Investigation of the diastereoselectivity during the addition of an enantiomerically pure (2-lithiophenyl)acetaldehyde acetal to various imines

Chemistry Letters

Volumn , Issue 8, 1998, Pages 799-800

  Wünsch, Bernhard ^a   Nerdinger, Sven ^a  

^a UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0041352105     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.1998.799     Document Type: Article

References (16)

1. Asymmetric synthesis of 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines Part 3; Part 2: B. Wünsch and S Nerdinger, Eur. J. Org. Chem., 1998, 711.
2. P. S. Charifson, Drugs. fut., 14, 1179 (1989). P. S. Charifson, S. D. Wyrick, A. J. Hofmann, R. M. A. Simmons, J. P. Bowen, D. L. McDougald, and R. B. Mailman, J. Med. Chem., 31, 1941 (1988). D. L. Minor, S. D. Wyrick, P. S. Charifson, V. J. Watts, D. E. Nichols, and R. B. Mailman, J. Med. Chem., 37, 4317 (1994). N. M. Gray, B. K. Cheng, S. J. Mick, C. M. Lair, and P. C. Contreras, J. Med. Chem., 32, 1242 (1989). K. Th. Wanner, Eur. J. Pharm. Sci., 2, 62 (1994). H. Beer, Dissertation FU Berlin, 1995.
3. P. S. Charifson, Drugs. fut., 14, 1179 (1989). P. S. Charifson, S. D. Wyrick, A. J. Hofmann, R. M. A. Simmons, J. P. Bowen, D. L. McDougald, and R. B. Mailman, J. Med. Chem., 31, 1941 (1988). D. L. Minor, S. D. Wyrick, P. S. Charifson, V. J. Watts, D. E. Nichols, and R. B. Mailman, J. Med. Chem., 37, 4317 (1994). N. M. Gray, B. K. Cheng, S. J. Mick, C. M. Lair, and P. C. Contreras, J. Med. Chem., 32, 1242 (1989). K. Th. Wanner, Eur. J. Pharm. Sci., 2, 62 (1994). H. Beer, Dissertation FU Berlin, 1995.
4. P. S. Charifson, Drugs. fut., 14, 1179 (1989). P. S. Charifson, S. D. Wyrick, A. J. Hofmann, R. M. A. Simmons, J. P. Bowen, D. L. McDougald, and R. B. Mailman, J. Med. Chem., 31, 1941 (1988). D. L. Minor, S. D. Wyrick, P. S. Charifson, V. J. Watts, D. E. Nichols, and R. B. Mailman, J. Med. Chem., 37, 4317 (1994). N. M. Gray, B. K. Cheng, S. J. Mick, C. M. Lair, and P. C. Contreras, J. Med. Chem., 32, 1242 (1989). K. Th. Wanner, Eur. J. Pharm. Sci., 2, 62 (1994). H. Beer, Dissertation FU Berlin, 1995.
5. P. S. Charifson, Drugs. fut., 14, 1179 (1989). P. S. Charifson, S. D. Wyrick, A. J. Hofmann, R. M. A. Simmons, J. P. Bowen, D. L. McDougald, and R. B. Mailman, J. Med. Chem., 31, 1941 (1988). D. L. Minor, S. D. Wyrick, P. S. Charifson, V. J. Watts, D. E. Nichols, and R. B. Mailman, J. Med. Chem., 37, 4317 (1994). N. M. Gray, B. K. Cheng, S. J. Mick, C. M. Lair, and P. C. Contreras, J. Med. Chem., 32, 1242 (1989). K. Th. Wanner, Eur. J. Pharm. Sci., 2, 62 (1994). H. Beer, Dissertation FU Berlin, 1995.
6. P. S. Charifson, Drugs. fut., 14, 1179 (1989). P. S. Charifson, S. D. Wyrick, A. J. Hofmann, R. M. A. Simmons, J. P. Bowen, D. L. McDougald, and R. B. Mailman, J. Med. Chem., 31, 1941 (1988). D. L. Minor, S. D. Wyrick, P. S. Charifson, V. J. Watts, D. E. Nichols, and R. B. Mailman, J. Med. Chem., 37, 4317 (1994). N. M. Gray, B. K. Cheng, S. J. Mick, C. M. Lair, and P. C. Contreras, J. Med. Chem., 32, 1242 (1989). K. Th. Wanner, Eur. J. Pharm. Sci., 2, 62 (1994). H. Beer, Dissertation FU Berlin, 1995.
7. P. S. Charifson, Drugs. fut., 14, 1179 (1989). P. S. Charifson, S. D. Wyrick, A. J. Hofmann, R. M. A. Simmons, J. P. Bowen, D. L. McDougald, and R. B. Mailman, J. Med. Chem., 31, 1941 (1988). D. L. Minor, S. D. Wyrick, P. S. Charifson, V. J. Watts, D. E. Nichols, and R. B. Mailman, J. Med. Chem., 37, 4317 (1994). N. M. Gray, B. K. Cheng, S. J. Mick, C. M. Lair, and P. C. Contreras, J. Med. Chem., 32, 1242 (1989). K. Th. Wanner, Eur. J. Pharm. Sci., 2, 62 (1994). H. Beer, Dissertation FU Berlin, 1995.
8. B. Wünsch and S. Nerdinger, Tetrahedron Lett., 36, 8003 (1995).
9. A two week storage at -15°C under a nitrogen atmosphere led to considerable decomposition of the acylimines 2a,b.
10. I. Hoppe, U. Schöllkopf, M. Nieger, and E. Egert, Angew. Chem., 97, 1066 (1985). E. A. Mash, S. B. Hemperly, K. A. Nelson, P. C. Heidt, and S. V. Deusen, J. Org. Chem., 55, 2045 (1990).
11. I. Hoppe, U. Schöllkopf, M. Nieger, and E. Egert, Angew. Chem., 97, 1066 (1985). E. A. Mash, S. B. Hemperly, K. A. Nelson, P. C. Heidt, and S. V. Deusen, J. Org. Chem., 55, 2045 (1990).
12. R. Albrecht, G. Kresze, and B. Mlakar, Chem. Ber., 97, 483 (1964). F. A. Davies, J. Lamendola, U. Nadir, E. W. Kluger, T. C. Sedergran, T. W. Panunto, R. Billmers, R. Jenkins, I. J. Turchi, W. H. Watson, J. S. Chen, and M. Kimura, J. Am. Chem. Soc., 102, 2000 (1980).
13. R. Albrecht, G. Kresze, and B. Mlakar, Chem. Ber., 97, 483 (1964). F. A. Davies, J. Lamendola, U. Nadir, E. W. Kluger, T. C. Sedergran, T. W. Panunto, R. Billmers, R. Jenkins, I. J. Turchi, W. H. Watson, J. S. Chen, and M. Kimura, J. Am. Chem. Soc., 102, 2000 (1980).
14. I. Inoue, M. Shindo, K. Koga, and T. Tomioka, Tetrahedron, 50, 4429 (1994).
15. T.W. Greene and P.G.M. Wuts, in "Protective groups in organic synthesis," 2nd ed, John Wiley & Sons, New York, Chichester, Singapore (1991), p. 379.
16. D. R. Kronenthal, C. Y. Han, and H. K. Taylor, J. Org. Chem., 47, 2765 (1982).