Condensation of 1,3-diketones with cyanoacetamide: 4,6-disubstituted-3-cyano-2-pyridones

Journal of the Serbian Chemical Society

Volumn 63, Issue 8, 1998, Pages 585-599

  Mišić Vuković, Milica ^a   Mijin, Dušan ^a   Radojković Veličković, Mirjana ^a   Valentić, Nataša ^a   Krstić, Vera ^a  

^a UNIVERSITY OF BELGRADE   (Serbia)

Author keywords

1,3 diketones; Catalysis; Enzymes; Ion exchange resins; Kinetics of condensation; Phase transfer catalysts; Substituted 3 cyano 2 pyridones

Indexed keywords

EID: 0040709354     PISSN: 03525139     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (59)

1. F. Brody, P. R. Ruby, in Pyiridine and its Derivatives E. Klinsberg Ed., Interscience, New York, 1960, Part I, 362
2. J. Guareschi, Chem. Zentr. 1 (1899) 289
3. A. O. Fitton, R. K. Smalley, in Practical Heterocyclic Chemistry, Academic Press, London, 1968, p. 71
4. J. C. Bardhan, J. Chem. Soc. (1929) 2223
5. Basu, J. Indian Chem. Soc. 7 (1930) 815
6. Basu, J. Indian Chem. Soc. 8 (1931) 119
7. Basu, J. Indian Chem. Soc. 8 (1931) 481
8. N. Meislich, in Pyridine and its Derivatives, E. Klinsberg, Ed., Interscience, New York, 1962, Part III, 528
9. M. Berson, J. P. Calmon, C. R. Acad. SCi. Paris (1971) 181
10. R. M. Silverstain, G. C. Bassler, T. C. Morrill, in Spectrophotometric Identification of Organic Compounds, Wiley, New York, 1981, pp. 195, 316
11. D. R. Clark, J. Emsley, F. Hibert, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1989) 1299
12. H. M. Wagtendonk, P. Wibaut, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 61 (1942) 728
13. Vanderhost, Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 71 (1949) 656
14. Mariella, Leech, J. Am. Chem. Soc. 71 (1949) 331
15. Haley, Maitland, J. Chem. Soc. (1952) 3155
16. A. Sukurai, H. Midorikowa, Bull. Chem. Soc. Japan 40 (1967) 1680
17. A. Sammour, A. Farouk Fahmy, S. Abd El-Rahman, Y. Akhnookh, M. S. Abd Emoez, U.A.R.J. Chem. 14 (1971) 581
18. N. F. Tsoi, M. E. Konshin, Deposited Documents, 1983, VINITI, 3802, 7 pp (Russ)
19. B. Sing, G. Y. Lesher, USP 4,451,469 (1984)
20. G. A. Younadale, T. F. Oglia, J. Med. Chem. (1985) 1790
21. N. Odo, K. Otsuka, M. Maruyama, Y. Kamiya, T. Kitano, T. Nakono, T. Ito, Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JPN 60, 146 873 [85,146,872] 1985
22. V. S. Havaldar, S. V. Sunthankar, Indian. J. Chem. 19B (1980) 151
23. V. Hanfeld, S. Leistner, G. Wagner, Pharmacie 43 (1988) 762
24. V. G. Kulnevich et al., Khim. Pharm. Zh. 24 (1990) 132
25. K. G. Grozinger, K. D. Hagrave, J. Admas, PCT, Int. Appl. WO 22 92, 532 (Cl. CO7D213/73), 1992; US Appl. 714, 1129, 1991
26. L. V. Yershov et al., Khim. Pharm. Zh. 26 (1992) 51
27. International Drug Directory, 1994/95 Ed.Swiss Pharmaceutical Society, Publ.Medfarm, Stutgart, p.71, 805, 1062
28. M. Mišić-Vuković, M. Radojković-Veličković, R. Ilić, Balkan Chemistry Days, Athens, 1980, Book of Abstracts, p. 276
29. V. Krstić, M. Mišić-Vuković, M. Radojković-Veličković, ESOC VI, Belgrade, Yugoslavia 1989, AP-258, 304
30. V. Krstić, M. Mišić-Vuković, M. Radojković-Veličković, J. Chem. Res. (S) (1991) 82; (M) 783
31. M. Mišić-Vukovíc, M. Radojković-Veličković, R. Momčilović, ESOC II, Stresa, Italy, 1981
32. M. Mišić-Vuković, M. Radojković-Veličković, D. Crossed D signukić, ESOC IV, Aix-en-Provence, France, 1985, PB 12
33. M. Mišić-Vuković, M. Radojković-Veličković, B. Stojković, Fourth Yugoslav Symposium on Organic Chemistry, Belgrade, 1987, PO 83, 240
34. D. Ž. Mijin, M. Mišić-Vulović, J. Serb. Chem. Soc. 59 (1994) 959
35. M. Radojković-Veličković, M. Mišić-Vuković, S. Jovanović, ESOC VI, Belgrade, Yugoslavia, 1989, AP-261, 307
36. D. Mijin, M. Mišić-Vuković, Lj. Milovanović, P. Madić, M. Nikolić, Lj. Dimitrijević, 32 Meeting of the Serbian Chemical Socity, Book of Abstracts, p. 74, 16-18 January, 1991, Novi Sad
37. D. Mijin, F. Turkoane, M. Mišić-Vuković, 35 Meeting of the Serbian Chemical Society, Book of Abstracss, p. 103, January, 1993, Belgrade
38. D. Ž. Mijin, D. G. Antonović, M. Mišić-Vuković, Ind. J. Chem. 33B (1994) 309
39. D. Ž. Mijin, M. Mišić-Vuković, Ind. J. Chem. 34B (1995) 348
40. D. Ž. Mijin, M. Mišić-Vuković, Ind. J. Chem. Soc. B, accepted for publication
41. M. Mišić-Vuković, M. Radojković-Veličković, V. Krstić, D. Mijin, S. Jovanović, Jug. patent application 554/1991
42. M. Mišić-Vuković, M. Radojković-Veličković, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 2 (1992) 1965
43. J. Shorter, in Correlation Analysis in Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 1973
44. R. A. Y. Jones, in Physical and Mechanistic Organic Chemistry, MacMillan, London, 1976, 21
45. A. A. Frost, R. G. Pearson, in Kinetics and Mechanism, 2nd edn., Wiley, New York, 1961, p. 216
46. F. Wilkinson, in Chemical Kinetics and Reaction Mechanism, Van Nostrand Reinhold, New York, 1980, p. 44
47. M. Mišić-Vuković, D. Mijin, J. Jelenković, ESOC VI, C-P 084, 510, 10-15 September, 1989., Belgrade
48. M. Mišić-Vuković, D. Mijin, International Conference Biological Challenges for Organic Chemistry, University of St Andrews, Scotland, P29, 10-13 Juli 1995, St. Andrews, Scotland
49. H. I. Segel, in Biochemical Calculations, 2nd ed., Wiley, New York, 1977, pp. 278, 309
50. M. Mišić-Vuković, M. Radojković-Veličković, V. Krstić, S. Jovanović, D. Djoković, D. Mijin, CAOC-V, Paris, 1991
51. M. Radojković-Veličković, N. V. Valentić, M. Mišić-Vuković, J. Serb. Chem. Soc. 59 (1994) 921
52. M. Radojković-Veličković, N. V. Valentić, M. Mišić-Vuković, 36th Meeting of the Serbian Chemical Society, Book of Abstracts, p. 48, 1-3 June, 1994, Belgrade
53. M. Radojković-Veličković, N. V. Valentić, M. Mišić-Vuković, Yug.Pat.Appl. P-598/95
54. Crossed D sign. M. Dimitrijević, Ž. D. Tadić, M. D. Muškatirović, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1974) 1051; M. Mišić-Vuković, Crossed D sign. M. Dimitrijević, M. D. Muškatorivić, M. Radojković-Veličković, Ž. D. Tadić, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1978) 34; M. Mišić-Vuković, M. Radojković-Veličković, Crossed D sign. M. Dimitrijević, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1979) 1160; M. Radojković-Veličković, M. Mišić-Vuković, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1984) 1975; M. Mišić-Vuković, M. Radojković-Veličković, V. Jezdić, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1990) 109; M. Radojković-Veličković, M. Mišić-Vuković, Crossed D sign. M. Dimitrijević, Glasnik Hem. društva Beograd 45 (1980) 261.
55. Crossed D sign. M. Dimitrijević, Ž. D. Tadić, M. D. Muškatirović, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1974) 1051; M. Mišić-Vuković, Crossed D sign. M. Dimitrijević, M. D. Muškatorivić, M. Radojković-Veličković, Ž. D. Tadić, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1978) 34; M. Mišić-Vuković, M. Radojković-Veličković, Crossed D sign. M. Dimitrijević, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1979) 1160; M. Radojković-Veličković, M. Mišić-Vuković, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1984) 1975; M. Mišić-Vuković, M. Radojković-Veličković, V. Jezdić, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1990) 109; M. Radojković-Veličković, M. Mišić-Vuković, Crossed D sign. M. Dimitrijević, Glasnik Hem. društva Beograd 45 (1980) 261.
56. Crossed D sign. M. Dimitrijević, Ž. D. Tadić, M. D. Muškatirović, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1974) 1051; M. Mišić-Vuković, Crossed D sign. M. Dimitrijević, M. D. Muškatorivić, M. Radojković-Veličković, Ž. D. Tadić, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1978) 34; M. Mišić-Vuković, M. Radojković-Veličković, Crossed D sign. M. Dimitrijević, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1979) 1160; M. Radojković-Veličković, M. Mišić-Vuković, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1984) 1975; M. Mišić-Vuković, M. Radojković-Veličković, V. Jezdić, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1990) 109; M. Radojković-Veličković, M. Mišić-Vuković, Crossed D sign. M. Dimitrijević, Glasnik Hem. društva Beograd 45 (1980) 261.
57. Crossed D sign. M. Dimitrijević, Ž. D. Tadić, M. D. Muškatirović, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1974) 1051; M. Mišić-Vuković, Crossed D sign. M. Dimitrijević, M. D. Muškatorivić, M. Radojković-Veličković, Ž. D. Tadić, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1978) 34; M. Mišić-Vuković, M. Radojković-Veličković, Crossed D sign. M. Dimitrijević, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1979) 1160; M. Radojković-Veličković, M. Mišić-Vuković, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1984) 1975; M. Mišić-Vuković, M. Radojković-Veličković, V. Jezdić, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1990) 109; M. Radojković-Veličković, M. Mišić-Vuković, Crossed D sign. M. Dimitrijević, Glasnik Hem. društva Beograd 45 (1980) 261.
58. Crossed D sign. M. Dimitrijević, Ž. D. Tadić, M. D. Muškatirović, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1974) 1051; M. Mišić-Vuković, Crossed D sign. M. Dimitrijević, M. D. Muškatorivić, M. Radojković-Veličković, Ž. D. Tadić, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1978) 34; M. Mišić-Vuković, M. Radojković-Veličković, Crossed D sign. M. Dimitrijević, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1979) 1160; M. Radojković-Veličković, M. Mišić-Vuković, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1984) 1975; M. Mišić-Vuković, M. Radojković-Veličković, V. Jezdić, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1990) 109; M. Radojković-Veličković, M. Mišić-Vuković, Crossed D sign. M. Dimitrijević, Glasnik Hem. društva Beograd 45 (1980) 261.
59. Crossed D sign. M. Dimitrijević, Ž. D. Tadić, M. D. Muškatirović, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1974) 1051; M. Mišić-Vuković, Crossed D sign. M. Dimitrijević, M. D. Muškatorivić, M. Radojković-Veličković, Ž. D. Tadić, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1978) 34; M. Mišić-Vuković, M. Radojković-Veličković, Crossed D sign. M. Dimitrijević, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1979) 1160; M. Radojković-Veličković, M. Mišić-Vuković, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1984) 1975; M. Mišić-Vuković, M. Radojković-Veličković, V. Jezdić, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1990) 109; M. Radojković-Veličković, M. Mišić-Vuković, Crossed D sign. M. Dimitrijević, Glasnik Hem. društva Beograd 45 (1980) 261.