Reductive coupling reaction of benzyl, allyl and alkyl halides in aqueous medium promoted by zinc

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 14, Issue 3, 2003, Pages 429-434

  De Sá, Ana C P F ^a   Pontes, Giovanna M A ^a   Dos Anjos, José A L ^a   Santana, Sidney R ^a   Bieber, Lothar W ^a   Malvestiti, Ivani ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF PERNAMBUCO   (Brazil)

Author keywords

Aqueous media; Homocoupling reaction; Organic halides

Indexed keywords

ALKYL GROUP; ALLYL COMPOUND; BENZYL DERIVATIVE; ZINC;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CATALYSIS; DIMERIZATION; REDUCTION; ROOM TEMPERATURE;

EID: 0038729187     PISSN: 01035053     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0103-50532003000300015     Document Type: Article

References (36)

1. Wurtz, A; Ann. Chem. Phys. 1855, 44, 275; Wurtz, A.; Ann. 1885, 96, 364.
2. Wurtz, A; Ann. Chem. Phys. 1855, 44, 275; Wurtz, A.; Ann. 1885, 96, 364.
3. Ullmann, F.; Ber. 1903, 36, 2389; Ullmann, F.; Spongel P.; Ber. 1905, 38, 2211; Fanta, P. E.; Chem Rev. 1964, 64, 613; Fanta, P. E.; Synthesis 1974, 9; Semmelhack, M. F.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6460; Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M.; Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
4. Ullmann, F.; Ber. 1903, 36, 2389; Ullmann, F.; Spongel P.; Ber. 1905, 38, 2211; Fanta, P. E.; Chem Rev. 1964, 64, 613; Fanta, P. E.; Synthesis 1974, 9; Semmelhack, M. F.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6460; Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M.; Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
5. Ullmann, F.; Ber. 1903, 36, 2389; Ullmann, F.; Spongel P.; Ber. 1905, 38, 2211; Fanta, P. E.; Chem Rev. 1964, 64, 613; Fanta, P. E.; Synthesis 1974, 9; Semmelhack, M. F.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6460; Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M.; Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
6. Ullmann, F.; Ber. 1903, 36, 2389; Ullmann, F.; Spongel P.; Ber. 1905, 38, 2211; Fanta, P. E.; Chem Rev. 1964, 64, 613; Fanta, P. E.; Synthesis 1974, 9; Semmelhack, M. F.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6460; Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M.; Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
7. Ullmann, F.; Ber. 1903, 36, 2389; Ullmann, F.; Spongel P.; Ber. 1905, 38, 2211; Fanta, P. E.; Chem Rev. 1964, 64, 613; Fanta, P. E.; Synthesis 1974, 9; Semmelhack, M. F.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6460; Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M.; Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
8. Ullmann, F.; Ber. 1903, 36, 2389; Ullmann, F.; Spongel P.; Ber. 1905, 38, 2211; Fanta, P. E.; Chem Rev. 1964, 64, 613; Fanta, P. E.; Synthesis 1974, 9; Semmelhack, M. F.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6460; Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M.; Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
9. Konodo, Y.; Matsudaira, T.; Sato, J.; Murata N.; Sakamoto, T.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 736; Kang, S. K; Kim, T. H.; Pyun, S. J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 797.
10. Konodo, Y.; Matsudaira, T.; Sato, J.; Murata N.; Sakamoto, T.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 736; Kang, S. K; Kim, T. H.; Pyun, S. J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 797.
11. Fürstner, A.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 164.
12. Alonso, A. D.; Nájera, C.; Pacheco, M. C.; Org. Lett. 2000, 2, 1823.
13. Zhang, S.; Zhang, D.; Liebeskind, L. S.; J. Org. Chem. 1997, 62, 2312.
14. Ranu, B.C.; Dutta, P.; Sarkar, A.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9557.
15. Hassan, J.; Penalva, V.; Lavenot, L.; Gozzi, C.; Lemaire, M.; Tetrahedron 1998, 54, 13793.
16. Chan, T. H.; Ma, J.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2499.
17. Torii, S.; Tanaka, H.; Yamashita, S.; Bull. Chem. Soc. Jpn., 1987, 60, 1951.
18. Li, C. J.; Tetrahedron, 1996, 52, 5643; Lubineau, A.; Augé J.; Queneau, Y.; Synthesis 1994, 741; Bieber, L. W.; Silva, M. F.; Costa R. C.; Silva, L. O. S.; Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3658.
19. Li, C. J.; Tetrahedron, 1996, 52, 5643; Lubineau, A.; Augé J.; Queneau, Y.; Synthesis 1994, 741; Bieber, L. W.; Silva, M. F.; Costa R. C.; Silva, L. O. S.; Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3658.
20. Li, C. J.; Tetrahedron, 1996, 52, 5643; Lubineau, A.; Augé J.; Queneau, Y.; Synthesis 1994, 741; Bieber, L. W.; Silva, M. F.; Costa R. C.; Silva, L. O. S.; Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3658.
21. Nosek, J.; Chem. Listy 1953, 47, 1236; Nosek, J.; Collect. Czech. Chem. Commun 1964, 29, 597.
22. Nosek, J.; Chem. Listy 1953, 47, 1236; Nosek, J.; Collect. Czech. Chem. Commun 1964, 29, 597.
23. Chan, T. H.; Li, C. J.; Organometallics 1991, 10, 2548.
24. Sasson, Y.; Mukhopadhyay, S.; Rothenberg, G.; Gitis, D.; Org. Lett. 2000, 2, 211.
25. Bieber, L. W.; Storch, E. C.; Malvestiti, I.; Silva, M. F.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9393.
26. Clive, D. L. J.; Anderson, P. C.; Moss, N.; Singh, A.; J. Org. Chem., 1982, 47, 1641.
27. Bartleson, J. D.; Burk, R. E.; Lankelma, H. P.; J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 2513; Shortridge, R. W.; Craig, R. A.; Greenlee, K. W.; Derfer, J. M.; Boord, C. E.; J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 946.
28. Bartleson, J. D.; Burk, R. E.; Lankelma, H. P.; J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 2513; Shortridge, R. W.; Craig, R. A.; Greenlee, K. W.; Derfer, J. M.; Boord, C. E.; J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 946.
29. Bieber, L. W.; Storch E. C.; Malvestiti, I.; J. Org. Chem. 1997, 62, 9061.
30. Garst, J. F.; Hart, P. W.; J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1975, 215.
31. Applequist D. E.; Pfohl, W. F.; J. Org. Chem. 1978, 43, 867.
32. Ingold K. U.; Griller, D.; Acc. Chem. Res. 1980, 13, 317.
33. Nevill, S. M.; Pincock, J. A.; Can. J. Chem 1997, 75, 232.
34. Ingold, K. U.; Carlsson, D. J.; J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7047.
35. Normant, J-F.; Meyer, C.; Marek, I.; Courtemanche, G.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6053; Bailey, W. F.; Khanolkar, A. D.; Gavaskar, K.; Ovaska, T. V.; Rossi, K.; Thiel, Y.; Wiberg, K. B.; J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5720.
36. Normant, J-F.; Meyer, C.; Marek, I.; Courtemanche, G.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6053; Bailey, W. F.; Khanolkar, A. D.; Gavaskar, K.; Ovaska, T. V.; Rossi, K.; Thiel, Y.; Wiberg, K. B.; J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5720.