Nitrodihydropyrimidines (review)

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 33, Issue 12, 1997, Pages 1369-1381

  Remennikov, G Ya ^a  

^a INSTITUTE OF BIOORGANIC CHEMISTRY AND PETROCHEMISTRY   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0041349279     PISSN: 00093122     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF02291637     Document Type: Review

References (81)

1. M. D. Mashkovskii, Medicinals [in Russian], 12th ed., Meditsina, Moscow (1993), Part 1, p. 736;
2. M. D. Mashkovskii, Medicinals [in Russian], 12th ed., (1993), Part 2, p. 688.
3. N. B. Nikolaeva (ed.), Medicinal Products from Foreign Firms in Russia [in Russian], Astrafarmservis, Moscow (1993), p. 720.
4. P. Biginelli, Berichte, 24, 1317 (1891).
5. E. L. Khanina, G. O. Silinietse, Ya. Ya. Ozol, G. Ya. Dubur, and A. A. Kimenis, Khim.-farm. Zh., No. 10, 72 (1978).
6. H. Cho, M. Ueda, K. Shima, A. Mizuno, M. Hayashimatsu, Y. Ohnaka, Y. Nakeuchi, M. Hamaguchi, K. Aisaka, T. Hidaka, M. Kawai, M. Takeda, T. Ishihara, K. Funahashi, F. Satoh, M. Morita, and T. Noguchi, J. Med. Chem., 32, 2399 (1989).
7. K. S. Atwal, B. N. Swanson, S. E. Unger, D. M. Floyd, S. Moreland, A. Hedberg, and B. C. O'Reilly, J. Med. Chem., 34, 806 (1991).
8. G. C. Rovnyak, S. D. Kimball, B. Beyer, G. Cucinotta, J. D. DiMarco, J. Gougoutas, A. Hedberg, M. Malley, J. P. McCarthy, R. Zhang, and S. Moreland, J. Med. Chem., 38, 119 (1995).
9. S. F. Britcher, M. E. Goldman, J. R. Huff, W. C. Lumma, T. A. Lyle, L. S. Payne, M. L. Quesada, W. M. Sanders, P. E. Sanderson, and T. J. Tucker, PCT Int. Appl. WO 9,304,047; Chem. Abs., 119, 249965 (1993).
10. T. J. Rucker, T. A. Lyle, C. M. Wiscount, S. E. Britcher, S. D. Young, W. M. Sanders, W. C. Lumma, M. E. Goldman, J. A. O'Brien, R. G. Ball, C. F. Homnick, W. A. Schleif, E. A. Emini, J. R. Huff, and P. S. Anderson, J. Med. Chem., 37, 2437 (1994).
11. M. A. Huffman, N. Yasyda, A. E. De Kamp, and E. J. Grabowski, J. Org. Chem., 60, 1590 (1995).
12. M. S. Amine, S. A. Nassar, M. A. El-Hashash, S. A. Essawy, and A. A. Hashish, Indian J. Chem., Sect. B35, 388 (1996).
13. S. M. Desenko, V. V. Lipson, N. I. Gorbenko, L. P. Livovarevich, E. N. Ryndina, V. V. Moroz, and V. P. Varavin, Khim.-farm. Zh., No. 4, 37 (1995).
14. K. Jelich, P. Babczinski, H. J. Sartel, R. Smidt, and H. Strang, German Patent No. 3,808,122; Ref. Zh. Khim., 16O433P (1990).
15. L. Gsell, Eur. Pat. Appl. EP 375,613; Chem. Abs., 113, 231399 (1990).
16. A. L. Weis and H. C. van der Plas, Heterocycles, 24, 1433 (1986).
17. A. L. Weis, Advances in Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky (ed.), Academic Press, Orlando, etc., Vol. 38 (1985), p. 3.
18. S. M. Desenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 2, 147 (1995).
19. R. F. Evans, The Pyrimidines, D. J. Brown (ed.), Wiley, New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore (1994), p. 737.
20. V. L. Rusinov, A. V. Myasnikov, T. L. Pilicheva, O. N. Chupakhin, E. A. Kiprianova, and A. D. Garagulya, Khim.-farm. Zh., No. 1, 39 (1990).
21. T. L. Pilicheva, V. L. Rusinov, L. G. Egorova, O. N. Chupakhin, G. V. Vladyko, L. V. Korobchenko, and E. I. Boreko, Khim.-farm. Zh., No. 1, 41 (1990).
22. S. G. Vishnevskii, V. V. Pirozhenko, N. P. Chentsova, S. V. Antonenko, E. V. Barbasheva, E. V. Grin', M. G. Lyul'chuk, A. E. Sorochinskii, G. Ya. Remennikov, A. I. Luik, and V. P. Kukhar', Khim.-farm. Zh., No. 12, 44 (1994).
23. I. V. Tetko, V. Yu. Tanchuk, N. P. Chentsova, S. V. Antonenko, G. I. Poda, V. P. Kukhar, and A. I. Luik, J. Med. Chem., 37, 2520 (1994).
24. V. L. Rusinov, T. L. Pilicheva, O. N. Chupakhin, G. V. Kovalev, and E. P. Komina, Khim.-farm. Zh., No. 8, 947 (1986).
25. G. Ya. Remennikov, S. S. Shavaran, I. V. Boldyrev, L. K. Kurilenko, B. M. Klebanov, and V. P. Kukhar', Khim.-farm. Zh., No. 3, 35 (1991).
26. G. Ya. Remennikov, S. S. Shavaran, I. V. Boldyrev, N. A. Kapran, L. K. Kurilenko, V. G. Shevchuk, and B. M. Klebanov, Khim.-farm. Zh., No. 5, 25 (1994).
27. G. Ya. Remennikov, S. S. Shavaran, M. A. Mokhort, V. A. Slobodskoi, I. V. Boldyrev, L. K. Kurilenko, N. A. Kapran, and B. M. Klebanov, Physiologically Active Substances [in Russian], Vol. 25, Moscow (1993), p. 69.
28. D. J. Brown, Comprehensive Organic Chemistry, A. R. Katritzky and Ch. W. Rees (eds.), Vol. 3, Pergamon, Oxford (1984), p. 117.
29. F. Sweet and J. D. Fissekis, J. Am. Chem. Soc., 95, 8741 (1973).
30. C. O. Kappe, Tetrahedron, 49, 6937 (1993).
31. V. P. Mamaev and Z. D. Dubovenko, Izv. Sibirsk. Otd. Akad. Nauk SSSR. Ser. Khim. Nauk, No. 3, 101 (1972).
32. G. Ya. Remennikov, S. S. Shavaran, I. V. Boldyrev, N. A. Kapran, and L. K. Kurilenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 3, 388 (1993).
33. N. Tsuda, T. Misina, M. Okhata, K. Araki, and T. Nakamura, Japanese Patent No. 6,277,387; Ref. Zh. Khim., 14O132P (1988).
34. N. Tsuda, T. Misina, M. Okhata, K. Araki, D. Inui, and T. Nakamura, Japanese Patent No. 62,270,584; Ref. Zh. Khim., 3O84P (1989).
35. N. Tsuda, T. Misina, M. Okhata, K. Araki, D. Inui, and T. Nakamura, US Patent No. 4,918,074; Ref. Zh. Khim., 11O96P (1992).
36. G. Ya. Remennikov, I. V. Boldyrev, S. A. Kravchenko, and V. V. Pirozhenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 9, 1290 (1993).
37. G. Ya. Remennikov, I. V. Boldyrev, S. A. Kravchenko, and V. V. Pirozhenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 10, 1398 (1993).
38. H. Cho, T. Iwashita, M. Ueda, A. Mizuno, K. Mizukawa, and M. Hamaguchi, J. Am. Chem. Soc., 110, 4832 (1988).
39. V. L. Rusinov and O. N. Chupakhin, Nitroazines [in Russian] B. M. Vlasov (ed.), Nauka, Novosibirsk (1991), p. 347.
40. V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, and H. C. van der Plas, Heterocycles, 40, 441 (1995).
41. V. A. Makarov, A. L. Sedov, M. P. Nemeryuk, and T. S. Safonova, Khim.-farm. Zh., No. 4, 26 (1993).
42. M. Woznjak and H. C. van der Plas, Acta Chem. Scand., 47, 95 (1993).
43. H. C. van der Plas, V. N. Charushin, and B. van Veldhuizen, J. Org. Chem., 48, 1354 (1983).
44. G. Tennant and C. W. Yacomeni, J. Chem. Soc. Chem. Commun., No. 1, 60 (1982).
45. G. Ya. Remennikov, V. V. Pirozhenko, and I. A. Dyachenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 101 (1992).
46. V. L. Rusinov, I. Ya. Postovskii, A. Yu. Petrov, E. O. Sidorov, and Yu. A. Azev, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 11, 1554 (1981).
47. T. L. Pilicheva, V. L. Rusinov, A. V. Myasnikov, A. B. Denisova, G. G. Aleksandrov, and O. N. Chupakhin, Zh. Org. Khim., 29, 622 (1993).
48. T. L. Pilicheva, V. L. Rusinov, A. V. Myasnikov, A. B. Denisova, G. G. Aleksandrov, and O. N. Chupakhin, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 6, 807 (1993).
49. G. Ya. Remennikov, V. V. Pirozhenko, S. I. Vdovenko, and S. A. Kravchenko, Khim. Geterotsikl. Soedin. (1997), in the press.
50. F. Terrier, M. P. Simmonin, M. J. Pouet, and M. J. Strauss, J. Org. Chem., 46, 3537 (1981).
51. G. A. Artamkina, M. G. Egorov, I. P. Beletskaya, and O. A. Reutov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 242, 846 (1978).
52. G. Illuminati and F. Stegel, Adv. Heterocycl. Chem., 34, 305 (1983).
53. S. S. Gitis and A. Ya. Kaminskii, Usp. Khim., 47, 1970 (1978).
54. V. N. Knyazev and V. N. Drozd, Zh. Org. Khim., 31, 3 (1995).
55. V. M. Cherkasov, G. Ya. Remennikov, and E. A. Romanenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 10, 1389 (1978).
56. V. M. Cherkasov, G. Ya. Remennikov, A. A. Kisilenko, and E. A. Romanenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 2, 239 (1980).
57. G. Ya Remennikov, S. G. Vishnevskii, V. V. Pirozhenko, and V. M. Cherkasov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 9, 1238 (1990).
58. S. G. Vishnevskii, V. V. Pirozhenko, and G. Ya. Remennikov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 77 (1996).
59. V. M. Cherkasov, G. Ya. Remennikov, and E. A. Romanenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 6, 823 (1981).
60. G. Ya. Remennikov, V. M. Cherkasov, and V. V. Pirozhenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 4, 562 (1988).
61. M. A. Yurovskaya and A. Z. Afanas'ev, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 7, 867 (1991).
62. O. N. Chupakhin, V. N. Charusin, and H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press, San Diego, New York (1994).
63. V. L. Rusinov, T. L. Pilicheva, A. A. Tumashov, G. G. Aleksandrov, E. O. Sidorov, I. V. Karpin, and O. N. Chupakhin, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 1, 1632 (1990).
64. V. L. Rusinov, T. L. Pilicheva, A. A. Tumashov, L. G. Egorova, and O. N. Chupakhin, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 2, 235 (1994).
65. G. Ya. Remennikov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 7, 1001 (1997).
66. G. Tennant and G. M. Wallace, J. Chem. Soc. Chem. Commun., No. 3, 267 (1982).
67. L. I. Khmel'nitskii, S. S. Novikov, and G. I. Godovikova, Chemistry of Furoxans: Reactions and Application [in Russian], Nauka, Moscow (1983), p. 312.
68. D. Binder, C. R. Noe, B. C. Prager, and F. Turnovsky, Arzneim.-Forsch., 33, 803 (1983).
69. F. Feist, Berichte, 35, 1545 (1902).
70. E. Benary, Berichte, 44, 4931 (1911).
71. G. Ya. Remennikov, S. G. Vishnevskii, V. V. Pirozhenko, S. I. Vdovenko, V. M. Cherkasov, D. S. Yufit, and Yu. T. Struchkov, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 2, 215 (1993).
72. M. D. Mehta, D. Miller, and E. F. Mooney, J. Chem. Soc., No. 12, 6695 (1965).
73. A. L. Weis, F. Frolow, and R. Viskautsan, J. Org. Chem., 51, 4623 (1986).
74. G. Ya. Remennikov and S. G. Vishnevskii, Ukr. Khim. Zh., 57, 82 (1991).
75. V. V. Zorin, D. M. Kukovitskii, Z. V. Todres, S. S. Zlot-skii, and D. L. Rakhmankulov, Zh. Org. Khim., 21, 1790 (1985).
76. D. L. Rakhmankulov, V. V. Zorin, and S. S. Zlotskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., No. 7, 867 (1986).
77. A. G. Odynets, B. Z. Simkhovich, A. A. Kimenis, and G. Ya. Dubur, Khim.-farm. Zh., No. 12, 1443 (1986).
78. S. S. Liberman and L. N. Yakhontov, Khim.-farm. Zh., No. 9, 1046 (1988).
79. S. Goldman and J. Stoltefuss, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 30, 1559 (1991).
80. M. Schramm, G. Thomas, and R. Towart, Nature, 303, 535 (1983).
81. Ch. K. Chu and S. J. Cutler, J. Heterocycl. Chem., 23, 289 (1986).