Onio-assisted SN2-reactions: General access to symmetrical and unsymmetrical geminally bisonio substituted methane derivatives;Onio-assistierte SN2-reaktionen: Allgemeiner zugang zu symmetrischen und unsymmetrischen geminal bisoniosubstituierten methanderivaten

Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences

Volumn 53, Issue 5-6, 1998, Pages 599-619

  Weiss, Robert ^a   Handke, Matthias ^a   Reichel, Silvia ^a   Hampel, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

Electrostatic Effects; Geminal Bisonium Salts; SN Reactions; Synthesis; X Ray Data

Indexed keywords

ENERGY DISPERSIVE X RAY ANALYSIS; METHANE; NUCLEOPHILES; STABILIZATION; STEEL BEAMS AND GIRDERS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS; X RAYS;

CARBENES; ELECTROSTATIC EFFECT; EXPERIMENTAL MATERIALS; MODEL CALCULATIONS; TRANSITION STATE; X RAY DATA;

SALTS;

EID: 0039990511     PISSN: 09320776     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/znb-1998-5-618     Document Type: Article

References (72)

1. 2 J. P. Coleman, D. Pletcher, Tetrahedron Lett. 15, 147 (1974).
2. 2 J. P. Coleman, D. Pletcher, Tetrahedron Lett. 15, 147 (1974).
3. a) G. Rabilloud, B. Sillion, C. A. 66, 2361 (1967);
4. b) M. G. Parkh, K. N. Trivedi, J. Indian. Chem. Soc. 46, 1068 (1969);
5. c) S. Tanimoto, R. Taniyasu, M. Okano, C. A. 75, 88274 (1971);
6. d) E. V. Dehmlow, J. Schmidt, Tetrahedron Lett,. 17, 95 (1976);
7. e) P. Gandhi, R. D. Tiwani, Curr. Sci. 46, 413 (1977).
8. a) B. N. Ghosh, J. Chem. Soc. 107, 1597 (1915);
9. b) W. H. Perkin (Jr.), V. M. Trikojus, J. Chem. Soc. 2925 (1926);
10. c) K. N. Campbell, P. F. Hopper, B. K. Campbell, J. Org. Chem. 16, 1736 (1951);
11. d) W. Bonthorne, J. W. Cornforth, J. Chem. Soc. (C) 1202 (1969);
12. e) I. R. C. Bick, R. A. Russel, Aust. J. Chem. 22, 1563 (1969);
13. f) S. Cabiddu, A. Maccioni, M. Secci, Gazz. Chem. Ital. 99, 1095 (1969);
14. g) J. Smidrkal, J. Trojánek, Z. Chem. 13, 214 (1973);
15. h) J. H. Clark, H. L. Holland, J. M. Miller, Tetrahedron Lett. 17, 3361 (1976);
16. i) S. Cadiddu, A. Maccioni, M. Secci, Synthesis 979 (1976).
17. W. D. Emmons, A. F. Ferris, J. Am. Chem. Soc. 75, 2257 (1953).
18. a) N. Ono, H. Miyake, T. Saito, A. Kaji, Synthesis 952 (1980);
19. b) I. Degani, R. Fochi, V. Regondi, Tetrahedron Lett. 22, 1821 (1981);
20. c) M. Lissel, Liebigs Ann. Chem. 1589 (1982);
21. d) G. Bram, A. Loùpy, M. C. Roux-Schmitt, J. Sanssoulett, T. Strzalko, J. Seyden-Penne, Synthesis 56 (1987).
22. J. Comasseto, J. T. B. Ferreira, C. A. Brandt, N. Patragnani, J. Chem. Res. (S) 212 (1982).
23. a) H. Williams, J. Org. Chem. 29, 2046 (1964);
24. b) R. Achour, E. M. Essasi, R. Zniber, Bull. Soc. Chim. Fr. 889 (1988);
25. c) P. Singh, S. S. Chimni, H. Singh, J. Chem. Res. (S) 194 (1988).
26. O. H. Houwen, D. F. Tavares, Tetrahedron Lett. 19, 4995 (1978);
27. b) U. Burger, F. Dreier, Helv. Chim. Acta 63, 1190 (1980);
28. c) R. M. Claramunt, H. Hernández, J. Elguero, S. Juliá, Bull. Soc. Chim. Fr. 5 (1893);
29. d) L. Avila, S. Juliá, J. M. del Mazo, J. Elguero, Heterocycles 20, 1787 (1983);
30. e) E. Diez-Barra, A. de la Hoz, A. Sánchez-Migallon, J. Tejeda, Heterocycles 34, 1365 (1992);
31. f) E. Diez-Barra, A. de la Hoz, R. I. Rodriguez-Curiel, J. Tejeda, Tetrahedron 53, 2253 (1997).
32. a) K. Issleib, D.-W. Müller, Chem. Ber. 92, 3175 (1959);
33. b) W. Hewertson, H. R. Watson, J. Chem. Soc. 1490 (1962);
34. c) K. Sommer, Z. Anorg. Allg. Chem. 337, 278 (1970);
35. d) S. I. Sato, Y. Matsumara, R. Okawara, J. Organomet. Chem. 43, 333 (1972);
36. e) H. A. Meinema, H. F. Martens, J. G. Noltes, J. Organomet. Chem. 51, 223 (1973);
37. f) F. Steinseifer, T. Kaufmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 19, 723 (1980);
38. g) F. Steinseifer, T. Kaufmann, N. Klas, Chem. Ber. 118, 541 (1985).
39. a) F. Kröhnke, Chem. Ber. 83, 50 (1950);
40. b) O. V. Brody, R. M. Fuoss. J. Am. Chem. Soc. 79, 1530 (1957);
41. c) G. Scheibe, H. J. Friedrich, W. Gückel, J. Smits, Angew. Chem. 73, 736 (1961);
42. d) S. Munavalli, E. J. Proziomek, N. G. Landis, Heterocycles 24, 1883 (1986).
43. a) F. Ramirez, J. F. Pilot, N. B. Desai, C. P. Smith, B. Hansen, N. McKelvie, J. Am. Chem. Soc. 89, 6273 (1967);
44. b) H. Schmidbaur, O. Gasser, M. S. Husain, Chem. Ber. 110, 3501 (1977).
45. a) H. Heaney, D. M. Heinekey, F. G. Mann, I. T. Millar, J. Chem. Soc. 3838 (1958);
46. b) R. N. Collinge, R. S. Nyholm, M. L. Tobe, Nature 201, 1322 (1964).
47. a) A. W. Hoffmann, Chem. Zentralbl. 170 (1860);
48. b) F. Schmidt, M. Litterscheid, Justus Liebigs Ann. Chem. 337, 67 (1904);
49. c) W. C. Davies, E. B. Evans, F. L. Hulbert, J. Chem. Soc. 412 (1939);
50. d) J. Schreiber, H. Maag, N. Hashimoto, A. Eschenmoser, Angew. Chem. 83, 355 (1971);
51. e) H. Böhme, M. Hilp, L. Koch, E. Ritter, Chem. Ber. 104, 2018 (1971).
52. H. Vogt, K. Lauritsen, L. Riesel, M. von Lowis, Z. Naturforsch. 48b, 1760 (1993).
53. A. Michaelis, K. Ulrich, Justus Liebigs Ann. Chem. 321, 171 (1902).
54. a) F. Ramirez, N. B. Desai, B. Hansen, N. McKelvie, J. Am. Chem. Soc. 83, 3539 (1961);
55. b) M. S. Hussain, H. Schmidbaur, Z. Naturforsch. 31b, 721 (1976);
56. c) H. Schmidbaur, P. Nußstein, Organometallics 4, 344 (1985);
57. d) H. Schmidbaur, P. Nußstein, Chem. Ber. 120, 1281 (1987).
58. R. Weiss, S. Reichel, M. Handke, F. Hampel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 37, 344 (1998).
59. R. Weiss, J. Seubert, F. Hampel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 33, 1952 (1994).
60. R. Weiss, M. Handke, F. Hampel, in Vorbereitung.
61. Über Umsetzungen von 11b und 11c werden wir gesondert berichten.
62. a) G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 24, 290 (1991);
63. b) ibid. 29, 441 (1996);
64. c) D. Henschel, K. Wijaya, O. Moers, A. Blaschette, P. G. Jones, Z. Naturforsch. 52b, 1229 (1997).
65. a) P. S. Kendurkar, R. S. Tewari, J. Organomet. Chem. 108, 175 (1976);
66. b) W. C. Still, V. J. Novack, J. Am. Chem. Soc. 103, 1283 (1981);
67. c) J. B. Ousset, C. Mioskowski, G. Solladie, Tetrahedron Lett. 24, 4419 (1983);
68. d) L. Shi, W. Wang, Y. Huang, Tetrahedron Lett. 29, 5295 (1988).
69. A. C. de Souza, C. Peppe, Z. Tian, D. G. Tuck, Organometallics 12, 3354 (1993).
70. Die Stabilität des Monosubstitutionsprodukts aus Triphenylphosphan und Methyleniodid von Vogt et al. [14] resultiert aus dem dabei beobachteten hypervalenten I - I-Kontakt, welcher wegen des damit verbundenen Transfers von σ-Elektronendichte zum α-C-Atom dessen Elektrophilie stark vermindert.
71. T. Naito, S. Nagase, H. Yamataka, J. Am. Chem. Soc. 116, 10080 (1994).
72. M. Handke, Dissertation, Erlangen-Nürnberg (1998), in Vorbereitung.