Reaction of sulfonylcarboniminodithioates with the dibromides of cyclooctatetraene;Zur reaktion von N-sulfonyliminodithiocarbonaten mit den dibromiden des cyclooctatetraens

Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences

Volumn 52, Issue 6, 1997, Pages 735-741

  Hartke, Klaus ^a   Bickert, Jens Malte ^a   Warda, Salam A ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

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9,11 Dithiabicyclo 6.3.0 undeca 2,4,6 trienes; 9,11 Thiazabicyclo 6.3.0 undeca 2,4,6 triene 10 thiones; Cyclooctatetraenc Dibromides; Dipotassium Aryl(alkyl)sulfonylcarboniminodithioates

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X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

9,11-DITHIABICYCLO[6.3.0]UNDECA-2,4,6-TRIENES; 9,11-THIAZABICYCLO[6.3.0]UNDECA-2,4,6-TRIENE-10-THIONES; CYCLOOCTATETRAENE; DIBROMIDES; DIPOTASSIUM ARYL(ALKYL)SULFONYLCARBONIMINODITHIOATES; PROTONATED;

ENERGY DISPERSIVE X RAY ANALYSIS;

EID: 0041161241     PISSN: 09320776     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/znb-1997-0611     Document Type: Article

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8. 1H-NMR-spektroskopisch nach Bromierung des Cyclooctatetraens bei -55 °C und Aufwärmenlassen der NMR-Probe in einem Temperaturbereich von etwa -15 bis 0 °C. Oberhalb 0 °C geht 2b in das Valenztautomere 2a über.
9. Weitere Einzelheiten zur Kristallstrukturuntersuchung können beim Fachinformationszentrum Karlsruhe GmbH, D-76344 Eggenstein-Leopoldshafen, unter Angabe der Registriernummer CSD-406021 angefordert werden.
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16. Bei anderen Nukleophilen als den N-Sulfonyliminodithiocarbonaten 1a-c leiten sich von 8 verschiedene in Schema 3 nicht abgebildete Produkte her, z. B. Cyclohepta-1,3,5-trien-7-carbaldehyd-Abkömmlinge und trans-7,8-disubstituierte Bicyclo[4.2.0]-octa-2,4-diene [5].
17. Mit Methylat oder Ethanthiolat, die keine solchen β-Elektronenpaare besitzen, geht 2b bei -7 bis -5 °C in langsamer Reaktion in entsprechend β-substituierte Styrolderivate über [5].
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20. Wir danken Dr. H. O. Kalinowski, C. Weber und M. Mühlpfordt, Institut für Organische Chemie der Universität Gießen, für die Aufnahme des Festkörper-NMR-Spektrums.
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