Properties of the ternary (Dien)Pt(PMEA-N7) complex containing diethylenetriamine (Dien) and the antiviral 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]adenine (PMEA). Synthesis, biological screening, acid-base behaviour, and metal ion-binding in aqueous solution

Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences

Volumn 55, Issue 12, 2000, Pages 1141-1152

  Kampf, Gunnar ^a,b   Lüth, Marc Sven ^a,b   Müller, Jens ^b   Holý, Antonín ^c   Lippert, Bernhard ^b   Sigel, Helmut ^a  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^b TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

^c INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Intramolecular equilibria; Isomeric complexes; Mixed metal ion complexes

Indexed keywords

ACIDITY; BINDING ENERGY; BIOACTIVITY; LIGANDS; METAL IONS; POTENTIOMETERS (ELECTRIC MEASURING INSTRUMENTS); SODIUM NITRATE;

ANTIVIRAL PROPERTIES; INTRAMOLECULAR EQUILIBRIA; ISOMERIC COMPLEX; METAL-ION BINDING PROPERTIES; MIXED-METALS; PRIMARY BINDING SITES; PYRIMIDINE NUCLEOSIDES; UV SPECTROPHOTOMETRY;

PLATINUM METALS;

EID: 0039015915     PISSN: 09320776     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/znb-2000-1207     Document Type: Article

References (56)

1. 3, simple phosphate monoester or phosphonate ligand with R representing a non-coordinating residue (see also legend of Fig. 4); TK, thymidine kinase; TSP, trimethylsilylpropane sulfonate; VV, vaccinia virus; VZV, varicella zoster virus. Species written without a charge either do not carry one or represent the species in general (i.e., independent of their protonation degree); which of the two possibilities applies is always clear from the context.
2. B. Lippert (ed.): Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug, pp. 1-563, VHCA, Zürich, and Wiley-VCH, Weinheim ( 1999).
3. E. De Clercq, Coll. Czech. Chem. Commun. 63, 480-506(1998).
4. a) B. Otová, K. Francová, F. Franěk, P. Koutník, I. Votruba, A. Holý, M. Sladká, J. Schramlová, Anticancer Res. 19, 3173-3182 (1999); b) B. Otová, Z. Zidek, A. Holy, I. Votruba, M. Sladká, I. Marinov, V. Lesková, In Vivo 11, 163-167 (1997); B. Otová, D. Krěnová, Z. Zidek, A. Holý, I. Votruba, V. Křen, Folia Biol. Prague 39, 311-314 (1993); B. Otová, M. Sladká, K. Blažek, J. Schramlová, I. Votruba, A. Holý, Folia Biol. Prague 39, 142-149 (1993); e) B. Otová, M. Sladká, I. Votruba, A. Holý, V. Křen, Folia Biol. Prague 39, 136-141 (1993).
5. a) B. Otová, K. Francová, F. Franěk, P. Koutník, I. Votruba, A. Holý, M. Sladká, J. Schramlová, Anticancer Res. 19, 3173-3182 (1999); b) B. Otová, Z. Zidek, A. Holy, I. Votruba, M. Sladká, I. Marinov, V. Lesková, In Vivo 11, 163-167 (1997); B. Otová, D. Krěnová, Z. Zidek, A. Holý, I. Votruba, V. Křen, Folia Biol. Prague 39, 311-314 (1993); B. Otová, M. Sladká, K. Blažek, J. Schramlová, I. Votruba, A. Holý, Folia Biol. Prague 39, 142-149 (1993); e) B. Otová, M. Sladká, I. Votruba, A. Holý, V. Křen, Folia Biol. Prague 39, 136-141 (1993).
6. a) B. Otová, K. Francová, F. Franěk, P. Koutník, I. Votruba, A. Holý, M. Sladká, J. Schramlová, Anticancer Res. 19, 3173-3182 (1999); b) B. Otová, Z. Zidek, A. Holy, I. Votruba, M. Sladká, I. Marinov, V. Lesková, In Vivo 11, 163-167 (1997); B. Otová, D. Krěnová, Z. Zidek, A. Holý, I. Votruba, V. Křen, Folia Biol. Prague 39, 311-314 (1993); B. Otová, M. Sladká, K. Blažek, J. Schramlová, I. Votruba, A. Holý, Folia Biol. Prague 39, 142-149 (1993); e) B. Otová, M. Sladká, I. Votruba, A. Holý, V. Křen, Folia Biol. Prague 39, 136-141 (1993).
7. a) B. Otová, K. Francová, F. Franěk, P. Koutník, I. Votruba, A. Holý, M. Sladká, J. Schramlová, Anticancer Res. 19, 3173-3182 (1999); b) B. Otová, Z. Zidek, A. Holy, I. Votruba, M. Sladká, I. Marinov, V. Lesková, In Vivo 11, 163-167 (1997); B. Otová, D. Krěnová, Z. Zidek, A. Holý, I. Votruba, V. Křen, Folia Biol. Prague 39, 311-314 (1993); B. Otová, M. Sladká, K. Blažek, J. Schramlová, I. Votruba, A. Holý, Folia Biol. Prague 39, 142-149 (1993); e) B. Otová, M. Sladká, I. Votruba, A. Holý, V. Křen, Folia Biol. Prague 39, 136-141 (1993).
8. a) B. Otová, K. Francová, F. Franěk, P. Koutník, I. Votruba, A. Holý, M. Sladká, J. Schramlová, Anticancer Res. 19, 3173-3182 (1999); b) B. Otová, Z. Zidek, A. Holy, I. Votruba, M. Sladká, I. Marinov, V. Lesková, In Vivo 11, 163-167 (1997); B. Otová, D. Krěnová, Z. Zidek, A. Holý, I. Votruba, V. Křen, Folia Biol. Prague 39, 311-314 (1993); B. Otová, M. Sladká, K. Blažek, J. Schramlová, I. Votruba, A. Holý, Folia Biol. Prague 39, 142-149 (1993); e) B. Otová, M. Sladká, I. Votruba, A. Holý, V. Křen, Folia Biol. Prague 39, 136-141 (1993).
9. C. A. Blindauer, A. Holý, H. Dvořáková, H. Sigel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2353-2363 (1997).
10. a) H. Sigel, D. Chen, N. A. Corfù, F. Gregáň, A. Holý, M. Strašák, Helv. Chim. Acta 75, 2634-2656 (1992); b) H. Sigel, Pure Appl. Chem. 71, 1727-1740(1999).
11. a) H. Sigel, D. Chen, N. A. Corfù, F. Gregáň, A. Holý, M. Strašák, Helv. Chim. Acta 75, 2634-2656 (1992); b) H. Sigel, Pure Appl. Chem. 71, 1727-1740(1999).
12. a) H. Sigel, S. S. Massoud, R. Tribolet, J. Am. Chem. Soc. 110, 6857-6865 (1988); b) H. Sigel, S. S. Massoud, N. A. Corfù, J. Am. Chem. Soc. 116, 2958-2971 (1994).
13. a) H. Sigel, S. S. Massoud, R. Tribolet, J. Am. Chem. Soc. 110, 6857-6865 (1988); b) H. Sigel, S. S. Massoud, N. A. Corfù, J. Am. Chem. Soc. 116, 2958-2971 (1994).
14. a) H. Sigel, Coord. Chem. Rev. 144, 287-319 (1995); b) H. Sigel, J. Indian Chem. Soc. 74,261-271 (1997) (P. Ray Award Lecture).
15. a) H. Sigel, Coord. Chem. Rev. 144, 287-319 (1995); b) H. Sigel, J. Indian Chem. Soc. 74,261-271 (1997) (P. Ray Award Lecture).
16. a) C. A. Blindauer, A. H. Emwas, A. Holý, H. Dvořáková, E. Sletten, H. Sigel, Chem. Eur. J. 3, 1526-1536 (1997); b) R. B. Gómez-Coca, L. E. Kapinos, A. Holý, R. A. Vilaplana, F. González-Vílchez, H. Sigel, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2077-2084 (2000).
17. a) C. A. Blindauer, A. H. Emwas, A. Holý, H. Dvořáková, E. Sletten, H. Sigel, Chem. Eur. J. 3, 1526-1536 (1997); b) R. B. Gómez-Coca, L. E. Kapinos, A. Holý, R. A. Vilaplana, F. González-Vílchez, H. Sigel, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2077-2084 (2000).
18. A. Holý, E. De Clercq, I. Votruba, ACS Symp. Ser. 401,51-71(1989).
19. H. Sigel, B. Song, C. A. Blindauer, L. E. Kapinos, F. Gregáň, N. Prónayová, Chem. Commun. 743-744 (1999).
20. H. Sigel, B. Lippert, Pure Appl. Chem. 70, 845-854 (1998).
21. B. Song, G. Oswald, J. Zhao, B. Lippert, H. Sigel, Inorg. Chem. 37, 4857-4864 (1998).
22. B. Song, J. Zhao, R. Griesser, C. Meiser, H. Sigel, B. Lippert, Chem. Eur. J. 5, 2374-2387 (1999).
23. H[(Dien)Pt(PMEA-N7)] - (5.68 ± 0.13) = (6.46 ± 0.01) - (5.68 ± 0.13) = 0.78 ± 0.13; b) H. Sigel, C. P. Da Costa, B. Song, P. Carloni, F. Gregáň, J. Am. Chem. Soc. 121, 6248-6257 (1999).
24. H[(Dien)Pt(PMEA-N7)] - (5.68 ± 0.13) = (6.46 ± 0.01) - (5.68 ± 0.13) = 0.78 ± 0.13; b) H. Sigel, C. P. Da Costa, B. Song, P. Carloni, F. Gregáň, J. Am. Chem. Soc. 121, 6248-6257 (1999).
25. a) L. E. Kapinos, B. Song, H. Sigel, Z. Naturforsch. 53b, 903-908 (1998); b) L. E. Kapinos, B. Song, H. Sigel, Chem. Eur. J. 5, 1794-1802 (1999).
26. a) L. E. Kapinos, B. Song, H. Sigel, Z. Naturforsch. 53b, 903-908 (1998); b) L. E. Kapinos, B. Song, H. Sigel, Chem. Eur. J. 5, 1794-1802 (1999).
27. L. E. Kapinos, G. Kampf, R. Griesser, B. Lippert, H. Sigel, Chimia 53, 348 (No. 90) (1999).
28. K. H. Scheller, V. Scheller-Krattiger, R. B. Martin, J. Am. Chem. Soc. 103, 6833-6839 (1981).
29. H. Sigel, B. Song, G. Oswald, B. Lippert, Chem. Eur. J. 4, 1053-1060(1998).
30. Z. Guo, P. J. Sadler, E. Zang, Chem. Commun. 27-28 (1997).
31. K. J. Barnham, C. J. Bauer, M. I. Djuran, M. A. Mazid, T. Rau, P. J. Sadler, Inorg. Chem. 34, 2826-2832(1995).
32. 2+) was evident from the titrations in the absence of ligand (Section 4.7 and 4.8).
33. a) H. Sigel, K. Becker, D. B. McCormick, Biochim. Biophys. Acta 148, 655-664 (1967); b) H. Sigel, D. B. McCormick, Ace. Chem. Res. 3, 201-208 (1970).
34. a) H. Sigel, K. Becker, D. B. McCormick, Biochim. Biophys. Acta 148, 655-664 (1967); b) H. Sigel, D. B. McCormick, Ace. Chem. Res. 3, 201-208 (1970).
35. a) H. Sigel, Chem. Soc. Rev. 22, 255-267 (1993); b) H. Sigel, B. Song, Met. Ions Biol. Syst. 32, 135-205 (1996).
36. a) H. Sigel, Chem. Soc. Rev. 22, 255-267 (1993); b) H. Sigel, B. Song, Met. Ions Biol. Syst. 32, 135-205 (1996).
37. H. Irving, R. J. P. Williams, Nature (London) 162, 746-747 (1948); J. Chem. Soc. 3192-3210 (1953).
38. H. Irving, R. J. P. Williams, Nature (London) 162, 746-747 (1948); J. Chem. Soc. 3192-3210 (1953).
39. S. S. Massoud, H. Sigel, Inorg. Chem. 27, 1447-1453 (1988).
40. C. A. Blindauer, A. Holý, H. Sigel, Collect. Czech. Chem. Commun. 64, 613-632 (1999).
41. a) R. B. Martin, H. Sigel, Comments Inorg. Chem. 6, 285-314 (1988); b) H. Sigel, L. E. Kapinos, Coord. Chem. Rev. 200-202, 563-594 (2000).
42. a) R. B. Martin, H. Sigel, Comments Inorg. Chem. 6, 285-314 (1988); b) H. Sigel, L. E. Kapinos, Coord. Chem. Rev. 200-202, 563-594 (2000).
43. A. Holý, J. Günter, H. Dvořáková, M. Masojídková, G. Andrei, R. Snoeck, J. Balzarini, E. De Clercq, J. Med. Chem. 42, 2064-2086 (1999).
44. W. H. Baddley, F. Basolo, J. Am. Chem. Soc. 88, 2944-2950(1966).
45. G. Kampf, M. S. Lüth, L. E. Kapinos, J. Müller, A. Holý, B. Lippert, H. Sigel, results to be published.
46. W. R. Croasmun, R. M. K. Carlson (eds.), Two-Dimensional NMR Spectroscopy. Applications for Chemists and Biochemists, pp. 303-309, VCH Publ., Weinheim (1987).
47. J. Arpalahti, K. D. Klika, R. Sillanpää, R. Kivekäs, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1397-1402 (1998).
48. M. Hocek, A. Holý, I. Votruba, H. Dvořáková, J. Med. Chem. 43, 1817-1825 (2000).
49. W. J. Hamer, Y.-C. Wu, J. Phys. Chem. Ref. Data 1, 1048-1062(1972).
50. Gmelins Handbuch der Anorganischen Chemie, "Chlor", Ergänzungsband, Teil B, Lieferung 2, Hauptredakteur H. K. Kugler, 8. Auflage, p. 452, Verlag Chemie, Weinheim (1969).
51. D. R. Lide (ed.), Handbook of Chemistry and Physics, 74th Edit., p. 6-10, Chemical Rubber Publish. Company (CRC) (1993).
52. H. Sigel, A. D. Zuberbühler, O. Yamauchi, Anal. Chim. Acta 255, 63-72 (1991).
53. H. M. Irving, M. G. Miles, L. D. Pettit, Anal. Chim. Acta 38, 475-488(1967).
54. a) R. K. O. Sigel, B. Song, H. Sigel, J. Am. Chem. Soc. 119, 744-755 (1997); b) L.-n. Ji, N. A. Corfù, H. Sigel, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1367-1375 (1991).
55. a) R. K. O. Sigel, B. Song, H. Sigel, J. Am. Chem. Soc. 119, 744-755 (1997); b) L.-n. Ji, N. A. Corfù, H. Sigel, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1367-1375 (1991).
56. 2+. The result of these calculations differed from the simplified ones only by 0.02 log unit; hence, the results are identical within their error limits.