Resolution of Spiro[3.3]hepta-1,5-diene and a Prediction of Its Absolute Configuration

Journal of the American Chemical Society

Volumn 96, Issue 12, 1974, Pages 3906-3912

  Hulshof, L A ^a   McKervey, M A ^a   Wynberg, Hans ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0040644180     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00819a031     Document Type: Article

References (65)

1. R. Lazzaroni, P. Salvadori, and P. Pino, Tetrahedron Lett., 2507 (1968).
2. A. C. Cope, K. Banholzer, H. Keller, B. A. Pawson, J. J. Whang, and H. J. S. Winkler, J. Amer. Chem. Soc., 87, 3644 (1965).
3. A. C. Cope, J. K. Hecht, H. W. Johnson, Jr., T. V. Van Auken, and H. J. S. Winkler, J. Amer. Chem. Soc., 88, 761 (1966).
4. A. C. Cope, W. R. Moore, R. D. Bach, and H. J. S. Winkler, J. Amer. Chem. Soc., 92, 1243 (1970).
5. T. Chamberlain and M. A. McKervey, Chem. Commun., 366 (1969).
6. A. Panunzi, A. de Renzi, and G. Paiaro, Inorg. Chim. Acta, 1, 475 (1967).
7. A. C. Cope, C. R. Ganellin, H. W. Johnson, Jr., T. V. Van Auken, and H. J. S. Winkler, J. Amer. Chem. Soc., 85, 3276 (1963).
8. L. A. Hulshof and H. Wynberg, J. Amer. Chem. Soc., 96, 2191 (1974).
9. G. Zweifel, N. R. Ayyangar, T. Munekata, and H. C. Brown, J. Amer. Chem. Soc., 86, 1076 (1964).
10. W. L. Waters, J. Org. Chem., 36, 1596 (1971).
11. H. C. Brown, N. R. Ayyangar, and G. Zweifel, J. Amer. Chem. Soc., 86, 397 (1964).
12. H. Gerlach and W. Müller, Helv. Chim. Acta, 55, 2277 (1972).
13. L. S. Foster, A. Moscowitz, J. G. Berger, and K. Mislow, J. Amer. Chem. Soc., 84, 4353 (1962.
14. W. L. Waters, W. S. Linn, and M. C. Caserio, J. Amer. Chem. Soc., 90, 6741 (1968).
15. L. Porri, R. Rossi, and G. Ingrosso, Tetrahedron Lett., 1083 (1971).
16. G. Krow, Top. Stereochem., 5, 31 (1970).
17. R. Rossi and P. Diversi, Synthesis, 5, 25 (1973).
18. L. A. Hulshof, A. Vos, and H. Wynberg, J. Org. Chem., 37, 1767 (1972).
19. S. Hagishita, K. Kuriyama, K. Shingu, and M. Nakagawa, Bull. Chem. Soc. Jap., 44, 2177 (1971).
20. J. H. Brewster and R. T. Prudence, J. Amer. Chem. Soc., 95, 1217 (1973).
21. R. K. Hill and D. A. Cullison, J. Amer. Chem. Soc., 95, 1229 (1973).
22. H. Falk, W. Frostl, and K. Schlogl, Tetrahedron Lett., 217 (1974).
23. W. Hug and G. Wagniére, Tetrahedron, 28, 1241 (1972).
24. G. Lowe, Chem. Commun., 411 (1965).
25. P. Crabbé, E. Velarde, H. W. Anderson, S. D. Clark, W. R. Moore, A. F. Drake, and S. F. Mason, Chem. Commun., 1261 (1971).
26. J. G. Kirkwood, J. Chem. Phys., 5, 479 (1937).
27. W. W. Wood, W. Fickett, and J. G. Kirkwood, J. Chem. Phys., 20, 561 (1952).
28. H. Looyenga, Thesis, Leiden, 1955.
29. J. H. Brewster, Top. Stereochem., 2, 1 (1967).
30. J. H. Brewster and R. S. Jones, J. Org. Chem., 34, 354 (1969).
31. J. H. Brewster and J. E. Priven, J. Amer. Chem. Soc., 88, 1419 (1966).
32. H. Falk, W. Frostl, and K. Schlogl, Monatsh. Chem., 102, 1270 (1971).
33. G. Krow and R. K. Hill, Chem. Commun., 430 (1968).
34. H. Wynberg and J. P. M. Houbiers, J. Org. Chem., 36, 834 (1971).
35. L. A. Hulshof, A. Vos, and H. Wynberg, J. Org. Chem., 38, 4217 (1973).
36. L. A. Hulshof, H. Wynberg, B. van Dijk, and J. L. de Boer, manuscript in preparation.
37. G. Haas, P. B. Hulbert, W. Klyne, V. Prelog, and G. Snatzke, Hele. Chim. Acta, 54, 491 (1971).
38. S. Hagishita, K. Kuriyama, M. Hayashi, Y. Nakano, K. Shingu, and M. Nakagawa, Bull. Chem. Soc. Jap., 44, 496 (1971).
39. H. Gerlach, Hele. Chim. Acta, 51, 1587 (1968).
40. R. S. Cahn, C. Ingold, and V. Prelog, Experientia, 12, 81 (1956).
41. R. S. Cahn, C. Ingold, and V. Prelog, Angew. Chem., 78, 413 (1966).
42. A. I. Scott and A. D. Wrixon, Tetrahedron, 28, 933 (1972).
43. A. I. Scott and A. D. Wrixon, Chem. Commun., 1182 (1969).
44. L. Flapper, L. A. Hulshof, and H. Wynberg, to be submitted for publication.
45. J. A. Schellman, J. Chem. Phys., 44, 55 (1966).
46. J. A. Schellman, Accounts Chem. Res., 1, 144 (1968).
47. N. H. Andersen, C. R. Costin, D. D. Syrdal, and D. P. Svedberg, J. Amer. Chem. Soc., 95, 2049 (1973).
48. M. Fetizon, I. Hanna, A. I. Scott, A. D. Wrixon, and T. K. Devon, Chem. Commun., 545 (1971).
49. M. Fetizon and I. Hanna, Chem. Commun., 462 (1970).
50. S. F. Mason, Proc. Roy. Soc., Ser. A, 297, 3 (1967).
51. S. F. Mason, G. W. Vane, K. Schofield, R. J. Wells, and J. S. Whitehurst, J. Chem. Soc. B, 553 (1967).
52. J. Tanaka, Bull. Chem. Soc. Jap., 36, 833 (1963).
53. S. F. Mason and G. W. Vane, Tetrahedron Lett., 1593 (1965).
54. C.-Y. Chen, R. J. W. Le Févre, and K. M. S. Sundaram, J. Chem. Soc., 553 (1965).
55. R. Bramley, C. G. Le Févre, R. J. W. Le Févre, and B. Purnachandra Rao, J. Chem. Soc., 1183 (1959).
56. S. H. Wilen, “Tables of Resolving Agents and Optical Resolution,” E. L. Eliel, Ed., University of Notre Dame Press, London, 1972, pp 299-309.
57. J. D. Morrison and H. S. Mosher, “Asymmetric Organic Reactions,” Prentice-Hall, Englewood Cliffs, N. J., 1971, p 220 ff.
58. H. C. Brown, N. R. Ayyanger, and G. Zweifel, J. Amer. Chem. Soc., 86, 1071 (1964).
59. H. C. Brown and G. Zweifel, J. Amer. Chem. Soc., 83, 2544 (1961).
60. K. R. Varma and E. Caspi, Tetrahedron, 24, 6365 (1968).
61. W. Dauben and J. L. Chitwood, J. Amer. Chem. Soc., 90, 3836 (1968).
62. H. C. Brown, “Hydroboration,” W. A. Benjamin, New York, N. Y., 1962.
63. W. R. Moore, H. W. Andersen, and S. D. Clark, J. Amer. Chem. Soc., 95, 835 (1973).
64. P. C. Manor, D. P. Shoemaker, and A. S. Parker, J. Amer. Chem. Soc., 92, 5260 (1970).
65. J. Chatt and M. L. Searle, Inorg. Syn., 5, 210 (1957).