Synthesis and [4+2] cycloaddition reactions of 4a, 8a-methanophthalazine, the first propellane with an electronrich and an electrondeficient 4π-diene system;Synthese und [4+2]-cycloadditionen von 4a, 8a-methanophthalazin, das erste propellan mit einem elektronenreichen und einem elektronenarmen 4π-diensystem

Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences

Volumn 51, Issue 3, 1996, Pages 348-358

  Laue, Jörg ^a   Seitz, Gunther ^a   Waßmuth, Hans ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

Bivalent; Diels alder reactions; Propellane; Site selectivity; Valence tautomerism; facial selectivity

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; AMINES; AROMATIC COMPOUNDS; CYCLOADDITION;

BIVALENT; DIELS-ALDER REACTION; FACIAL SELECTIVITY; PROPELLANES; SITE SELECTIVITY; VALENCE TAUTOMERISM;

ELECTRONS;

EID: 0040060088     PISSN: 09320776     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/znb-1996-0309     Document Type: Article

References (39)

1. Neuere Arbeiten s. z. B. J. M. Keil, W. Massa, R. Riedel, G. Seitz, S. Wocadlo, Tetrahedron Lett. 35, 7923 (1994); M. Richter, G. Seitz, Arch. Pharm. (Weinheim) 328, 175 (1995); L. Baumann, A. Folkerts. P. Imming, T. Klindert, W. Massa, G. Seitz, S. Wocadlo, Liebigs Ann. 1995, 661; G. Frenzen, C. Gerninghaus. C. Meyer-Dulheuer, E. F. Paulus, G. Seitz, Liebigs Ann. 1995, 1313.
2. Neuere Arbeiten s. z. B. J. M. Keil, W. Massa, R. Riedel, G. Seitz, S. Wocadlo, Tetrahedron Lett. 35, 7923 (1994); M. Richter, G. Seitz, Arch. Pharm. (Weinheim) 328, 175 (1995); L. Baumann, A. Folkerts. P. Imming, T. Klindert, W. Massa, G. Seitz, S. Wocadlo, Liebigs Ann. 1995, 661; G. Frenzen, C. Gerninghaus. C. Meyer-Dulheuer, E. F. Paulus, G. Seitz, Liebigs Ann. 1995, 1313.
3. Neuere Arbeiten s. z. B. J. M. Keil, W. Massa, R. Riedel, G. Seitz, S. Wocadlo, Tetrahedron Lett. 35, 7923 (1994); M. Richter, G. Seitz, Arch. Pharm. (Weinheim) 328, 175 (1995); L. Baumann, A. Folkerts. P. Imming, T. Klindert, W. Massa, G. Seitz, S. Wocadlo, Liebigs Ann. 1995, 661; G. Frenzen, C. Gerninghaus. C. Meyer-Dulheuer, E. F. Paulus, G. Seitz, Liebigs Ann. 1995, 1313.
4. Neuere Arbeiten s. z. B. J. M. Keil, W. Massa, R. Riedel, G. Seitz, S. Wocadlo, Tetrahedron Lett. 35, 7923 (1994); M. Richter, G. Seitz, Arch. Pharm. (Weinheim) 328, 175 (1995); L. Baumann, A. Folkerts. P. Imming, T. Klindert, W. Massa, G. Seitz, S. Wocadlo, Liebigs Ann. 1995, 661; G. Frenzen, C. Gerninghaus. C. Meyer-Dulheuer, E. F. Paulus, G. Seitz, Liebigs Ann. 1995, 1313.
5. S. Korte, Dissertation, Universität Köln (1969); U. Wallfahrer, Dissertation, Universität Regensburg (1987); H. Waßmuth, Dissertation. Universität Marburg (1989).
6. S. Korte, Dissertation, Universität Köln (1969); U. Wallfahrer, Dissertation, Universität Regensburg (1987); H. Waßmuth, Dissertation. Universität Marburg (1989).
7. S. Korte, Dissertation, Universität Köln (1969); U. Wallfahrer, Dissertation, Universität Regensburg (1987); H. Waßmuth, Dissertation. Universität Marburg (1989).
8. R. Neidlein, L. Tadesse. Helv. Chem. Acta 71, 249 (1988).
9. M. L. Maddox, J. C. Martin, J. M. Muchowski. Tetrahedron Lett. 21, 7 (1980).
10. Vgl. [3].
11. Zu cheletropen Carbeneliminierungen vgl. V. Rautenstrauch, H. J. Scholl, E. Vogel, Angew. Chem. 80, 278 (1968); Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 7, 288 (1968).
12. Zu cheletropen Carbeneliminierungen vgl. V. Rautenstrauch, H. J. Scholl, E. Vogel, Angew. Chem. 80, 278 (1968); Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 7, 288 (1968).
13. B. Burg, W. Dittmar, H. Reim. A. Steigel. J. Sauer. Tetrahedron Lett. 16, 2897 (1975); vgl. auch J. Sauer, Bull. Soc. Chim. Belg. 101, 521 (1992).
14. B. Burg, W. Dittmar, H. Reim. A. Steigel. J. Sauer. Tetrahedron Lett. 16, 2897 (1975); vgl. auch J. Sauer, Bull. Soc. Chim. Belg. 101, 521 (1992).
15. K. Müller, J. Sauer, Tetrahedron Lett. 25, 2541 (1984).
16. G. Seitz, S. Dietrich, R. Dhar, W. Massa, G. Baum, Arch. Pharm. (Weinheim) 319, 798 (1986).
17. K. P. Hartmann, M. Heuschmann, Angew. Chem. 101, 1288 (1989); Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 28, 1267 (1989).
18. K. P. Hartmann, M. Heuschmann, Angew. Chem. 101, 1288 (1989); Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 28, 1267 (1989).
19. U. Reimers, G. Seitz, Chem. Ber. 126, 2143 (1993).
20. Zur π-facialen Selektivität in Diels-Alder-Reaktionen an symmetrisch substituierten Propellanen s. D. Ginsburg, Tetrahedron 39, 2095 (1983); R. Gleiter, L. A. Paquette, Acc. Chem. Res. 16, 328 (1983); J. M. Coxon, D. Q. McDonald, P. J. Steel, "Diastereofacial Selectivity in the Diels-Alder Reaction" in Adv. in Detailed Reaction Mechanisms Vol. 3, 131, JAI Press Inc., Hampton, G. B. 1994.
21. Zur π-facialen Selektivität in Diels-Alder-Reaktionen an symmetrisch substituierten Propellanen s. D. Ginsburg, Tetrahedron 39, 2095 (1983); R. Gleiter, L. A. Paquette, Acc. Chem. Res. 16, 328 (1983); J. M. Coxon, D. Q. McDonald, P. J. Steel, "Diastereofacial Selectivity in the Diels-Alder Reaction" in Adv. in Detailed Reaction Mechanisms Vol. 3, 131, JAI Press Inc., Hampton, G. B. 1994.
22. Zur π-facialen Selektivität in Diels-Alder-Reaktionen an symmetrisch substituierten Propellanen s. D. Ginsburg, Tetrahedron 39, 2095 (1983); R. Gleiter, L. A. Paquette, Acc. Chem. Res. 16, 328 (1983); J. M. Coxon, D. Q. McDonald, P. J. Steel, "Diastereofacial Selectivity in the Diels-Alder Reaction" in Adv. in Detailed Reaction Mechanisms Vol. 3, 131, JAI Press Inc., Hampton, G. B. 1994.
23. Vgl. z. B. K. Beck, A. Höhn, S. Hünig, F. Prokschy, Chem. Ber. 117, 517 (1984) sowie W. Adam, H. M. Harrer, W. M. Nau, K. Peters, J. Org. Chem. 59, 3786 (1994).
24. Vgl. z. B. K. Beck, A. Höhn, S. Hünig, F. Prokschy, Chem. Ber. 117, 517 (1984) sowie W. Adam, H. M. Harrer, W. M. Nau, K. Peters, J. Org. Chem. 59, 3786 (1994).
25. K. B. Wiberg, W. J. Bartley, J. Am. Chem. Soc. 82, 6375 (1960).
26. P. Laszlo, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 86, 1171 (1964) sowie R. Huisgen, H. Knupfer, R. Sustmann, G. Wallbillich, V. Weberndörfer, Chem. Ber. 100, 1580 (1967).
27. P. Laszlo, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 86, 1171 (1964) sowie R. Huisgen, H. Knupfer, R. Sustmann, G. Wallbillich, V. Weberndörfer, Chem. Ber. 100, 1580 (1967).
28. W. E. Billups, A. J Blakeney, W. J. Chow, Org. Synth. 55, 12 (1976); vgl. auch W. E. Billups, W. A. Rodin, M. M. Haley, Tetrahedron 44, 1305 (1988).
29. W. E. Billups, A. J Blakeney, W. J. Chow, Org. Synth. 55, 12 (1976); vgl. auch W. E. Billups, W. A. Rodin, M. M. Haley, Tetrahedron 44, 1305 (1988).
30. R. Hoferichter, G. Seitz, Liebigs Ann. 1992, 1153.
31. S. M. McElvain, H. F. McShane, J. Am. Chem. Soc. 74, 2662 (1952).
32. S. M. McElvain, D. Kundiger, Org. Synth. Col. Vol. 3, 506 (1955).
33. S. M. McElvain, M. J. Curry, J. Am. Chem. Soc. 70, 3781 (1948).
34. G. Domschke, J. Prakt. Chem. 32, 144 (1966).
35. E. J. Corey, D. Enders, Chem. Ber. 111, 1337 (1978).
36. G. L. Closs, K. D. Krantz, J. Org. Chem. 31, 638 (1966); vgl. auch R. Köster, S. Arora, P. Binger, Liebigs Ann. Chem. 1973, 1219.
37. G. L. Closs, K. D. Krantz, J. Org. Chem. 31, 638 (1966); vgl. auch R. Köster, S. Arora, P. Binger, Liebigs Ann. Chem. 1973, 1219.
38. N. L. Allinger, L. A. Tushaus; Tetrahedron 23, 2051 (1967).
39. E. J. Corey, P. B. Hopkins, Tetrahedron Lett. 23, 1979 (1982).