Preparation, characterization, and structure of functionalized fluorophosphaalkenes of the type R3E-P=C(F)NEt2 (R/E = Me/Si, Me/Ge, CF3/Ge, Me/Sn);Darstellung, charakterisierung und struktur funktionalisierter fluorphosphaalkene des typs R3E-P=C(F)NEt2 (R/E = Me/Si, Me/Ge, CF3/Ge, Me/Sn)

Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

Volumn 626, Issue 5, 2000, Pages 1141-1147

  Grobe, Joseph ^a,b   Le Van, D ^a   Winnemoller J ^a   Maulitz, A H ^a   Krebs, B ^a   Lage M ^a  

^a Anorg Chemisches Inst W   (Germany)

^b UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

Ab initio calculations; Crystal structure; Main group elements; Phosphaalkenes; Phosphorus ligands

Indexed keywords

EID: 0040196042     PISSN: 00442313     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1521-3749(200005)626:5<1141::aid-zaac1141>3.0.co;2-e     Document Type: Article

References (53)

1. Übersicht: (a) R. Appel: in Multiple Bonds and Low Coordination in Phosphorus Chemistry (Hrsg.: M. Regitz, O. J. Scherer), Thieme, Stuttgart, 1990, 157;
2. (b) R. Appel, F. Knoll, Adv. Inorg. Chem. 1989, 33, 259;
3. (c) L. N. Markovskii, V. D. Romanenko, Tetrahedron 1989, 45, 6019;
4. (d) J. M. Denis, A. C. Gaumont, Chem. Rev. 1994, 94, 1413.
5. (a) A. J. Arduengo, III, F. Davidson, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, D. Khasnis, W. J. Marshall, T. K. Prakasha, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12742;
6. (b) A. J. Arduengo, III, J. R. Goerlich, R. Krafczyk, W. J. Marshall, Angew. Chem. 1998, 110, 2062; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1963;
7. (b) A. J. Arduengo, III, J. R. Goerlich, R. Krafczyk, W. J. Marshall, Angew. Chem. 1998, 110, 2062; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1963;
8. (c) A. J. Arduengo, III, R. Krafczyk, Chem. unserer Zeit 1998, 32, 6;
9. (d) M. Regitz, Angew. Chem. 1996, 108, 791; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 725;
10. (d) M. Regitz, Angew. Chem. 1996, 108, 791; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 725;
11. (e) W. A. Herrmann, C. Köcher, Angew. Chem. 1997, 709, 2256; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162.
12. (e) W. A. Herrmann, C. Köcher, Angew. Chem. 1997, 709, 2256; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162.
13. A. H. Cowley, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 445.
14. (a) A. J. Arduengo, III, H. V. Rasika Dias, J. C. Calabrese, Chem. Lett. 1997, 143;
15. (b) A. J. Arduengo, III, J. C. Calabrese, A. H. Cowley, H. V. Rasika Dias, J. R. Goerlich, W. J. Marshall, B. Riegel, Inorg. Chem. 1997, 36, 2151.
16. (a) E. P. O. Fuchs, H. Heydt, M. Regitz, W. W. Schoeller, T. Busch, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5111; E. P. O. Fuchs, B. Breit, H. Heydt, W. W. Schoeler, T. Busch, C. Krüger, P. Betz, M. Regitz, Chem. Ber. 1991, 724, 2843;
17. (a) E. P. O. Fuchs, H. Heydt, M. Regitz, W. W. Schoeller, T. Busch, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5111; E. P. O. Fuchs, B. Breit, H. Heydt, W. W. Schoeler, T. Busch, C. Krüger, P. Betz, M. Regitz, Chem. Ber. 1991, 724, 2843;
18. (b) L. N. Markovskii, V. D. Romanenko, T. V. Sarina-Pidvarko, M. I. Povolotskii, J. Gen. Chem. USSR 1985, 55, 194;
19. (c) A. N. Chernega, A. V. Ruban, V. D. Romanenko, L. N. Markovskii, A. A. Korkin, M. Y. Antipin, Y. T. Struchkov, Heteroat. Chem. 1991, 2, 229;
20. (d) L. Weber, O. Kaminski, H.-G. Stammler, B. Neumann, V. D. Romanenko, Z. Naturforsch. 1993, 48 b, 1784; L. Weber, O. Kaminski, B. Quasdorff, H.-G. Stammler, B. Neumann, J. Organomet. Chem. 1997, 529, 329;
21. (d) L. Weber, O. Kaminski, H.-G. Stammler, B. Neumann, V. D. Romanenko, Z. Naturforsch. 1993, 48 b, 1784; L. Weber, O. Kaminski, B. Quasdorff, H.-G. Stammler, B. Neumann, J. Organomet. Chem. 1997, 529, 329;
22. (e) L. Weber, S. Uthmann, H. Bögge, A. Müller, H.-G. Stammler, B. Neumann, Organometallics 1998, 17, 3593.
23. A. J. Arduengo, III, C. J. Carmalt, J. A. C. Clyburne, A. H. Cowley, R. Pyati, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 981.
24. (a) J. Grobe, D. Le Van, Angew. Chem. 1984, 96, 716; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 710;
25. (a) J. Grobe, D. Le Van, Angew. Chem. 1984, 96, 716; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 710;
26. (b) J. Grobe, D. Le Van, J. Schulze, J. Szameitat, Phosphorus Sulfur 1986, 28, 239;
27. (c) J. Grobe, M. Hegemann, D. Le Van, Z. Naturforsch. 1990, 45 b, 149.
28. (a) J. Grobe, D. Le Van, U. Althoff, B. Krebs, M. Dartmann, R. Gleiter, Heteroat. Chem. 1991, 2, 385;
29. (b) J. Grobe, D. Le Van, U. Althoff, G. Lange, Chem. Ber. 1992, 125, 567.
30. (a) J. Grobe, D. Le Van, J. Nientiedt, B. Krebs, M. Dartmann, Chem. Ber. 1988, 121, 655;
31. (b) J. Grobe, D. Le Van, J. Nientiedt, New J. Chem. 1989, 13, 363.
32. J. Grobe, D. Le Van, B. Krebs, R. Fröhlich, A. Schiemann, J. Organomet. Chem. 1990, 359, C29.
33. J. Grobe, D. Le Van, J. Winnemöller, B. Krebs, M. Läge, Z. Naturforsch. 1996, 51 b, 778.
34. J. Grobe, D. Le Van, B. Lüth, M. Hegemann, Chem. Ber. 1990, 123, 2317.
35. (a) F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, 1;
36. (b) G. Becker, H. Riffel, W. Uhl, H.-J. Wessely, Z. Anorg. Allg. Chem. 1986, 534, 31.
37. W.-W. du Mont, M. Karnop, J. Mahnke, R. Martens, C. Druckenbrodt, J. Jeske, P. G. Jones, Chem. Ber./Recueil 1997, 130, 1619.
38. Alle ab initio Berechnungen wurden mit Gaussian 94 durchgeführt; dabei wurden beide Moleküle vollständig optimiert und die erhaltenen stationären Punkte mit Hilfe der Hess'schen Matrix charakterisiert [16].
39. M. J. Frisch, G. W. Strucks. H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. A. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 94, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
40. C. L. Perrin, D. B. Young, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7185.
41. G. Becker, G. Ditten, K. Hübler, K. Merz, M. Niemeyer, N. Seidler, M. Westerhausen, Z. Zheng: in Organosilicon Chemistry UU, - From Molecules to Materials (Hrsg: N. Auner, J. Weis), VCH, Weinheim, 1996, 161.
42. B. Breit, M. Regitz, Synthesis 1993, 285.
43. W.-G. Veeck, M. Regitz: in Comprehensive Organic Functional Group Transformations, Vol. 5 (Hrsg.: A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn, C. W. Rees), Pergamon, Oxford, 1995, 1151.
44. A. Mack, E. Pierron, T. Allpach, U. Bergsträßer, M. Regitz, Synthesis 1998, 1305.
45. A. Mack, U. Bergsträßer, G. J. Reiß, M. Regitz, Eur. J. Org. Chem. 1999, 587.
46. J. Grobe, D. Le Van, G. Lange, Z. Naturforsch. 1993, 48 b, 58.
47. A. Schmidpeter, W. Gebler, F. Zwaschka, W. S. Sheldrick, Angew. Chem. 1980, 92, 767; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 722.
48. A. Schmidpeter, W. Gebler, F. Zwaschka, W. S. Sheldrick, Angew. Chem. 1980, 92, 767; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 722.
49. P. B. Hitchcock, M. A. N. D. A. Lemos, M. F. Meidine, J. F. Nixon, A. J. L. Pombeiro, J. Organomet. Chem. 1991, 402, C23; M. F. Meidine, M. A. N. D. A. Lemos, A. J. L. Pombeiro, J. F. Nixon, P. B. Hitchcock, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3319.
50. P. B. Hitchcock, M. A. N. D. A. Lemos, M. F. Meidine, J. F. Nixon, A. J. L. Pombeiro, J. Organomet. Chem. 1991, 402, C23; M. F. Meidine, M. A. N. D. A. Lemos, A. J. L. Pombeiro, J. F. Nixon, P. B. Hitchcock, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3319.
51. B. Lüth, Dissertation, Uni-Münster, 1991.
52. W. Strohmeier, F. J. Müller, Chem. Ber. 1969, 102, 3608.
53. Die vollständigen kristallographischen Daten wurden beim Cambridge Crystallographic Data Centre hinterlegt und sind von The Director, CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, England (FAX: +12 23-3 36-0 36; e-mail: teched@chemcrys.cam.ac.uk) unter der Hinterlegungsnummer CCDC 136291 erhältlich.