Dicyanocarbene and its isomers: A matrix spectroscopic study

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 14, 2003, Pages 2695-2701

  Maier, Günther ^a   Reisenauer, Hans Peter ^a   Ruppel, Raimund ^a  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Carbenes; Density functional calculations; Matrix isolation; Photoisomerizations

Indexed keywords

3 CYANO 2H AZIRENYLIDENE; 3 ISOCYANO 2H AZIRENYLIDENE; CARBENOID; CYANOISOCYANOCARBENE; DICYANOCARBENE; DICYANODIAZOMETHANE; DIISOCYANOCARBENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ELECTRON SPIN RESONANCE; IRRADIATION; ISOMERISM; PHOTOLYSIS; SPECTROSCOPY;

EID: 0041413290     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200300204     Document Type: Article

References (38)

1. [1a] R. A. Bernheim, R. J. Kempf, P. W. Humer, P. S. Skell, J. Chem. Phys, 1964, 41, 1156.
2. [1b] R. A. Bernheim, R. J. Kempf, J. V Gramas, P. S. Skell, J. Chem. Phys. 1965, 43, 196.
3. [1c] R. A. Bernheim, R. J. Kempf, E. F. Reichenbecher, J. Magn. Reson. 1970, 3, 5.
4. E. Wasserman, W. A. Yager, V. J. Kuck, Chem. Phys. Lett. 1970, 7, 409.
5. [3a] A. Dendramis, G. E. Leroi, J. Chem. Phys. 1977, 66, 4334.
6. [3b] A. Dendramis, J. F. Harrison, G. E. Leroi, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1978, 82, 7.
7. S. Saito, Y. Endo, E. Hirota, J. Chem. Phys. 1984, 80, 1427.
8. [5a] H. F. Schaefer III, M. E. Zandler, J. D. Goddard, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1072.
9. [5b] H. F. Schaefer III; K. S. Kim, L. Radom, J. A. Pople, J. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4148.
10. [5c] E. T. Seidl, H. F. Schaefer III, J. Chem. Phys. 1992, 96, 4449.
11. [6a] F. X. Brown, S. Saito, S. Yamamoto, J. Mol. Spectrosc. 1990, 143, 203.
12. [6b] Y. Endo, Y. Ohishima, J. Chem. Phys. 1993, 98, 6618.
13. [6c] M. C. McCarthy, C. A. Gottlieb, A. L. Cooksy, P. Thaddeus, Chem. Phys. 1995, 103, 7779.
14. C. L. Morter, S. K. Farhat, R. F. Curl, Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 153.
15. P.-Å. Malmquist, R. Lindh, B. O. Roos, S. Ross, Theor. Chim. Acta 1988, 73, 155.
16. G. Maier, H. P. Reisenauer, K. Rademacher, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1957.
17. K. Aoki, S. Ikuta, O. Nomura, J. Chem. Phys. 1993, 99, 3809.
18. N. Goldberg, A. Fiedler, H. Schwarz, J. Phys. Chem. 1995, 99, 15327.
19. E. Wasserman, L. Barash, W. A. Yager, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2075.
20. W. H. Smith, G. E. Leroi, Spectrochim. Acta 1969, 25A, 1917.
21. I. R. Dunkin, A. McCluskey, Spectrochim. Acta 1994, 50A, 209.
22. [15a] R. R. Lucchese, H. F. Schaefer III, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 13.
23. [15b] N. C. Baird, K. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1333.
24. [15c] P. H. Mueller, N. G. Rondan, K. N. Houk, J. F. Harrison, D. Hooper, B. H. Willen, J. F. Liebman, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5049.
25. [15d] J. Farràs, S. Olivella, A. Solé, J. Vilarrasa, J. Comput. Chem. 1985, 7, 428.
26. G. Maier, H. P. Reisenauer, Carbenes in Matrices: Spectroscopy, Structure, and Photochemical Behavior, in Advances in Carbene Chemistry (Ed.: U. H. Brinker), Elsevier, Amsterdam, Vol. 3, 2001.
27. [17a] Gaussian 94 (Revision D.3), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T A. Keith, G. A. Peterson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. W. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.
28. Gaussian 98 (Revision A.3), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
29. [18a] Supporting Information.
30. [18b] R. Ruppel, Dissertation, Universität Giessen, 1999.
31. J. J. Belbruno, Z.-C. Tang, R. Smith, S. Hobday, Molecular Physics 2001, 99, 957.
32. S. J. Blanksby, S. Dua, J. H. Bowie, D. Schröder, H. Schwarz, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11248.
33. Dr. Blanksby has confirmed this RHF → UHF instability (personal communication).
34. B. Hajgató, R. Flammang, T. Veszprémi, M. T. Nguyen, Molecular Physics 2002, 100, 1693.
35. E. Ciganek, J. Org. Chem. 1965, 30, 4198..
36. E. Ciganek, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 652.
37. Summary: G. Maier, Angew. Chem. 1967, 79, 446; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 402.
38. Summary: G. Maier, Angew. Chem. 1967, 79, 446; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 402.