Unified pharmacophoric model for cannabinoids and aminoalkylindoles derived from molecular superimposition of CB1 cannabinoid receptor agonists CP55244 and WIN55212-2

ACS Symposium Series

Volumn 719, Issue , 1999, Pages 165-184

  Shim, Joong Youn ^a   Collantes, Elizabeth R ^a,c   Welsh, William J ^a   Howlett, Allyn C ^b  

^a UNIVERSITY OF MISSOURI ST LOUIS   (United States)

^b SAINT LOUIS UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^c MONSANTO COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0040790530     PISSN: 00976156     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (30)

1. Ward, S. J.; Baizman, E.; Bell, M.; Childers, S.; D'Ambra, T.; Eissenstat, M.; Estep, K.; Haycock, D.; Howlett, A.; Luttinger, D.; Miller, M.; Pacheco, M. In Problems of Drug Dependence; Harris, L. S., Ed.; NIDA Research Monograph, National Institute on Drug Abuse: Rockville, MD 1990; 425-426.
2. Felder, C. C.; Veluz, J. S.; Williams, H. L.; Briley, E. M.; Matsuda, L. Mol. Pharmacol. 1993, 42, 838-845.
3. Howlett, A. C.; Berglund, B.; Melvin, L. S. Curr. Pharmaceut. Des. 1995, 1, 343-354.
4. Mechoulam, R.; Breuer, A.; Jarbe, T. U. C.; Hiltunen, A. J.; Glaser, R. J. Med. Chem. 1990, 33, 1037-1043.
5. Martin, B. R.; Compton, D. R.; Thomas, B. F.; Prescott, W. R.; Little, P. J.; Razdan, R. K.; Johnson, M. R.; Melvin, L. S.; Mechoulam, R.; Ward, S. J. Pharmacol. Biochem. Behav. 1991, 40, 471-478.
6. Kuster, J. E.; Stevenson, J. I.; Ward, S. J.; D'Ambra, T. E.; Haycock, D. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 264, 1352-1363.
7. Yamada, K.; Rice, K. C.; Flippen-Anderson, J. L.; Eissenstat, M. A.; Ward, S. J.; Johnson, M. R.; Howlett, A. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 1967-1974.
8. Razdan, R. K. Pharmacol. Rev. 1986, 38, 75-149.
9. Melvin, L. S.; Johnson, M. R. In Structure-Activity Relationships of the Cannabinoids; NIDA Research Monograph 79; National Institute on Drug Abuse: Rockville, MD, 1987; 31-47.
10. Melvin, L. S.; Milne, G. M.; Johnson, M. R.; Subramaniam, B.; Wilken, G. H.; Howlett, A. C. Mol. Pharmacol. 1993, 44, 1008-1015.
11. Melvin, L. S.; Milne, G. M.; Johnson, M. R.; Wilken, G. H.; Howlett, A. C. Drug Design and Discovery 1995, 13, 155-166.
12. Eissenstat, M. A.; Bell, M. R.; D'Ambra, T. E.; Alexander, E. J.; Daum, S. J.; Ackerman, J. H.; Gruett, M. D.; Kumar, V.; Estep, K. G.; Olefirowicz, E. M.; Wetzel, J. R.; Alexander, M. D.; Weaver, III, J. D.; Haycock, D. A.; Luttinger, D. A.; Casiano, F. M.; Chippari, S. M.; Kuster, J. E.; Stevenson, J. I.; Ward, S. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 3094-3105.
13. D'Ambra, T. E.; Estep, K. G.; Bell, M. R.; Eissenstat, M. A.; Josef, K. A.; Ward, S. J.; Haycock, D. A.; Baizman, E. R.; Casiano, F. M.; Beglin, N. C.; Chippari, S. M.; Grego, J. D.; Kullnig, R. K.; Daley, G. T. J. Med. Chem., 1992, 35, 124-135.
14. Bell, M. R.; D'Ambra, T. E.; Kumar, V.; Eissenstat, M. A.; Herrmann, Jr. J. L.; Wetzel, J. R.; Rosi, D.; Philion, R. E.; Daum, S. J.; Hlasta, D. J.; Kullnig, R. K.; Ackerman, J. H.; Haubrich, D. R.; Luttinger, D. A.; Baizman, E. R.; Miller, M. S.; Ward, S. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 1099-1110.
15. Reggio, P. H.; Greer, K. V.; Cox, S. M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1630-1635.
16. Reggio, P. H.; Panu, A. M.; Miles, S. J. Med. Chem. 1993, 36, 1761-1771.
17. Huffman, J. W.; Dai, D.; Martin, B. R.; Compton, D. R. Bioorganic & Medicinal Chem. Lett. 1994, 4, 563-566.
18. Xie, X.-Q.; Eissenstat, M.; Makriyannis, A. Life Sci. 1995, 56, 1963-1970.
19. Lainton, J. A. H.; Huffman, J. W.; Martin, B. R.; Compton, D. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1401-1404.
20. Tong W.; Collantes, E. R.; Howlett, A. C.; Welsh, W. J. J. Med. Chem. (in press).
21. Shim, J. Y.; Collantes, E. R.; Welsh, W. J.; Subramaniam, B.; Howlett, A. C.; Eissenstat, M. A.; Ward, S. J. J. Med. Chem. (submitted).
22. Huffman, J. W.; Yu, S.; Showalter, V.; Abood, M. E.; Wiley, J. L.; Compton, D. R.; Martin, B. R.; Bramblett, R. D.; Reggio, P. H. J. Med. Chem. 1996, 39, 3875-3877.
23. DISCO: Martin, Y.; Bures, M. G.; Danaher, E. A.; DeLazzer, J.; Lico, I.; Pavlik, P. A. J. Comp.-Aid. Mol. Des. 1993, 7, 83-102.
24. The molecular modeling program Sybyl is a product of Tripos, Inc., St. Louis, MO 63144, USA.
25. Gasteiger, J.; Marsili M. Tetrahedron 1980, 36, 3219-3228.
26. Rapaka, R. S., Makriyannis, A. Structure-Activity Relationships of the Cannabinoids; NIDA Research Monograph 79; National Institute on Drug Abuse: Rockville, MD, 1987.
27. Cramer, R. D.; Patterson, D. E.; Bunce, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5959-5967.
28. Howlett, A. C.; Johnson, M. R.; Melvin, L. S.; Milne, G. M. Mol. Pharmacol. 1988, 33, 297-302.
29. Johnson, M. R; Melvin, L. S.; Althuis, T. H.; Bindra, J. S.; Harbert, C. A.; Milne, G. M.; Weissman, A. J. Clin. Pharmacol. 1981, 21, 271S-282S.
30. Thomas, B. F.; Adams, I. B.; Mascarella, S. W.; Martin, B. R.; Razdan, R. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 471-479.