A stereoselective synthesis of the C(3)-C(13) and C(14)-C(24) fragments of macrolactin A

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 18, Issue 6, 2000, Pages 910-923

  Li, Shu Kun ^a   Xu, Rui ^a   Xiao, Xiang Shu ^a   Bai, Dong Lu ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

Antiviral; Julia olefination; Macrolactin A; Stereoselective synthesis; Sulfone alkylation; Wittig reaction

Indexed keywords

EID: 0040487401     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.20000180621     Document Type: Article

References (30)

1. Gustafson, K.; Roman, M.; Fenical, W., J. Am. Chem. Soc., 111, 7519(1989).
2. Rychnovsky, S.D.; Skalitzky, D.J.; Pathirana, C.; Jensen, P.R.; Fenical, W., J. Am. Chem. Soc., 114, 671(1992).
3. a) Benvegnu, T.; Schio, L.; Le Floc'h, Y.; Grée, R., Synlett, 505(1994).
4. b) Donaldson, W.A.; Bell, P.T.; Wang, Z.; Bennett, D.W., Tetrahedron Lett., 35, 5829(1994).
5. c) Benvegnu, T.J.; Toupet, L.J.; Grée, R.L., Tetrahedron, 52, 11811(1996).
6. d) Prahlad, V.; Donaldson, W.A., Tetrahedron Lett., 37, 9169(1996).
7. e) Tanimori, S.; Monta, Y.; Tsubota, M.; Nakayama, M., Synth. Commun., 26, 559(1996).
8. f) González, Á.; Aiguadé, J.; Urpí, F.; Vilarrasa, J., Tetrahedron Lett., 37, 8949(1996).
9. g) Boyce, R.J. Pattenden, G., Tetrahedron Lett., 37, 3501(1996).
10. a) Smith III, A.B.; Ott, G.R., J. Am. Chem. Soc., 118, 13095(1996).
11. b) Kim, Y.; Singer, R.A.; Carreira, E.M., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 37, 1261(1998).
12. Li, S.; Xu, R.; Bai, D., Tetrahedron Lett., 41, 3463 (2000).
13. a) Hanessian, S.; Ugolini, A.; Therien, M., J. Org. Chem., 48, 4427(1983).
14. b) Hanessian, S.; Ugolini, A.; Dube, D.; Glamyan, A., Can. J. Chem. 62, 2146(1984).
15. a) Mancuso, A.J.; Swem, D., Synthesis, 165(1981).
16. b) Tidwell, T.T., Synthesis, 857(1990).
17. Trippett, S.; Walker, D.M., J. Chem. Soc., 1266 (1961).
18. Stowell, J.C.; Keith, D.R., Synthesis, 132(1979).
19. Honda, Y.; Ori, A.; Tsuchihashi, G., Chem. Lett., 1259(1987).
20. Cristau, H.; Vors, J.; Christol, H., Synthesis, 538 (1979).
21. a) Jung, M.E.; Shaw, T.J., J. Am. Chem. Soc., 102, 6304(1980).
22. b) Jackson, D.Y., Synth. Commun., 18, 337(1988).
23. Sato, K.; Mizuno, S.; Hirayama, M., J. Org. Chem., 32, 177(1967).
24. Bates, H.A.; Farina, J.; Tong, M., J. Org. Chem., 51, 2637(1986).
25. Seebach, D.; Beck, A.K.; Breitschuh, R.; Job, K., Org. Synth., 71, 39(1993).
26. Solladie, G.; Almario, A., Tetrahedron Lett., 33, 2477 (1992).
27. Julia, M.; Paris, J.M., Tetrahedron Lett., 4833(1973).
28. Solladie, G.; Huser, N.; Garcia Ruano, J.L.; Adrio, J.; Carreno, M.C.; Tito, A., Tetrahedron Lett. 35, 5297(1994).
29. Katsuki, T.; Lee, W.M.; Ma, P.; Martin, V.S.; Masamune, S.; Sharpless, K.B.; Tuddenham, D.; Walker, F.J., J. Org. Chem. 47, 1373(1982).
30. 19,20 = 6.8 Hz.