Concerning the Synthesis of 3,7,13,17-Tetramethyl-5,15-diphenylporphyrin, a Sterically Hindered Porphyrin

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 4, 1998, Pages 1239-1243

  Valasinas, Aldonia ^a   Hurst, Jorge ^b   Frydman, Benjamin ^a  

^a S'LIL Pharmaceuticals LLC   (United States)

^b UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0039986369     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971807l     Document Type: Article

References (39)

1. Storm, C. B.; Teklu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1745.
2. Eaton, S. S.; Eaton, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3637.
3. Hennig, J.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 292.
4. Limbach, H. H.; Hennig, J.; Kendrick, R.; Yannoni, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4059.
5. Frydman, L.; Olivieri, A. C.; Diaz, L. E.; Frydman, B.; Morin, F. G.; Mayne, C. L.; Graut, D. M.; Adler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 336.
6. Frydman, L.; Olivieri, A. C.; Diaz, L. E.; Valasinas, A. L.; Frydman, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5856.
7. Frydman, L.; Olivieri, A. C.; Diaz, L. E.; Frydman, B.; Kustanovich, I.; Vega, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7001.
8. Frydman, L.; Rossomando, P. C.; Sambrotta, L.; Frydman, B. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4753.
9. Volker, S.; van der Waals, J. H. Mol. Phys. 1976, 32, 1703.
10. Rebane, L.; Gorokhouskii, A. A.; Kikas, J. V. Appl. Phys. B. 1982, 29, 235.
11. Romagnoli, M.; Moerner, W. E.; Schellenberg, F. M.; Levenson, M. D.; Bjorklund, G. C. J. Opt. Soc. Am. B. 1984, 341, 1.
12. Crossley, M. J.; Field, L. D.; Harding, M. M.; Sternhell, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2335.
13. Crossley, M. J.; Harding, M. M.; Sternhell, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 1132.
14. Woodward, R. B. Angew. Chem. 1960, 72, 651.
15. Buchler, J. W.; Puppe, L. Liebigs Ann. Chem. 1970, 740, 142.
16. Lay, K. L.; Buchler, J. W.; Kenny, J. E.; Scheit, W. R. Inorg. Chim. Acta 1986, 123, 91.
17. Smith, K. M.; Bobe, F. W.; Minnetian, O. M. Tetrahedron 1984, 40, 3263.
18. Abraham, R. J.; Jackson, A. H.; Kenner, G. W.; Warburton, D. J. Chem. Soc. 1963, 853.
19. Dolphin, D. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 275.
20. Maruyama, K.; Nagata, T.; Osuka, A. J. Phys. Org. Chem. 1988, 1, 61.
21. Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485.
22. Vogel, E.; Kocher, M.; Lex, J.; Ermer, O. Isr. J. Chem. 1989, 29, 257.
23. Vogel, E.; Koch, P.; Hou, X.-L.; Lex, J.; Lausman, M.; Kisters, M.; Aukauloo, M. A.; Richard, P.; Guillard, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1600 and references therein.
24. Adler, A.; Longo, F. R.; Shergallis, W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3145.
25. Adler, A.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476.
26. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C., Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827.
27. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828.
28. Treibs, A.; Häberle, N. Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 183.
29. A mixture of porphyrins with random substitution at the mesopositions was obtained. It should be noted that the original report (ref 28) identified the reaction product only by elemental analysis, where a mixture of isomers will be overlooked.
30. Schumm, O.'Hoppe-Seiler's Z. Physiol. Chem. 1928, 178, 1.
31. DiNello, R. K.; Dolphin, D. H. J. Org. Chem. 1981, 46, 3498.
32. Valasinas, A.; Frydman, B. J. Org. Chem. 1976, 41, 2991.
33. Fuhrhop, J. H.; Smith, K. M. In Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier Sci. Pub. Comp. 1975; pp 803, 822.
34. Buldain, G.; Hurst, J.; Frydman, R. B.; Frydman, B. J. Org. Chem. 1977, 42, 2953.
35. Buldain, G.; Diaz, L. E.; Frydman, B. J. Org. Chem. 1977, 42, 2957.
36. Abraham, R. J.; Jackson, A. H.; Kenner, G. W.; Warburton, D. J. Chem. Soc. 1963, 853.
37. Burbidge, P. A.; Collier, G. L.; Jackson, A. H.; Kenner, G. W. J. Chem. Soc. B. 1967, 930.
38. Cox, M. T.; Jackson, A. H.; Kenner, G. W.; McCrombie, S. W.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 517.
39. Alonso Garrido, D. O.; Buldain, G.; Ojea, M. I.; Frydman, B. J. Org. Chem. 1988, 53, 403.