889.
28. Lee, S. J.; Chou, T. S.; Peng, M. L.; Ho, W. H. Bull. Int. Chem., Acad. Sinica 1988, 35, 1.
29. Schleyer, P. von R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; van Eikema, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
30. Tao, Y. T.; Liu, C. L.; Lee, S. J.; Chou, S. S. P. J. Org. Chem. 1986, 51, 4718.
31. Chou, T. S.; Tsai, C. Y. J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 581.
32. Dennis, J. M.; Firard, C.; Conia, J. M. Synthesis 1972, 549.