Organic synthesis utilizing tetrabutylammonium peroxydisulfate

Reviews on Heteroatom Chemistry

Volumn 20, Issue , 1999, Pages 69-96

  Kim, Yong Hae ^a   Yang, Seung Gak ^a  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

Deprotection; Epoxidation; Formylation; Iodination; Oxidation; Tetrabutylammonium peroxydisulfate; Tetrahydrofuranylation

Indexed keywords

EID: 0040036345     PISSN: 09156151     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (94)

1. J. C. Jung, H. C. Choi and Y. H. Kim: Tetrahedron Lett. 34 3581 (1993).
2. H. C. Choi, J. C. Jung, K. I. Cho and Y. H. Kim: Hetroatom Chem. 6 333 (1995).
3. H. C. Choi, K. I. Cho and Y. H. Kim: Synlett 2 207 (1995).
4. J. C. Jung, H. C. Choi, S. G. Yang and Y. H. Kim: unpublished data.
5. C. H. Choi and Y. H. Kim: Synth. Commun. 24 2307 (1994).
6. S. G. Yang and Y. H. Kim: unpublished data.
7. J. P. Hwang, S. G. Yang and Y. H. Kim: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1355 (1997).
8. S. G. Yang and Y. H. Kim: unpublished data.
9. S. G. Yang, D. H. Lee and Y. H. Kim: Heteroatom Chem. 8 435 (1997).
10. Y. H. Kim, J. P. Hwang and S. G. Yang: Tetrahedron Lett. 38 3009 (1997).
11. D. A. House: Chem. Rev. 62 185 (1962).
12. F. Minisci, A. Citterio and C. Giodano: Acc. Chem. Res. 16 27 (1983).
13. a) R. G. R. Bacon, W. J. W. Hanna and D. Stewart: J. Chem. Soc. 1332 (1960).
14. b) R. G. R. Bacon and D. J. Munro: J. Chem. Soc. 1339 (1960).
15. S. Yamazaki and Y. Yamazaki: Chem. Lett. 1361 (1989).
16. I. M. Kolthoff and I. K. Miller: J. Am. Chem. Soc. 73 3055 (1951).
17. T. W. Greene and P. G. M. Wuts: Protective Groups in Organic Synthesis (John Wiley and Sons, Inc., New York, 1981) pp 21-24.
18. A. I. Meyers, S. Schwartzmann, G. L. Olson and H. C. Cheung: Tetrahedron Lett. 2417 (1976).
19. E. L. Eliel, B. E. Nowak, R. A. Daignault and V. G. Badding: J. Org. Chem. 30 2441 (1965).
20. C. G. Kruse, E. K. Poels, F. L. Jonkers and A. van der Gen: J. Org. Chem. 43 3548 (1978).
21. A. M. Maione and A. Romeo: Synthesis 250 (1987).
22. A. Clerici, F. Minisci, K. Ogawa and J. M. Surzur, Tetrahedron Lett. 1149 (1978).
23. T. W. Greene and P. G. M. Wuts: Protective Groups in Organic Synthesis, (John Wiley and Sons, Inc., New York, 1991) pp 31-33.
24. K. Ogura and G. Tsuchihashi: Tetrahedron Lett. 2861 (1972).
25. C. Bottegi and F. Soccolini, Synthesis 592 (1985).
26. a) M. Matsukawa, J. Inanaga and M. Yamaguchi: Tetrahedron Lett. 28 5877 (1987).
27. b) Y. Watanabe, Y. Tsuji and R. Takeuchi: Bull. Chem. Soc. Jpn. 56 1428 (1983).
28. c) C. Giordano, F. Minisci, E. Vismara and S. Levi: J. Org. Chem. 51 536 (1986)
29. B. M. Trost: J. Chem. Soc., Rev. 11 141 (1982).
30. B. Fraser-Reid, R. C. Anderson, D. R. Hicks and D. L. Walker: Can. J. Chem. 55 3986 (1977).
31. J. K. Whitesell and M. A. Whitesell: Synthesis 517 (1983).
32. E. Friedrich, W. Lutz, H. Eichenauer and D. Enders: Synthesis 893 (1977).
33. E. B. Merkushev: Synthesis 923 (1988).
34. J. K. Stille: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 25 508 (1986).
35. K. Orito, T. Hatakeyama, M. Takeo and H. Suginome: Synthesis 1273 (1995).
36. a) G. H. Woollet and W. W. Johnson: Org. Synth. (John Wiley and Sons, Inc., New York, 1943) Coll. Vol. II 343.
37. b) O. O. Orazi, R. A. Corral and H. E. Bertorello: J. Org. Chem. 30 1101 (1965).
38. c) T. Kometani, D. S. Watt, T. Ji, and T. Fitz: J. Org. Chem. 50 5384 (1985).
39. d) W. C. Baird, Jr. and J. H. Surridge: J. Org. Chem. 55 5287 (1990).
40. e) S. M. Hubig, W. Jung and J. K. Kochi: J. Org. Chem. 59 6233 (1994).
41. a) D. E. Janssen and C. V. Wilsson: Org. Synth. (John Wiley and Sons, Inc., New York, 1963) Coll Vol. IV 547.
42. b) J. Hine, S. Hahn, D. E. Miles and J. Ahn: J. Org. Chem. 50 5092 (1985).
43. a) J. Barluenga, P. J. Campos, J. M. Gonzalez, J. L. Suarez and G. Asensio: J. Org. Chem. 56 2234 (1991).
44. b) J. Barluega, J. M. Gonzalez, M. A. Garcia-Martin, P. J. Campos and G. Asensio: J. Org. Chem. 58 2058 (1993).
45. R. H. Seevers and R. E. Counsell: Chem. Rev. 82 575 (1982).
46. a) E. Negishi, Z. R. Owczarzyk and D. R. Swanson: Tetrahedron Lett. 32 4453 (1991).
47. b) M. Kabat, J. Kiegiel, N. Cohen, L. Toth, P. M. Wovkulich and M. R. Uskokovic: Tetrahedron Lett. 32 2343 (1991).
48. c) L. S. Liegeskind and J. Wang: Tetrahedron Lett. 31 4293 (1990).
49. d) A. B. Smith, S. J. Brancs, M. A. Guaciaro, P. M. Wovjulich and A. Korn: Org. Synth. (John Wiley and Sons, Inc., New York, 1996) Coll. Vol. VII 271.
50. H. O. House: Modern Synthetic Reactions (W. A. Benjamin Inc., Menlo Park, California, 1972) 459.
51. C. R. Johnson, J. P. Adams, M. P. Braun, C. B. W. Senanayake, P. M. Wovkulich and M. R. Uskokovic: Tetrahedron Lett. 33 917 (1992).
52. K. M. Kim, K. H. Chung, J. N. Kim and E. K. Ryu: Synthesis 283 (1993).
53. P Bovonsombat, G. J. Angara and E. McNelis: Tetrahedron Lett. 35 6787 (1994).
54. D. Bergstrom, X. Lin, G. Wang, P. Beal, P. Norrix and J. Ruth: Synlett 179 (1992).
55. J. T. Goodwin and G. D. Glick: Tetrahedron Lett. 34 5549 (1993).
56. W. H. Prusoff, W. L. Holmes and A. D. Welch: Cancer Res. 13 221 (1953).
57. D. Lipkin, F. B. Howard, D. Nowontny and M. Sano: J. Biol. Chem. 238 (1963).
58. M. J. Robins, P. J. Barr and J. Giziewicz: Can. J. Chem. 60 554 (1982).
59. T. Sugiyama: Bull. Chem. Soc. Jpn. 54 2847 (1981),
60. a) Y. Oikawa, T. Yoshida and O. Yonemitsu: Tetrahedron Lett. 23 885 (1982).
61. b) Y. Oikawa, T. Tanaka, K. Horita and O. Yoneitsu: Tetrahedron Lett. 25 5397 (1984).
62. c) Y. Wang, S. A. Babirad and Y. Kish: J. Org. Chem. 57 468 (1992).
63. G. I. Georg, P. M. Mashava, E. Akgun and M. W. Milstead: Tetrahedron Lett. 32 3151 (1991).
64. B. Classon, P. J. Garegg and B. Samuelson: Acta. Chem. Scand., Ser. B 419 (1984).
65. A. R. Vaino and W. A. Szarek: Synlett 1157 (1995).
66. F. M. Hanser and S. R. Ellenberg: Synthesis 723 (1987).
67. a) M. Hirama, T. Noda, S. Uasuda and S. Ito: J. Am. Chem. Soc. 113 1830 (1991).
68. b) A. G. Myers and P. S. Dragovich: J. Am. Chem. Soc. 114 5859 (1992).
69. c) J. Adams and J. Rokach: Tetrahedron Lett. 25 35 (1984).
70. d) M. Smith, D. H. Rammler, I. H. Goldberg and H. G. Khorana: J. Am. Chem. Soc. 84 430 (1962).
71. H. Takaku, K. Morita and T. Sumiuch: Chem. Lett. 1661 (1983).
72. J. Engels: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 18 148 (1979).
73. M. Bessodes, D. Komiotis and K. Antonakis: Tetrahedron Lett. 27 579 (1986).
74. a) V. Kohli, H. Blocker and H. Koster: Tetrahedron Lett. 21 2683 (1980).
75. b) M. D. Matteucci and M. H. Caruthers: Tetrahedron Lett. 21 3243 (1980).
76. a) D. R. Williams and S. Y. Sit: J. Am. Chem. Soc. 106 2949 (1984).
77. b) K. S. Kim, Y. H. Song, B. H. Lee and C. S. Hahn: J. Org. Chem. 51 404 (1986).
78. c) S. F. Martin and P. W. Zinke: J. Org. Chem. 56 6600 (1991).
79. d) M. L. Garcia, J. Pascual, L. Borras, J. A. Andeu, E. Fos, D. Mauleon and G. Carganico: Tetrahedron 47 10023 (1991).
80. C. E. Dreef, R. J. Tuinman, A. W. M. Lelfeber, C. J. J. van der Mare and J. H. van Boom: Tetrahedron 47 4709 (1991).
81. a) A. Belli, C. Giordano and A. Citterio: Synthesis 477 (1980).
82. b) M. K. Eberhardt: J. Am. Chem. Soc. 103 3876 (1981).
83. b) D. D. Tanner and S. A. A. Osman: J. Org. Chem. 52 4689 (1987).
84. a) H. Wynberg and B. Marsman: J. Org. Chem. 1980 45 158 (1980).
85. b) H. Pluim and H. Wynberg: J. Org. Chem. 45 2498 (1980).
86. c) V. K. Yadav and K. K. Kapoor: Tetrahedron Lett. 35 9481 (1994).
87. d) J. L. Acena, O. Arijona, R. F. Pradila, J. Plumet and A. Viso: J. Org. Chem. 59 6419 (1994).
88. a) A. E. Greene, M. J. Luche and J. P. Depres: J. Am. Chem. Soc. 105 2435 (1983).
89. b) E. G. Baggiolini, J. A. Iacobelli, B. M. Hennessy, A. D. Batcho, J. F. Sereno and M. R. Uskokovic: J. Org. Chem. 51 3098 (1986).
90. c) G. Solladie and J. Hutt: J. Org. Chem. 52 3560 (1987).
91. d) C. A. Hoeger, A. D. Johnston and W. H. Okamura: J. Am. Chem. Soc. 109 4690 (1987).
92. e) M. Shulz, R. Kluge and M. Lipke: Synlett 915 (1993).
93. M. Miyashita, T. Suzuki and A. Yoshikoshi: Chem. Lett. 285 (1987).
94. T. S. Straub: Tetrahedron Lett. 36 663 (1995).