Beyond breaking the mirror plane: The desymmetrisation of centrosymmetric molecules as an efficient strategy for asymmetric synthesis

Synlett

Volumn , Issue 8, 2003, Pages 1213-1220

  Anstiss, Mark ^a   Holland, Joanne M ^a   Nelson, Adam ^a   Titchmarsh, James R ^a  

^a UNIVERSITY OF LEEDS   (United Kingdom)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Desymmetrisation; Internal mirror plane; Natural product synthesis

Indexed keywords

NATURAL PRODUCT;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; ENANTIOMER; REACTION ANALYSIS;

EID: 0038729536     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-39903     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Mori, Y.; Yaegashi, K.; Furukawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4557.
2. (b) Rainier, J. D.; Allwein, S. P.; Cox, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1380.
3. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Shi, G.; Gunzner, J. L.; Agrios, K. A.; Gartner, P. Nature (London) 1998, 392, 264.
4. (a) Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 589.
5. (b) Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10252.
6. (a) Hirama, M.; Oishi, T.; Uehara, H.; Inoue, M.; Maruyama, M.; Oguri, H.; Satake, M. Science 2001, 294, 1904.
7. (b) Inoue, M.; Uehara, H.; Maruyama, M.; Hirama, M. Org. Lett. 2002, 4, 4551.
8. (a) Fuwa, H.; Kainuma, N.; Tachibana, K.; Sasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14983I.
9. (b) Kadota, I.; Takamura, H.; Sato, K.; Ohno, A.; Matsuda, K.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 46.
10. (a) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935.
11. (b) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558.
12. (c) Morimoto, M.; Matsukura, H.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6365.
13. (d) Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 6597.
14. (e) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumura, N.; Pollaud, G.; Maksukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
15. (a) Hayward, M. M. WO patent 0102787, 2002.
16. (b) Blumberg, L. C.; Brown, M. F.; McGlynn, M. A.; Poss, C. S.; Gladue, R. P. WO patent 0172728, 2001.
17. Maw, G. N. GB patent 2374074, 2002.
18. Iwata, M.; Kawano, N.; Kaizawa, H.; Takuwa, T.; Tsukamoto, I.; Seo, R.; Yahiro, K.; Kobayashi, M.; Takeuchi, M. WO patent 0102778, 2002.
19. Chang, K. J.; Pendergast, W.; Biciunas, K. P.; Wu, E. S.-C. US patent 20020052007, 2002.
20. Beierlein, K.; Bremberg, U.; Caldirola, P.; Jenmalm Jensen, A.; Johansson, G.; Mott, A.; Tedenborg, L.; Thor, M. WO patent 0100822, 2002.
21. (a) Wang, T.; Wallace, O. B.; Zhang, Z.; Meanwell, N. A.; Bender, J. A. WO patent 0162255, 2001.
22. (b) Wang, T.; Wallace, O. B.; Zhang, Z.; Meanwell, N. A.; Bender, J. A. US patent 2002119982, 2002.
23. Aitcher, T. D.; Anderson, R. C.; Gao, J.; Shetty, S. S.; Coppola, G. M.; Stanton, J. L.; Knorr, D. C.; Sperbeck, D. M.; Brand, L. J.; Vinluan, C. C.; Kaplan, E. L.; Dragland, C. J.; Tomaselli, H. C.; Islam, A.; Lozito, R. J.; Liu, X.; Maniara, W. M.; Fillers, W. S.; DelGrande, D.; Walter, R. E.; Mann, W. R. J. Med. Chem. 2000, 43, 236.
24. (a) Calderon, S. N.; RiceK, K. C.; Rothman, R. B.; Porreca, F.; Flippen-Anderson, J. L.; Kayakiri, H.; Xu, H.; Becketts, K.; Smith, L. E.; Bilsky, E. J.; Davis, P.; Horvath, R. J. Med. Chem. 1997, 40, 695.
25. (b) Katsura, Y.; Zhang, X.; Homma, K.; Rice, K. C.; Calderon, S. N.; Rothmann, R.B.; Yamamura, H. I.; Davis, P.; Flippen-Anderson, J. L.; Xu, H.; Becketts, K.; Flotz, E. J.; Porreca, F. J. Med. Chem. 1997, 40, 2936.
26. Willis, M. C. J. Chem Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1765.
27. Janetka, J. W.; Furness, M. S.; Zhang, X.; Coop, A.; Folk, J. E.; Mattson, M. V.; Jacobson, A. E.; Rice, K. C.; Becketts, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 3976.
28. (a) Fujiwara, K.; Morishita, H.; Saki, K.; Murai, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 507.
29. (b) Mori, Y.; Mitsuoka, S.; Furukawa, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4161.
30. Matsuo, G.; Hinou, H.; Koshino, H.; Suenaga, T.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 903.
31. (a) Gerlach, H.; Oertle, K.; Thalmann, A.; Servi, S. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 2036.
32. (b) Schmidt, U.; Gombos, J.; Haslinger, E.; Zak, H. Chem. Ber. 1976, 109, 2628.
33. (c) Bartlett, P. A.; Meadows, J. D.; Ottow, E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5304.
34. (d) Lee, J. Y.; Kim, B. H. Tetrahedron 1996, 52, 571.
35. Fleming, I.; Ghosh, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2733.
36. Smith, W. C.; Xiang, L.; Shen, B. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 1809.
37. Ashton, P. R.; Cantrill, S. J.; Gattuso, G.; Menzer, S.; Nepogodiev, S. A.; Shipway, A. N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1299.
38. Whitlock, C. R.; Cava, M. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 371.
39. Williams, R. M.; Armstrong, R. W.; Maruyama, L. K.; Dung, J.-S.; Anderson, O. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3246.
40. Anstiss, M.; Nelson, A. unpublished observations, 2003.
41. Spivey, A. C.; Andrews, B. I.; Brown, A. D.; Frampton, C. S. Chem. Commun. 1999, 2523.
42. Hoffmann, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1096.
43. W.C. Corporation, US patent 3067201, 1955.
44. (a) Holland, J. M.; Lewis, M.; Nelson, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4082.
45. (b) Holland, J. M.; Lewis, M.; Nelson, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 747.
46. Lebsack, A. D.; Link, J. T.; Overman, L. E.; Stearns, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9008.
47. Overman, L. E.; Larrow, J. F.; Stearns, B. A.; Vance, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 213.
48. (a) Dodds, D. R.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 577.
49. (b) Baumann, P.; Prelog, V. Helv. Chim. Acta 1958, 1, 2379.
50. Böhm, C.; Austin, W. F.; Trauner, D. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 71.
51. Ovitt, T. M.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4072.