메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 2, 1997, Pages 309-316

Secondary steric effects in SNAr of thiophenes: A coordinate kinetic, thermodynamic, UV-VIS, crystallographic and ab initio study

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0038831587     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a604516b     Document Type: Article
Times cited : (11)

References (51)
  • 4
    • 0345907668 scopus 로고
    • K. J. Watson, Nature, 1960, 188, 1102; E. M. Gopalakrishna, Acta Crystallogr., Sect. A, 1969, 25, S150; H. Takazawa, S. Ohba and Y. Saito, Acta Crystallogr., Sect. B, 1989, 45, 432; S. Sharma, N. Weiden and A. Weiss, V. Chem. Phys., 1989, 90, 483; A. Wilkins, R. W. H. Small and J. T. Gleghorn, Acta Crystallogr., Sect. B, 1990, 46, 823. In the last paper a less stable beta form, with a rotation angle as high as 69°, is also described.
    • (1960) Nature , vol.188 , pp. 1102
    • Watson, K.J.1
  • 5
    • 25944457107 scopus 로고
    • K. J. Watson, Nature, 1960, 188, 1102; E. M. Gopalakrishna, Acta Crystallogr., Sect. A, 1969, 25, S150; H. Takazawa, S. Ohba and Y. Saito, Acta Crystallogr., Sect. B, 1989, 45, 432; S. Sharma, N. Weiden and A. Weiss, V. Chem. Phys., 1989, 90, 483; A. Wilkins, R. W. H. Small and J. T. Gleghorn, Acta Crystallogr., Sect. B, 1990, 46, 823. In the last paper a less stable beta form, with a rotation angle as high as 69°, is also described.
    • (1969) Acta Crystallogr., Sect. A , vol.25
    • Gopalakrishna, E.M.1
  • 6
    • 0013658221 scopus 로고
    • K. J. Watson, Nature, 1960, 188, 1102; E. M. Gopalakrishna, Acta Crystallogr., Sect. A, 1969, 25, S150; H. Takazawa, S. Ohba and Y. Saito, Acta Crystallogr., Sect. B, 1989, 45, 432; S. Sharma, N. Weiden and A. Weiss, V. Chem. Phys., 1989, 90, 483; A. Wilkins, R. W. H. Small and J. T. Gleghorn, Acta Crystallogr., Sect. B, 1990, 46, 823. In the last paper a less stable beta form, with a rotation angle as high as 69°, is also described.
    • (1989) Acta Crystallogr., Sect. B , vol.45 , pp. 432
    • Takazawa, H.1    Ohba, S.2    Saito, Y.3
  • 7
    • 0001515627 scopus 로고
    • K. J. Watson, Nature, 1960, 188, 1102; E. M. Gopalakrishna, Acta Crystallogr., Sect. A, 1969, 25, S150; H. Takazawa, S. Ohba and Y. Saito, Acta Crystallogr., Sect. B, 1989, 45, 432; S. Sharma, N. Weiden and A. Weiss, V. Chem. Phys., 1989, 90, 483; A. Wilkins, R. W. H. Small and J. T. Gleghorn, Acta Crystallogr., Sect. B, 1990, 46, 823. In the last paper a less stable beta form, with a rotation angle as high as 69°, is also described.
    • (1989) V. Chem. Phys. , vol.90 , pp. 483
    • Sharma, S.1    Weiden, N.2    Weiss, A.3
  • 8
    • 0346538729 scopus 로고
    • In the last paper a less stable beta form, with a rotation angle as high as 69°, is also described
    • K. J. Watson, Nature, 1960, 188, 1102; E. M. Gopalakrishna, Acta Crystallogr., Sect. A, 1969, 25, S150; H. Takazawa, S. Ohba and Y. Saito, Acta Crystallogr., Sect. B, 1989, 45, 432; S. Sharma, N. Weiden and A. Weiss, V. Chem. Phys., 1989, 90, 483; A. Wilkins, R. W. H. Small and J. T. Gleghorn, Acta Crystallogr., Sect. B, 1990, 46, 823. In the last paper a less stable beta form, with a rotation angle as high as 69°, is also described.
    • (1990) Acta Crystallogr., Sect. B , vol.46 , pp. 823
    • Wilkins, A.1    Small, R.W.H.2    Gleghorn, J.T.3
  • 16
    • 0004283369 scopus 로고
    • Academic Press, London
    • (a) C. H. Rochester, Acidity Functions, Academic Press, London, 1970; E. M. Arnett and G. W. Mach, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 2671; K. Yates, H. Wai, G. Welch and R. A. McClelland, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 5960;
    • (1970) Acidity Functions
    • Rochester, C.H.1
  • 17
    • 33947484586 scopus 로고
    • (a) C. H. Rochester, Acidity Functions, Academic Press, London, 1970; E. M. Arnett and G. W. Mach, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 2671; K. Yates, H. Wai, G. Welch and R. A. McClelland, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 5960;
    • (1964) J. Am. Chem. Soc. , vol.86 , pp. 2671
    • Arnett, E.M.1    Mach, G.W.2
  • 18
    • 0346538730 scopus 로고
    • (a) C. H. Rochester, Acidity Functions, Academic Press, London, 1970; E. M. Arnett and G. W. Mach, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 2671; K. Yates, H. Wai, G. Welch and R. A. McClelland, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 5960;
    • (1973) J. Am. Chem. Soc. , vol.95 , pp. 5960
    • Yates, K.1    Wai, H.2    Welch, G.3    McClelland, R.A.4
  • 20
    • 2142681379 scopus 로고
    • (b) N. C. Marziano, G. M. Cimino and R. Passerini, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 341; R. Cox and K. Yates, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 3861;
    • (1978) J. Am. Chem. Soc. , vol.100 , pp. 3861
    • Cox, R.1    Yates, K.2
  • 22
    • 0003689936 scopus 로고
    • Plenum Press, New York
    • m Values for alkyl groups range between -0.06 and -0.09 (e.g. see O. Exner, Correlation Analysis of Chemical Data, p. 61, Plenum Press, New York, 1988).
    • (1988) Correlation Analysis of Chemical Data , pp. 61
    • Exner, O.1
  • 24
    • 0348165267 scopus 로고
    • S. Gronowitz, Arkiv Kemi, 1958, 13, 295; D. Spinelli, G. Guanti and C. Dell'Erba, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 441; S. Gronowitz, I. Johnson and A.-B. Hörnfeldt, Chemica Scripta, 1975, 7, 76, 211; D. Spinelli, R. Noto and G. Consiglio, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 747; D. Spinelli, R. Noto, G. Consiglio and A. Storace, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 1805; G. Consiglio, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, R. Noto, K. Petterson and D. Spinelli, Chemica Scripta, 1978-1979, 13, 20; G. Consiglio, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, R. Noto and D. Spinelli, Chemica Scripta, 1980, 15, 49; G. Consiglio, D. Spinelli, S. Fisichella, G. Alberghina and R. Noto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1980, 1153; R. Noto, S. Buscemi, G. Consiglio and D. Spinelli, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 735; G. Consiglio, D. Spinelli, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt and R. Noto, Chemica Scripta, 1982, 19, 46.
    • (1958) Arkiv Kemi , vol.13 , pp. 295
    • Gronowitz, S.1
  • 25
    • 37049141233 scopus 로고
    • S. Gronowitz, Arkiv Kemi, 1958, 13, 295; D. Spinelli, G. Guanti and C. Dell'Erba, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 441; S. Gronowitz, I. Johnson and A.-B. Hörnfeldt, Chemica Scripta, 1975, 7, 76, 211; D. Spinelli, R. Noto and G. Consiglio, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 747; D. Spinelli, R. Noto, G. Consiglio and A. Storace, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 1805; G. Consiglio, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, R. Noto, K. Petterson and D. Spinelli, Chemica Scripta, 1978-1979, 13, 20; G. Consiglio, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, R. Noto and D. Spinelli, Chemica Scripta, 1980, 15, 49; G. Consiglio, D. Spinelli, S. Fisichella, G. Alberghina and R. Noto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1980, 1153; R. Noto, S. Buscemi, G. Consiglio and D. Spinelli, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 735; G. Consiglio, D. Spinelli, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt and R. Noto, Chemica Scripta, 1982, 19, 46.
    • (1972) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 441
    • Spinelli, D.1    Guanti, G.2    Dell'Erba, C.3
  • 26
    • 0011080074 scopus 로고
    • S. Gronowitz, Arkiv Kemi, 1958, 13, 295; D. Spinelli, G. Guanti and C. Dell'Erba, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 441; S. Gronowitz, I. Johnson and A.-B. Hörnfeldt, Chemica Scripta, 1975, 7, 76, 211; D. Spinelli, R. Noto and G. Consiglio, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 747; D. Spinelli, R. Noto, G. Consiglio and A. Storace, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 1805; G. Consiglio, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, R. Noto, K. Petterson and D. Spinelli, Chemica Scripta, 1978-1979, 13, 20; G. Consiglio, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, R. Noto and D. Spinelli, Chemica Scripta, 1980, 15, 49; G. Consiglio, D. Spinelli, S. Fisichella, G. Alberghina and R. Noto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1980, 1153; R. Noto, S. Buscemi, G. Consiglio and D. Spinelli, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 735; G. Consiglio, D. Spinelli, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt and R. Noto, Chemica Scripta, 1982, 19, 46.
    • (1975) Chemica Scripta , vol.7 , pp. 76
    • Gronowitz, S.1    Johnson, I.2    Hörnfeldt, A.-B.3
  • 27
    • 37049102386 scopus 로고
    • S. Gronowitz, Arkiv Kemi, 1958, 13, 295; D. Spinelli, G. Guanti and C. Dell'Erba, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 441; S. Gronowitz, I. Johnson and A.-B. Hörnfeldt, Chemica Scripta, 1975, 7, 76, 211; D. Spinelli, R. Noto and G. Consiglio, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 747; D. Spinelli, R. Noto, G. Consiglio and A. Storace, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 1805; G. Consiglio, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, R. Noto, K. Petterson and D. Spinelli, Chemica Scripta, 1978-1979, 13, 20; G. Consiglio, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, R. Noto and D. Spinelli, Chemica Scripta, 1980, 15, 49; G. Consiglio, D. Spinelli, S. Fisichella, G. Alberghina and R. Noto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1980, 1153; R. Noto, S. Buscemi, G. Consiglio and D. Spinelli, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 735; G. Consiglio, D. Spinelli, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt and R. Noto, Chemica Scripta, 1982, 19, 46.
    • (1976) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 747
    • Spinelli, D.1    Noto, R.2    Consiglio, G.3
  • 28
    • 37049094198 scopus 로고
    • S. Gronowitz, Arkiv Kemi, 1958, 13, 295; D. Spinelli, G. Guanti and C. Dell'Erba, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 441; S. Gronowitz, I. Johnson and A.-B. Hörnfeldt, Chemica Scripta, 1975, 7, 76, 211; D. Spinelli, R. Noto and G. Consiglio, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 747; D. Spinelli, R. Noto, G. Consiglio and A. Storace, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 1805; G. Consiglio, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, R. Noto, K. Petterson and D. Spinelli, Chemica Scripta, 1978-1979, 13, 20; G. Consiglio, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, R. Noto and D. Spinelli, Chemica Scripta, 1980, 15, 49; G. Consiglio, D. Spinelli, S. Fisichella, G. Alberghina and R. Noto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1980, 1153; R. Noto, S. Buscemi, G. Consiglio and D. Spinelli, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 735; G. Consiglio, D. Spinelli, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt and R. Noto, Chemica Scripta, 1982, 19, 46.
    • (1976) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 1805
    • Spinelli, D.1    Noto, R.2    Consiglio, G.3    Storace, A.4
  • 29
    • 0018211968 scopus 로고
    • S. Gronowitz, Arkiv Kemi, 1958, 13, 295; D. Spinelli, G. Guanti and C. Dell'Erba, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 441; S. Gronowitz, I. Johnson and A.-B. Hörnfeldt, Chemica Scripta, 1975, 7, 76, 211; D. Spinelli, R. Noto and G. Consiglio, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 747; D. Spinelli, R. Noto, G. Consiglio and A. Storace, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 1805; G. Consiglio, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, R. Noto, K. Petterson and D. Spinelli, Chemica Scripta, 1978-1979, 13, 20; G. Consiglio, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, R. Noto and D. Spinelli, Chemica Scripta, 1980, 15, 49; G. Consiglio, D. Spinelli, S. Fisichella, G. Alberghina and R. Noto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1980, 1153; R. Noto, S. Buscemi, G. Consiglio and D. Spinelli, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 735; G. Consiglio, D. Spinelli, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt and R. Noto, Chemica Scripta, 1982, 19, 46.
    • (1978) Chemica Scripta , vol.13 , pp. 20
    • Consiglio, G.1    Gronowitz, S.2    Hörnfeldt, A.-B.3    Noto, R.4    Petterson, K.5    Spinelli, D.6
  • 30
    • 0346538728 scopus 로고
    • S. Gronowitz, Arkiv Kemi, 1958, 13, 295; D. Spinelli, G. Guanti and C. Dell'Erba, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 441; S. Gronowitz, I. Johnson and A.-B. Hörnfeldt, Chemica Scripta, 1975, 7, 76, 211; D. Spinelli, R. Noto and G. Consiglio, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 747; D. Spinelli, R. Noto, G. Consiglio and A. Storace, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 1805; G. Consiglio, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, R. Noto, K. Petterson and D. Spinelli, Chemica Scripta, 1978-1979, 13, 20; G. Consiglio, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, R. Noto and D. Spinelli, Chemica Scripta, 1980, 15, 49; G. Consiglio, D. Spinelli, S. Fisichella, G. Alberghina and R. Noto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1980, 1153; R. Noto, S. Buscemi, G. Consiglio and D. Spinelli, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 735; G. Consiglio, D. Spinelli, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt and R. Noto, Chemica Scripta, 1982, 19, 46.
    • (1980) Chemica Scripta , vol.15 , pp. 49
    • Consiglio, G.1    Gronowitz, S.2    Hörnfeldt, A.-B.3    Noto, R.4    Spinelli, D.5
  • 31
    • 37049101085 scopus 로고
    • S. Gronowitz, Arkiv Kemi, 1958, 13, 295; D. Spinelli, G. Guanti and C. Dell'Erba, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 441; S. Gronowitz, I. Johnson and A.-B. Hörnfeldt, Chemica Scripta, 1975, 7, 76, 211; D. Spinelli, R. Noto and G. Consiglio, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 747; D. Spinelli, R. Noto, G. Consiglio and A. Storace, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 1805; G. Consiglio, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, R. Noto, K. Petterson and D. Spinelli, Chemica Scripta, 1978-1979, 13, 20; G. Consiglio, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, R. Noto and D. Spinelli, Chemica Scripta, 1980, 15, 49; G. Consiglio, D. Spinelli, S. Fisichella, G. Alberghina and R. Noto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1980, 1153; R. Noto, S. Buscemi, G. Consiglio and D. Spinelli, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 735; G. Consiglio, D. Spinelli, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt and R. Noto, Chemica Scripta, 1982, 19, 46.
    • (1980) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 1153
    • Consiglio, G.1    Spinelli, D.2    Fisichella, S.3    Alberghina, G.4    Noto, R.5
  • 32
    • 84985264952 scopus 로고
    • S. Gronowitz, Arkiv Kemi, 1958, 13, 295; D. Spinelli, G. Guanti and C. Dell'Erba, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 441; S. Gronowitz, I. Johnson and A.-B. Hörnfeldt, Chemica Scripta, 1975, 7, 76, 211; D. Spinelli, R. Noto and G. Consiglio, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 747; D. Spinelli, R. Noto, G. Consiglio and A. Storace, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 1805; G. Consiglio, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, R. Noto, K. Petterson and D. Spinelli, Chemica Scripta, 1978-1979, 13, 20; G. Consiglio, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, R. Noto and D. Spinelli, Chemica Scripta, 1980, 15, 49; G. Consiglio, D. Spinelli, S. Fisichella, G. Alberghina and R. Noto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1980, 1153; R. Noto, S. Buscemi, G. Consiglio and D. Spinelli, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 735; G. Consiglio, D. Spinelli, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt and R. Noto, Chemica Scripta, 1982, 19, 46.
    • (1981) J. Heterocycl. Chem. , vol.18 , pp. 735
    • Noto, R.1    Buscemi, S.2    Consiglio, G.3    Spinelli, D.4
  • 33
    • 0346538727 scopus 로고
    • S. Gronowitz, Arkiv Kemi, 1958, 13, 295; D. Spinelli, G. Guanti and C. Dell'Erba, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 441; S. Gronowitz, I. Johnson and A.-B. Hörnfeldt, Chemica Scripta, 1975, 7, 76, 211; D. Spinelli, R. Noto and G. Consiglio, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 747; D. Spinelli, R. Noto, G. Consiglio and A. Storace, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 1805; G. Consiglio, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, R. Noto, K. Petterson and D. Spinelli, Chemica Scripta, 1978-1979, 13, 20; G. Consiglio, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, R. Noto and D. Spinelli, Chemica Scripta, 1980, 15, 49; G. Consiglio, D. Spinelli, S. Fisichella, G. Alberghina and R. Noto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1980, 1153; R. Noto, S. Buscemi, G. Consiglio and D. Spinelli, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 735; G. Consiglio, D. Spinelli, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt and R. Noto, Chemica Scripta, 1982, 19, 46.
    • (1982) Chemica Scripta , vol.19 , pp. 46
    • Consiglio, G.1    Spinelli, D.2    Gronowitz, S.3    Hörnfeldt, A.-B.4    Noto, R.5
  • 34
    • 0003992987 scopus 로고
    • Report ORNL-3794, Oak Ridge National Laboratory, Tennessee
    • C. K. Johnson, ORTEP, Report ORNL-3794, Oak Ridge National Laboratory, Tennessee, 1965.
    • (1965) ORTEP
    • Johnson, C.K.1


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.