Photosensitization by Reversible Electron Transfer: Theories, Experimental Evidence, and Examples

Chemical Reviews

Volumn 86, Issue 2, 1986, Pages 401-449

  Kavarnos, George J ^a   Turro, Nicholas J ^a  

^a Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0039972823     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00072a005     Document Type: Article

References (365)

1. Turro, N. J. “Modern Molecular Photochemistry”; Benjamin/Cummings: Menlo Park, CA, 1978; Chapter 9.
2. Dexter, D. L. J. Chem. Phys. 1953, 21, 836.
3. Forster, T. Faraday Discuss. Chem. Soc. 1959, 27, 7.
4. Turro, N. J.; Dalton, J. C.; Weiss, D. S. “Organic Photochemistry”; Chapman, O. L., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1969; Vol. 2, p 1.
5. Stryer, L.; Haugland, R. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1967, 58, 719.
6. Lamola, A. A. “Energy Transfer and Organic Photochemistry”; Interscience: New York, 1969.
7. Turro, N. J. Pure Appl. Chem. 1977, 49, 405.
8. Leonhardt, H.; Weller, A. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1963, 67, 791.
9. Forster, T. In “The Exciplex”; Gordon, M. A., Ware, W. R., Eds.; Academic: New York, 1975, p 1.
10. Mataga, N.; Mitiga, M.; Nishimura, T. J. Mol. Struct. 1978, 47, 199.
11. Roth, H. D. In “Chemically Induced Magnetic Polarization”; Muus, L. T., et al., Eds.; D. Reidel: Dordrecht, Holland, 1977; pp 39–76.
12. Taube, H. “Electron Transfer Reactions of Complex Ions in Solutions”; Academic: New York, 1970.
13. Taube, H. Angew. Chem. 1984, 23, 329.
14. Libby, W. F. Annu. Rev. Phys. Chem. 1977, 28, 105.
15. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155.
16. Hush, N. S. In “Mechanistic Aspects of Inorganic Reactions”; ACS Symposium Series 198; Rorabacker, D. B., Endicott, J. F., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1982; Chapter 13.
17. Sutin, N. In “Bioinorganic Chemistry”, Eichorn, G. L., Ed.; American Elsevier: New York, 1973; Vol. 2, Chapter 19.
18. Balzani, V.; Bolletta, F.; Gandolfi, M. T.; Maestri, M. Top. Curr. Chem. 1978, 75, 1.
19. Julliard, M.; Chanon, M. Chem. Rev. 1983, 83, 425.
20. Chibisov, K. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1981, 50, 1169.
21. Mauzerall. D.; Ballard, S. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 377.
22. Beecroft, R. A.; Davidson, R. S.; Goodwin, D.; Pratt, J. E. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1605.
23. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
24. Albini, A. Synthesis 1981, 249.
25. Mattes, S. L.; Farid, S. In “Organic Photochemistry”; Padwa, A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1983; Vol. 6, p 233.
26. Sutin, N. J. Photochem. 1979, 10, 19.
27. Whitten, D. G. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 83.
28. Gratzel, M. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1980, 84, 981.
29. Balzani, V.; Scandola, F. In “Photochemical Conversion and Storage of Solar Energy”; Connolly, J. S., Ed.; Academic: New York, 1981; Chapter 4.
30. Maverick, A. W.; Gray, H. B. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 2339.
31. Moore, J. W.; Pearson, R. G. “Kinetics and Mechanism”; Wiley: New York, 1981; p 237.
32. Sutin, N. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 275.
33. Cannon, R. D. “Electron Transfer Reactions”; Butterworths: London, 1980; p 97.
34. Beens, H.; Knibbe, H.; Weller, A. J. Chem. Phys. 1967, 47, 1183.
35. Baumann, W.; Bischof, H.; Frohling, J. C. J. Lumin. 1981, 24 / 25, 555.
36. Ottolenghi, M. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 153.
37. Reference 1, pp 354–355.
38. Reference 33, pp 300–301.
39. Chu, S. Y.; Lee, T. S. Nouv. J. Chim. 1982, 6, 155.
40. Kuznetsov, A. M.; Ulstrup, J. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 285.
41. Weller, A. Pure Appl. Chem. 1968, 16, 115.
42. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
43. Weller, A. In “The Exciplex”; Gordon, M. A.; Ware, W. R., Eds.; Academic: London, 1975; pp 23–36.
44. Weller, A. Z. Phys. Chem. 1982, 133, 93.
45. Masuhara, H.; Mataga, N. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 312.
46. Mataga, N. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 1255.
47. Mataga, N. In “The Exciplex”; Gordon, M. A., Ware, W. R., Eds.; Academic: London, 1975; pp 113–140.
48. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
49. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 979.
50. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1957, 26, 867.
51. Marcus, R. A. J. Chem. Soc. 1957, 26, 872.
52. Marcus, R. A. Faraday Discuss. Chem. Soc. 1960, 29, 21.
53. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679.
54. Hush, N. S. J. Chem. Phys. 1958, 28, 962.
55. Reference 1, pp 247–248.
56. Jones, G., II; Butler, R. J. Sol. Energy 1982, 29, 579.
57. Marcus, R. A. Int. J. Chem. Kinet. 1981, 13, 865.
58. Perrin, F. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1924, 178, 1978.
59. Reference 1, pp 317–318.
60. Guarr, T.; McGuire, M.; Strauch, S.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 103, 606.
61. Libby, W. F. J. Phys. Chem. 1952, 56, 863.
62. Libby, W. F. J. Chem. Phys. 1963, 38, 420.
63. Salem, L. “Electrons in Chemical Reactions”; Wiley: New York, 1982; Chapter 5.
64. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 57.
65. Reference 1, p 201.
66. Hopfield, J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 77, 3690.
67. Zamaraev, K. I.; Khairutdinov, R. F. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1978, 47, 518.
68. Newton, M.; Sutin, N. Annu. Rev. Phys. Chem. 1984, 35, 437.
69. Pearson, R. G. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 152.
70. Brocklehurst, B. J. Phys. Chem. 1979, 83, 536.
71. Reference 1, p 224.
72. Dauben, W. G.; Salem, L.; Turro, N. J. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 41.
73. Siders, P.; Cave, R. J.; Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1984, 81, 5613.
74. Stevens, B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 702.
75. Yekta, A.; Turro, N. J. Chem. Phys. Lett. 1972, 17, 31.
76. Brunschwig, B. S.; Logan, J.; Newton, M. D.; Sutin, N. J. Am Chem. Soc. 1980, 102, 5798.
77. Sutin, N.; BrUnschwig, B. S. In “Mechanistic Aspects of Inorganic Reactions”; ACS Symposium Series 198; Rorabacker, D. R.; Endicott, J. F., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC; Chapter 5.
78. Endicott, J. F.; Kumar, K.; Ramasami, J.; Rotzinger, F. P. Prog. Inorg. Chem. 1983, 30, 141.
79. Eberson, L. Adv. Phys. Org. Chem. 1982, 18, 79.
80. Warshel, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 3105.
81. Warshel, A. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 284.
82. Warshel, A. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2218.
83. Grampp, G.; Jaenicke, W. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1984, 88, 325.
84. Grampp, G.; Jaenicke, W. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1984, 88, 335.
85. Marcus, R. A. J. Phys. Chem. 1963, 67, 853.
86. Brunschwig, B.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7568.
87. Reference 33, pp 205–207.
88. Speiser, S. J. Photochem. 1983, 22, 195.
89. Balzani, V.; Bolletta, F.; Scandola, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2152.
90. Ermolaev, V. L. Sov. Phys.—Dokl. (Engl. Transl.) 1967 6, 600.
91. Reference 1, p 40.
92. Kestner, N. R.; Logan, J.; Jortner, J. J. Phys. Chem. 1974, 78, 2148.
93. Marcus, R. A.; Siders, P. J. Phys. Chem. 1982, 86, 622.
94. Miller, J. R.; Calcaterra, L. T.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047.
95. Engel, R. S.; Steel, C. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 275.
96. Marcus, R. A.; Sutin, N. Inorg. Chem. 1975, 14, 213.
97. Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4481.
98. Zwickel, A. M.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2915.
99. Weller, A. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1885.
100. Nolting, F.; Staerk, H.; Weller, A. Chem. Phys. Lett. 1982, 88, 523.
101. Turro, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 609.
102. Calvert, J. G.; Pitts, J. N. “Photochemistry”; Wiley: New York, 1966; Chapter 6.
103. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. “Electrochemical Methods”; Wiley: New York, 1980.
104. Murov, S. L. “Handbook of Photochemistry”; Marcel Decker: New York, 1973.
105. Birks, J. B. “Photophysics of Aromatic Molecules”; Wiley: London, 1970.
106. Bock, C. R.; Connor, J. A.; Gutierrez, A. R.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G.; Sullivan, B. P.; Nagle, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4815.
107. Maharaj, U.; Winnik, M. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3035.
108. Gassman, P. G.; Olson, K. D.; Walter, L.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4977.
109. Baggott, J. E.; Pilling, M. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1983, 79, 221.
110. Porter, G. In “Techniques of Organic Chemistry”, 2nd ed.; Friess, S. L., Lewis, E. S., Weissberger, A., Eds.; Wiley Interscience: New York, 1963; Vol. 8, part 2.
111. Rabek, J. F. “Experimental Methods in Photochemistry and Photophysics”; Wiley-Interscience: New York, 1982; Part 2 Chapter 23.
112. Porter, G.; West, M. A. In “Techniques in Chemistry, Investigation of Rates and Mechanisms of Reactions”; Weissberger, A., Hawkins, G. G., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1973; p 2.
113. Habersbergerova, A.; Janovsky, I.; Kourim, P. Radiat. Res. Rev. 1972, 4, 123.
114. Aruga, T.; Ito, O.; Mutsuda, M. J. Phys. Chem. 1982, 80, 2950.
115. Hilinski, E. F.; Rentzepis, P. M. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 224.
116. Forster, M.; Hester, R. E. Chem. Phys. Lett. 1982, 85, 287.
117. Jarnigan, R. C. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 420.
118. Hino, T.; Akazawa, H.; Mashara, H.; Mataga, N. J. Phys. Chem. 1976, 80, 33.
119. Shizuka, H.; Obuchi, H. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1297.
120. Davidson, R. S.; Lamberth, P. F.; Santhanam, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 2351.
121. Schomberg, H.; Staerk, H.; Weller, A. Chem. Phys. Lett. 1973, 22, 1.
122. Grellman, K. H.; Watkins, A. R.; Weller, A. J. Phys. Chem. 1972, 76, 469.
123. Orbach, N.; Potashnik, R.; Ottolenghi, M. J. Phys. Chem. 1972, 76, 1133.
124. Schaap, A. P.; Zaklika, K. A.; Kaskar, B.; Fung, L.V.-M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 389.
125. Sostero, S.; Traverso, O.; Bernardo, F. D.; Kemp, T. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 659.
126. Zubarev, V. E.; Belevskii, V. N.; Bugaenko, L. T. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1979, 48, 1361.
127. Noda, S.; Doba, T.; Mizuda, T.; Miura, M.; Yoshida, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 61.
128. Hore, P. J.; Joslin, C. G.; McLauchlan, K. A. Chem. Soc. Rev. 1979, 8, 29.
129. Hore, P. J.; McLauchlin, K. A. Chem. Phys. Lett. 1980, 75, 582.
130. Glarum, S. H. In “Chemically Induced Magnetic Polarization”; Lepley, A. R., Closs, G. L., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1973; Chapter 1.
131. Kaptein, R. Adv. Free-Radical Chem. 1975, 5, 319.
132. Roth, H. D.; Schilling, M. L. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4303.
133. Closs, G. L.; Czeropski, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6126.
134. Turro, N. J. J. Photochem. 1984, 25, 69.
135. Reference 1, Chapter 5.
136. Weller, A.; Zachariasse, K. J. Chem. Phys. 1967, 46, 4984.
137. Jones, G., II; Schwarz, W.; Malba, B. J. Phys. Chem. 1982, 86, 222.
138. Gassman, P. G.; Olson, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3740.
139. Maroulis, A. J.; Shigemitsu, Y.; Arnold, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 535.
140. Arnold, D. R.; Maroulis, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5931.
141. Maroulis, A. J.; Arnold, D. R. Synthesis 1979, 819.
142. Mattes, S. L.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1454.
143. Schaap, A. P.; Siddiqui, S.; Gagnon, S. D.; Lopez, L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5149.
144. Majima, J.; Pac, C.; Nakasone, A.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4499.
145. Brown-Wensley, K.; Mattes, S. L.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4162.
146. Davidson, R. S.; Goodwin, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1559.
147. Schulten, K.; Weller, A. Biophys. J. 1978, 24, 295.
148. Weller, A.; Nolting, F.; Staerk, H. Chem. Phys. Lett. 1983, 96, 24.
149. Eriksen, J.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6083.
150. Takamuku, S.; Kuroda, T.; Sakuri, K. Chem. Lett. 1982, 377.
151. Yasuka, M.; Pac, C.; Sakurai, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 746.
152. Lewis, F. D.; Simpson, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7593.
153. Balzani, V.; Moggi, L.; Manfrin, M. F.; Bolletta, F. Coord. Chem. Rev. 1975, 15, 322.
154. Creutz, C.; Sutin, N. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 2717.
155. Jamieson, M. A.; Serpone, N.; Hoffman, M. Z. Coord. Chem. Rev. 1981, 39, 121.
156. Kalyanasundaram, K. Coord. Chem. Rev. 1982, 43, 161.
157. Gafney, H. D.; Adamson, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8238.
158. Van Houten, J.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1978, 17, 3381.
159. Caspar, J. V.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5583.
160. Bradley, P. G.; Kress, N.; Hornberger, B. A.; Dallinger, R. F.; Woodruff, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7441.
161. Hager, G. D.; Crosby, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7031.
162. Bock, C. R.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2909.
163. Bock, C. R.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4710.
164. Amouyal, E.; Zidler, B.; Keller, P.; Moradpour, A. Chem. Phys. Lett. 1981, 20, 1760.
165. De Laive, P. J.; Giannotti, C.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7413.
166. Navon, G.; Sutin, N. Inorg. Chem. 1974, 13, 2159.
167. Juris, A.; Gandolfi, M. F.; Manfrin, M. F.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1047.
168. Juris, A.; Manfrin, M. F.; Maestri, M.; Serpone, N. Inorg. Chem. 1978, 17, 2258.
169. Toma, H. E.; Creutz, C. Inorg. Chem. 1977, 16, 545.
170. Ballardini, R.; Varani, G.; Scandola, M. A.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7432.
171. Bolletta, F.; Maestri, M.; Balzani, V. J. Phys. Chem. 1976, 80, 2499.
172. Creutz, C.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6384.
173. Creutz, C.; Sutin, N. Inorg. Chem. 1976, 15, 496.
174. Lin, C.-T.; Bottcher, W.; Chou, M.; Creutz, C.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6536.
175. Laurence, G. S.; Balzani, V. Inorg. Chem. 1974, 13, 2976.
176. Kalyanasundaram, K.; Neumann-Spallart, M. Chem. Phys. Lett. 1982, 88, 7.
177. Rosenfeld-Grunwald, T.; Rabani, J. J. Phys. Chem. 1980, 84, 2981.
178. Balzani, V.; Scandola, F.; Orlandi, G.; Sabbatini, N.; Indelli, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3370.
179. Brunschwig, B. S.; Sutin, N. Chem. Phys. Lett. 1981, 77, 63.
180. Brunschwig, B. S.; Sutin, N. Inorg. Chem. 1979, 18, 1731.
181. Giro, G.; Casalbore, G.; DiMarco, P. G. Chem. Phys. Lett. 1980, 71, 476.
182. Anderson, C. P.; Salmon, D. J.; Meyer, T. J.; Young, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1981.
183. Maestri, M.; Gratzel, M. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1977, 81, 504.
184. Shioyama, H.; Masuhara, H.; Mataga, N. Chem. Phys. Lett. 1982, 88, 161.
185. Kitamura, N.; Okano, S.; Tazuke, S. Chem. Phys. Lett. 1982, 90, 13.
186. Creutz, C. Inorg. Chem. 1978, 17, 1046.
187. Wrighton, M.; Markham, J. J. Phys. Chem. 1973, 77, 3042.
188. Takagi, K.; Ogata, Y. J. Org. Chem. 1982, 47, 3042.
189. Gutierrez, A. R.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G. Mol. Photochem. 1976, 7, 349.
190. Ballardini, R.; Varani, G.; Indelli, T.; Scandola, F.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7219.
191. Ohno, T.; Kato, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 1528.
192. Rice, S. F.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1593.
193. Rice, S. F.; Milder, S. J.; Gray, H. B.; Goldbeck, R. A.; Kliger, D. S. Coord. Chem. Rev. 1982, 43, 349.
194. Milder, S. J.; Goldbeck, R. A.; Kliger, D. S.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6761.
195. Trogler, W. C.; Solomon, E. I.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1977, 16, 3031.
196. Miskowski, V. M.; Goldbeck, R. A.; Kliger, D. S. Inorg. Chem. 1979, 18, 86.
197. Nocera, D. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7349.
198. Che, C.-M.; Butler, L. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7796.
199. Che, C.-M.; Butler, L. G.; Gray, H. B.; Crooks, R. M.; Woodruff, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5492.
200. Heuer, W. B.; Totten, M. D.; Rodman, G. S.; Hebert, E. J.; Tracy, H. J.; Nagle, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1163.
201. Burrows, H. D.; Kemp, T. J. Chem. Soc. Rev. 1974, 3, 139.
202. Marcantonatos, M. D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1979, 2252.
203. Matsushima, R.; Fujimori, H.; Sakuraba, S. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1974, 70, 1702.
204. Burrows, H. D.; Formosinho, S. J.; da Graca Miguel, M.; Coelho, F. P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1976, 72, 163.
205. Burrows, H. D.; Formosinho, S. J. J. Phys. Chem. 1982, 86. 1042.
206. Rosenfeld-Grunwald, T.; Brandeis, M.; Rabani, J. J. Phys. Chem. 1982, 86, 4745.
207. Matsushima, R. Chem. Lett. 1973, 115.
208. Rehorek, D.; Rehorek, A.; Ackermann, M.; Thomas, P.; Henning, H.; Santereau, H. J. Signal AM 9 1981, 4, 291.
209. Sergeeva, G.; Chibisov, A.; Levshin, L.; Karyakin, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 159.
210. Greatorex, D.; Hill, R. J.; Kemp, T. J.; Stone, T. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1972, 68, 2059.
211. Hill, R. J.; Kemp, T. J.; Allen, D. M.; Cox, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1974, 70, 847.
212. Greatorex, D.; Richard, J. H.; Kemp, T. J.; Stone, T. T. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1974, 70, 216.
213. Matsushima, R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6010.
214. Darwent, J. R.; Douglas, P.; Harriman, A.; Porter, G.; Richoux, M. C. Coord. Chem. Rev. 1982, 44, 83.
215. Whitten, D. G.; Lopp, I. G.; Wildes, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7186.
216. Lopp, I. G.; Hendren, R. W.; Wildes, P. D.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6440.
217. Harriman, A.; Porter, G.; Wilowska, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1984, 80, 191.
218. Roy, J. K.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7093.
219. Roy, J. K.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7163.
220. Roy, J. K.; Caroll, F. A.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6349.
221. Whitten, D. G.; Roy, J. K.; Carroll, F. A. In “The Exciplex”; Gordon, M., Ware, W. R., Eds.; Academic: New York, 1975; pp 247–274.
222. Gouterman, M.; Holten, D. Photochem. Photobiol. 1977, 25, 85.
223. Livingston, R.; Ke, C. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 909.
224. Livingston, R.; Thompson, L.; Ramaro, M. V. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1073.
225. Gouterman, M.; Stevenson, P. E. J. Chem. Phys. 1962, 37, 2266.
226. Yamada, S.; Sato, T.; Kano, K.; Ogawa, T. Photochem. Photobiol. 1983, 37, 257.
227. Holten, D.; Gouterman, M.; Paeson, W. W.; Windson, M. W.; Rockley, M. E. Photochem. Photobiol. 1976, 73, 415.
228. Harriman, A.; Porter, G.; Richoux, M. C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1981, 77, 1175.
229. Harriman, A.; Porter, G.; Richoux, M. C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1981, 77, 883.
230. Harriman, A.; Richoux, M. C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1982, 78, 1973.
231. Gore, B. L.; Harriman, A.; Richoux, M. C. J. Photochem. 1982, 19, 209.
232. Whitten, D. G. Rev. Chem. Intermed. 1978, 2, 107.
233. Seely, G. R. Photochem. Photobiol. 1978, 27, 639.
234. Harriman, A.; Porter, G.; Searle, N. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1979, 75, 1515.
235. Harriman, A.; Porter, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1980, 76, 1421.
236. Harriman, A.; Porter, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1980, 76, 1429.
237. Cox, G. S.; Whitten, D. G.; Giannotti, C. Chem. Phys. Lett. 1979, 67, 511.
238. Gamache, R. E.; McMillin, D. R.; Marnot, P. A.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1141.
239. Cohen, S. G.; Parola, A.; Parsons, G. H. Chem. Rev. 1973, 73, 141.
240. Wagner, P. J. Top. Curr. Chem. 1976, 66, 1.
241. Turro, N. J.; Engel, R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7113.
242. Knibbe, H.; Rehm, D.; Weller, A. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1968, 72, 257.
243. Rehm, D.; Weller, A. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1969, 73, 834.
244. Guttenplan, J. B.; Cohen, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1972.
245. Brown, R. G.; Henderson, S.; May, B.; Shankey, J. J. Photochem. 1984, 26, 33.
246. Vittimberga, B. University of Rhode Island, personal communication, 1985.
247. Koizumi, M.; Yamashita, H. Z. Phys. Chem. (Munich) 1968, 57, 103.
248. Yamashita, H.; Kokubun, H.; Koizumi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2312.
249. Bartholomew, R. F.; Davidson, R. S.; Lambeth, P. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 577.
250. Arimitsu, S.; Masuhara, H.; Mataga, N.; Tsubomura, H. J. Phys. Chem. 1975, 79, 1255.
251. Hirata, Y.; Kanda, Y.; Mataga, N. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1659.
252. Peters, K. S.; Freilich, S. C.; Schaefer, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5701.
253. Schaefer, C. G.; Peters, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7566.
254. Simon, J. D.; Peters, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6403.
255. Simon, J. D.; Peters, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6542.
256. Peters, K. S.; Pange, E.; Rudzki, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5535.
257. Manring, L. E.; Peters, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5708.
258. Simon, J. D.; Peters, K. S. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 277.
259. Hub, W.; Schneider, S.; Dorr, F.; Simpson, J. T.; Oxman, J. D.; Lewis, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2049.
260. Hub, W.; Schneider, S.; Dorr, F.; Oxman, J. D.; Lewis, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 701.
261. Hub, W.; Schneider, S.; Dorr, F.; Oxman, J. D.; Lewis, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 708.
262. Roth, H. D.; Lamola, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6270.
263. Hendricks, B. M. P.; Walter, R. I.; Fischer, H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2378.
264. Roth, H. D.; Manion, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6886.
265. Reference 1, Chapter 7.
266. Taniguchi, Y.; Nishina, Y.; Mataga, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45.
267. Taniguchi, Y.; Mataga, N. Chem. Phys. Lett. 1972, 13, 596.
268. Masuhara, H.; Hino, T.; Mataga, N. J. Phys. Chem. 1975, 79, 994.
269. Beecroft, R. A.; Davisdon, R. S.; Whelan, T. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 911.
270. De Schryver, F. C.; Beans, N. Adv. Photochem. 1977, 10, 359.
271. Ide, R.; Sakata, Y.; Misumi, S.; Okada, T.; Mataga, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 1009.
272. Grabowski, Z. R.; Dobkowski, J. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 245.
273. Winnik, M. A. Chem. Rev. 1981, 81, 491.
274. Pragst, F.; Hamann, H. J.; Teuchner, K.; Dachne, S. J. Lumin. 1978, 17, 425.
275. Davidson, R. S.; Tretheway, K. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 827.
276. Luo, X. J.; Beddard, G. S.; Porter, G.; Davidson, R. S.; Whelan, T. D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1982, 78, 3467.
277. Vanderauwera, P.; De Schryver, F. C.; Weller, A.; Winnik, M. A.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2964.
278. Crawford, M. K.; Wang, Y.; Eisenthal, K. B. Chem. Phys. Lett. 1981, 79, 529.
279. Wang, Y.; Crawford, M. C.; Eisenthal, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5874.
280. Mataga, N.; Mitiga, M.; Nishimura, T. J. Mol. Struct. 1978, 47, 199.
281. Okada, T.; Mitiga, M.; Mataga, N.; Sukata, Y.; Misumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 104, 4715.
282. Okada, T.; Karaki, I.; Matsuzawa, E.; Mataga, N.; Sakata, Y.; Oisuni, S. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3957.
283. Harriman, A.; Porter, G.; Wilowska, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1984, 80, 191.
284. Tabushi, N.; Koga, N.; Yanagita, M. Tetrahedron Lett. 1979, 257.
285. Ho, T. H., Mc Intosh, A. R.; Bolton, J. R. Nature (London) 1980, 286, 254.
286. Mc Intosh, A. R.; Siemiarczuk, A.; Bolton, J. R.; Stillman, M. J.; Ho, T. F.; Weedon, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7215.
287. Siemiarczyuk, A.; Mc Intosh, A. R.; Ho, T. F.; Stillman, M. J.; Roach, K. J.; Weedon, A. C.; Bolton, J. R.; Connolly, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7224.
288. Dalton, J.; Milgrom, L. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 609.
289. Kong, J. L. Y.; Spears, K. G.; Loach, P. A. Photochem. Photobiol. 1982, 35, 545.
290. Mataga, N.; Karen, A.; Okada, T.; Nishitani, S.; Kurata, N.; Sakata, Y.; Misumi, S. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5138.
291. Lindsey, J. S.; Mauzerall, D. C.; Kinschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6528.
292. Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5043.
293. Joran, A. D.; Leland, B. A.; Geller, G. G.; Hopfield, J. J.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6090.
294. Pasman, P.; Koper, N. W.; Verhoeven, J. W. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1982, 101, 363.
295. Calcaterra, L. T.; Closs, G. L.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 670.
296. Kosower, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1114.
297. Keller, R. A.; Dolby, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2768.
298. Keller, R. A.; Dolby, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1293.
299. Pasman, P.; Rib, F.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5127.
300. Shizuka, H.; Nakamura, M.; Morita, T. J. Phys. Chem. 1979, 83, 2019.
301. Hoffman, R. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 1.
302. Winnik, M. A.; Hsiao, C. K. Chem. Phys. Lett. 1975, 33, 518.
303. Mar, A.; Fraser, S.; Winnick, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4941.
304. Wagner, P. J.; Siebert, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7335.
305. Wismontski-Knittel, T.; Kilp, T. J. Phys. Chem. 1984, 88, 110.
306. Maskukara, H.; Maeda, Y.; Mataga, N.; Tomita, K.; Tatemitsu, H.; Sukata, Y.; Misumi, S. Chem. Phys. Lett. 1980, 69, 182.
307. Masuhara, H.; Maeda, Y.; Nakajo, H.; Mataga, N.; Tomita, K.; Tatemitsu, H.; Sakata, Y.; Misumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 634.
308. Meyers, T. J. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 94.
309. Meyers, T. J. In “Mechanistic Aspects of Inorganic Reactions”, ACS Symposium Series 198; Rorabacker, D. B., Endicott, J. F., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1982; Chapter 6.
310. Tom, G. M.; Creutz, C.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7827.
311. Curtis, J. C.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6284.
312. Norton, K. A.; Hurst, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5960.
313. Beecroft, R. A.; Davidson, R. S.; Whelan, T. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 911.
314. Larson, J. R.; Petrich, J. W.; Yang, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5000.
315. Mes, G. F.; van Ramesdonk, H. J.; Verhoeven, J. W. Recl. Trans. Chim. Pays-Bas 1983, 102, 55.
316. Mes, G. F.; van Ramesdonk, H. J.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1335.
317. Moore, T. A.; Gust, D.; Mathis, P.; Mialocq, J. C.; Chachaty, C.; Bensasson, R. V.; Land, E. J.; Doizi, D.; Liddell, P. A.; Lehman, G. A.; Nemeth, G. A.; Moore, A. L. Nature (London) 1984, 307, 630.
318. Ledwith, A. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 133.
319. Hixson, S. S. In “Organic Photochemistry”; Padwa, A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1979; Vol. 4, p 191.
320. Arnold, D. R.; Wong, P. C.; Maroulis, A. J.; Cameron, T. S. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 2609.
321. Mattes, S. L.; Farid, S. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 80.
322. Farid, S.; Shealer, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 677.
323. Farid, S.; Hartman, S. E.; Evans, T. R. In “The Exciplex”; Gordon, M., Ware, W. R., Eds.; Academic: New York, 1975; p 327.
324. Mizuno, K.; Kaji, R.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1977, 1027.
325. Mizuno, K.; Kaji, R.; Okada, H.; Otsuji, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 594.
326. Neunteufel, R. A.; Arnold, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4080.
327. Shigemitsu, Y.; Arnold, D. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 407.
328. Mattes, S. L.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1386.
329. Mattes, S. L.; Farid, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 126.
330. Turro, N. J.; Tung, C. H.; Gould, I. A.; Griffin, G. W.; Smith, R. L.; Manmade, A. J. Photochem. 1984, 24, 263.
331. Tung, C. H. Ph.D. Dissertation, Columbia University 1984.
332. Das, P. K.; Muller, A. J.; Griffin, G. W.; Gould, I. R.; Tung, C. H.; Turro, N. J. Photochem. Photobiol. 1984, 39, 281.
333. Reichel, L. W.; Griffin, G. W.; Muller, A. J.; Das, P. K.; Ege, S. N. Can. J. Chem. 1984, 62, 424.
334. Barber, R. A.; deMayo, P.; Okada, K.; Wong, S. K. J. Am Chem. Soc. 1982, 104, 4995.
335. Roth, H. D.; Schilling, M. L. M.; Jones, G., II. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1246.
336. Roth, H. D.; Schilling, M. L. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7210.
337. Jones, G., II; Chiang, S. H.; Becker, W. G.; Welch, J. A. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2805.
338. Jones, G., II; Becker, W. G. Chem. Phys. Lett. 1982, 85, 271.
339. Turro, N. J.; Cherry, W. R.; Mirbach, M. F.; Mirbach, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7388.
340. Jones, G., II; Xuan, P. T.; Schwarz, W. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5505.
341. Jones, G., II; Schwarz, W.; Malba, V. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2286.
342. Schwarz, W.; Dangel, K. M.; Jones, G., II; Bargon, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5686.
343. Evans, T. R.; Wake, R. W.; Sifrain, M. M. Tetrahedron Lett. 1973, 701.
344. Jones, G., II; Becker, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4630.
345. Erickson, J.; Foote, C. S.; Parker, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6455.
346. Spada, L. T.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 391.
347. Mattes, S. L.; Farid, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 457.
348. Manring, L. E.; Ericksen, J.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4275.
349. Mattes, S. L.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1454.
350. Steichen, D. S.; Foote, F. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 102, 1855.
351. Schaap, A. P.; Lopez, L.; Anderson, S. D.; Gagnon, S. G. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5493.
352. Schaap, A. P.; Lopez, L.; Gagnon, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 663.
353. Schaap, A. P.; Siddiqui, S.; Prasad, G.; Palomino, E.; Lopez, L. J. Photochem. 1984, 25, 167.
354. Manring, L. E.; Kramer, M. K.; Foote, C. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2533.
355. Saito, I.; Matsuura, T.; Inoue, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 188.
356. Nelsen, S. F.; Cunkle, G. T.; Evans, D. H.; Haller, K. J.; Kaftory, M.; Kirste, B.; Kurrak, H.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3829.
357. Laufer, G. E. A.; Dreeskamp, H.; Zachariasse, K. A. Chem. Phys. Lett. 1985, 121, 523.
358. Miyagawa, K.; Murai, H.; I'Haya, Y. T. Chem. Phys. Lett. 1985, 118, 140.
359. Li, T.T.-T.; Weaver, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6107.
360. “Organic Phototransformations in Nonhomogeneous Media”; ACS Symposium Series 278; Fox, M. A., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1985.
361. Gonzalez, M. C.; McIntosh, A. R.; Bolton, J. R.; Weedon, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1138.
362. Buhks, E.; Wilkins, R. G.; Isied, S. S.; Endicott, J. F. In “Mechanistic Aspects of Inorganic Reactions”; ACS Symposium Series 198; Rorabacker, D. B., Endicott, J. F., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1982; Chapter 9.
363. Darwent, J. R.; McCubbin, I.; Porter, G. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1982, 78, 903.
364. Cano-Yelo, H.; Deronzier, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1093.
365. A Paterno-Buchi-like intermediate has been proposed in the rearrangements of methoxybenzoin esters (Sheehan, J. C.; Wilson, R. M.; Oxford, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7222). We thank one referee for kindly bringing this work to our attention.