Pd-Catalyzed Alkylation of 1,6-Anhydro-2-chloro-2,3,4-trideoxy-β-D-erythro-hex-3-enopyranose

Synlett

Volumn 1996, Issue 4, 1996, Pages 366-368

  Matsumoto, Masakatsu ^a   Ishikawa, Hiromi ^a   Ozawa, Takayuki ^a  

^a KANAGAWA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0040775334     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-5434     Document Type: Article

References (27)

1. Isobe, M.; Nishikawa, T.; Pikul, S.; Goto, T. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6485. Isobe, M.; Fukami, N.; Nishikawa, T.; Goto, T. Heterocycles, 1987, 25, 521. Koseki, K.; Ebata, T.; Kawakami, H.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1990, 31, 423. Ebata, T.; Matsumoto, K.; Yoshikoshi, H.; Koseki, K.; Kawakami, H.; Matsushita, H. ibid, 1990, 31, 1585. Kawakami, H.; Ebata, T.; Koseki, K.; Matsumoto, K.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1990, 31, 2041. Matsumoto, K.; Ebata, T.; Koseki, K.; Kawakami, H.; Matsushita, H. ibid, 1991, 32, 2225. Kawakami, H.; Ebata, T.; Koseki, K.; Matsumoto, K.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1991, 32, 2451.
2. Isobe, M.; Nishikawa, T.; Pikul, S.; Goto, T. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6485. Isobe, M.; Fukami, N.; Nishikawa, T.; Goto, T. Heterocycles, 1987, 25, 521. Koseki, K.; Ebata, T.; Kawakami, H.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1990, 31, 423. Ebata, T.; Matsumoto, K.; Yoshikoshi, H.; Koseki, K.; Kawakami, H.; Matsushita, H. ibid, 1990, 31, 1585. Kawakami, H.; Ebata, T.; Koseki, K.; Matsumoto, K.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1990, 31, 2041. Matsumoto, K.; Ebata, T.; Koseki, K.; Kawakami, H.; Matsushita, H. ibid, 1991, 32, 2225. Kawakami, H.; Ebata, T.; Koseki, K.; Matsumoto, K.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1991, 32, 2451.
3. Isobe, M.; Nishikawa, T.; Pikul, S.; Goto, T. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6485. Isobe, M.; Fukami, N.; Nishikawa, T.; Goto, T. Heterocycles, 1987, 25, 521. Koseki, K.; Ebata, T.; Kawakami, H.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1990, 31, 423. Ebata, T.; Matsumoto, K.; Yoshikoshi, H.; Koseki, K.; Kawakami, H.; Matsushita, H. ibid, 1990, 31, 1585. Kawakami, H.; Ebata, T.; Koseki, K.; Matsumoto, K.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1990, 31, 2041. Matsumoto, K.; Ebata, T.; Koseki, K.; Kawakami, H.; Matsushita, H. ibid, 1991, 32, 2225. Kawakami, H.; Ebata, T.; Koseki, K.; Matsumoto, K.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1991, 32, 2451.
4. Isobe, M.; Nishikawa, T.; Pikul, S.; Goto, T. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6485. Isobe, M.; Fukami, N.; Nishikawa, T.; Goto, T. Heterocycles, 1987, 25, 521. Koseki, K.; Ebata, T.; Kawakami, H.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1990, 31, 423. Ebata, T.; Matsumoto, K.; Yoshikoshi, H.; Koseki, K.; Kawakami, H.; Matsushita, H. ibid, 1990, 31, 1585. Kawakami, H.; Ebata, T.; Koseki, K.; Matsumoto, K.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1990, 31, 2041. Matsumoto, K.; Ebata, T.; Koseki, K.; Kawakami, H.; Matsushita, H. ibid, 1991, 32, 2225. Kawakami, H.; Ebata, T.; Koseki, K.; Matsumoto, K.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1991, 32, 2451.
5. Isobe, M.; Nishikawa, T.; Pikul, S.; Goto, T. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6485. Isobe, M.; Fukami, N.; Nishikawa, T.; Goto, T. Heterocycles, 1987, 25, 521. Koseki, K.; Ebata, T.; Kawakami, H.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1990, 31, 423. Ebata, T.; Matsumoto, K.; Yoshikoshi, H.; Koseki, K.; Kawakami, H.; Matsushita, H. ibid, 1990, 31, 1585. Kawakami, H.; Ebata, T.; Koseki, K.; Matsumoto, K.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1990, 31, 2041. Matsumoto, K.; Ebata, T.; Koseki, K.; Kawakami, H.; Matsushita, H. ibid, 1991, 32, 2225. Kawakami, H.; Ebata, T.; Koseki, K.; Matsumoto, K.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1991, 32, 2451.
6. Isobe, M.; Nishikawa, T.; Pikul, S.; Goto, T. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6485. Isobe, M.; Fukami, N.; Nishikawa, T.; Goto, T. Heterocycles, 1987, 25, 521. Koseki, K.; Ebata, T.; Kawakami, H.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1990, 31, 423. Ebata, T.; Matsumoto, K.; Yoshikoshi, H.; Koseki, K.; Kawakami, H.; Matsushita, H. ibid, 1990, 31, 1585. Kawakami, H.; Ebata, T.; Koseki, K.; Matsumoto, K.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1990, 31, 2041. Matsumoto, K.; Ebata, T.; Koseki, K.; Kawakami, H.; Matsushita, H. ibid, 1991, 32, 2225. Kawakami, H.; Ebata, T.; Koseki, K.; Matsumoto, K.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1991, 32, 2451.
7. Isobe, M.; Nishikawa, T.; Pikul, S.; Goto, T. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6485. Isobe, M.; Fukami, N.; Nishikawa, T.; Goto, T. Heterocycles, 1987, 25, 521. Koseki, K.; Ebata, T.; Kawakami, H.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1990, 31, 423. Ebata, T.; Matsumoto, K.; Yoshikoshi, H.; Koseki, K.; Kawakami, H.; Matsushita, H. ibid, 1990, 31, 1585. Kawakami, H.; Ebata, T.; Koseki, K.; Matsumoto, K.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1990, 31, 2041. Matsumoto, K.; Ebata, T.; Koseki, K.; Kawakami, H.; Matsushita, H. ibid, 1991, 32, 2225. Kawakami, H.; Ebata, T.; Koseki, K.; Matsumoto, K.; Matsushita, H.; Naoi, Y.; Itoh, K. ibid, 1991, 32, 2451.
8. Levoglucosenone (1) is commercially available from Yuki Gosei Yakuhin Kogyo Co. Ltd; Hirakawa-cho CHBLDG, Hirakawa, Chiyoda, Tokyo 102, Japan.
9. Matsumoto, M.; Ishikawa, H.; Soya, Y.; Ozawa, T. Heterocycles, 1994, 38, 2377.
10. Yamada, S.; Ishikawa, H.; Matsumoto, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2155.
11. For a review, see Heck, R. F. In Palladium Reagents in Organic Synthesis; Academic: Orland, FL, 1985; p 117.
12. +, 5), 192 (2), 179 (21), 168 (21), 150 (30), 137 (36), 125(19), 107 (20), and 81 (100).
13. +, 13), 179 (7), 167 (4), 150 (3), 137 (6), and 81 (100).
14. Trost, B. M.; Molander, G. A. J. Amer. Chem. Soc., 1981, 103, 5969. Deardorff, D. R.; Linde II, R. G.; Martin, A. M.; Shulman, M. J. J. Org. Chem., 1989, 54, 2759. See also Bäckvall, J.-E.; Byström, S. E.; Nordberg, R. E. ibid, 1984, 49, 4619.
15. Trost, B. M.; Molander, G. A. J. Amer. Chem. Soc., 1981, 103, 5969. Deardorff, D. R.; Linde II, R. G.; Martin, A. M.; Shulman, M. J. J. Org. Chem., 1989, 54, 2759. See also Bäckvall, J.-E.; Byström, S. E.; Nordberg, R. E. ibid, 1984, 49, 4619.
16. Trost, B. M.; Molander, G. A. J. Amer. Chem. Soc., 1981, 103, 5969. Deardorff, D. R.; Linde II, R. G.; Martin, A. M.; Shulman, M. J. J. Org. Chem., 1989, 54, 2759. See also Bäckvall, J.-E.; Byström, S. E.; Nordberg, R. E. ibid, 1984, 49, 4619.
17. Ranganayakulu, K.; Brown, R. K. J. Org. Chem., 1974, 39, 3941.
18. Pecka, J.; Stanek, J.; Cerny, M. Coll. Czech. Chem. Commun., 1974, 39, 1192.
19. Corey, E. J.; Shibasaki, M.; Knolle, J. Tetrahedron Lett., 1977, 1625.
20. Pelyvás, I.; Lindhorst, T.; Thiem, J. Ann., 1990, 761.
21. Nelson, N. A.; Jackson, R. W. Tetrahedron Lett., 1976, 3275. Kelly, R. C.; Schletter, I.; Stein, S. J. ibid, 1976, 3279. Schneider, W. P.; Morge, R. A. ibid, 1976, 3283. Schaaf, T. K.; Bussolotti, D. L.; Parry, M. J. J. Amer. Chem. Soc., 1981, 103, 6502.
22. Nelson, N. A.; Jackson, R. W. Tetrahedron Lett., 1976, 3275. Kelly, R. C.; Schletter, I.; Stein, S. J. ibid, 1976, 3279. Schneider, W. P.; Morge, R. A. ibid, 1976, 3283. Schaaf, T. K.; Bussolotti, D. L.; Parry, M. J. J. Amer. Chem. Soc., 1981, 103, 6502.
23. Nelson, N. A.; Jackson, R. W. Tetrahedron Lett., 1976, 3275. Kelly, R. C.; Schletter, I.; Stein, S. J. ibid, 1976, 3279. Schneider, W. P.; Morge, R. A. ibid, 1976, 3283. Schaaf, T. K.; Bussolotti, D. L.; Parry, M. J. J. Amer. Chem. Soc., 1981, 103, 6502.
24. Nelson, N. A.; Jackson, R. W. Tetrahedron Lett., 1976, 3275. Kelly, R. C.; Schletter, I.; Stein, S. J. ibid, 1976, 3279. Schneider, W. P.; Morge, R. A. ibid, 1976, 3283. Schaaf, T. K.; Bussolotti, D. L.; Parry, M. J. J. Amer. Chem. Soc., 1981, 103, 6502.
25. Fleet, G. W. J.; James, K.; Lunn, R. J. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 3053.
26. +, 11), 179 (11), 167 (39), 152 (6), 138 (6), and 72 (100).
27. 25 +82°).