Quinoline-containing calixarene fluoroionophores: A combined NMR, photophysical and modeling study

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2003, Pages 1475-1485

  Casnati, Alessandro ^a   Sansone, Francesco ^a   Sartori, Andrea ^a   Prodi, Luca ^b   Montalti, Marco ^b   Zaccheroni, Nelsi ^b   Ugozzoli, Franco ^a   Ungaro, Rocco ^a  

^a UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Calixarenes; Fluorescence; Ionophores; NMR spectroscopy; Semiempirical calculations

Indexed keywords

5 CHLOROQUINOLINE FLUOROPHORE; ACETONITRILE; ALKALINE EARTH METAL; CALIXARENE; CHLOROFORM; ERBIUM; FLUOROPHOSPHATE; IONOPHORE; LANTHANIDE; LIGAND; METAL COMPLEX; METHANOL; NEODYMIUM; QUINOLINE; SODIUM ION; STRONTIUM; UNCLASSIFIED DRUG; YTTERBIUM;

ARTICLE; CALCULATION; CONFORMATION; LIGAND BINDING; LUMINESCENCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 0038709288     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200390206     Document Type: Article

References (47)

1. A. Mayer, S. Neuenhofer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1044-1072.
2. P. A. de Silva, N. H. Q. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
3. Chemosensors for Ion and Molecule Recognition (Eds.: J. P. Desvergne, A. W. Czarnick), NATO ASI Series C 492, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1997.
4. L. Prodi, F. Bolletta, M. Montalti, N. Zaccheroni, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 59-83.
5. Topics in Fluorescence Spectroscopy, vol. 4 (Ed.: J. R. Lakowicz), Plenum Press, New York, 1994.
6. X. X. Zhang, A. V. Bordunov, J. S. Bradshaw, N. K. Dalley, X. Kou, R. M. Izatt, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11507-11511.
7. A. V. Bordunov, J. S. Bradshaw, X. X. Zhang, N. K. Dalley, X. Kou, R. M. Izatt, Inorg. Chem. 1996, 35, 7229-7240.
8. X. X. Zhang, J. S. Bradshaw, A. V. Bordunov, R. M. Izatt, J. Incl. Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1997, 29, 259-268.
9. L. Prodi, C. Bargossi, M. Montalti, N. Zaccheroni, N. Su, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, P. B. Savage, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6769-6770.
10. L. Prodi, F. Bolletta, M. Montalti, N. Zaccheroni, P. B. Savage, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5451-5454.
11. L. Prodi, M. Montalti, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, P. B. Savage, J. Incl. Phenom. Macr. Chem. 2001, 41, 123-127.
12. L. Prodi, M. Montalti, N. Zaccheroni, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, P. B. Savage, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2941-2944.
13. Calixarenes 2001 (Eds.: Z. Asfari, V. Böhmer, J. Harrowfield, J. Vicens), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2001.
14. A. Casnati, F. Sansone, R. Ungaro, in Advances in Supramolecular Chemistry (Ed.: G. W. Gokel), JAI Press Inc., Greenwich, in press.
15. A. Casnati, R. Ungaro, Z. Asfari, J. Vicens, in Calixarenes 2001 (Eds.: Z. Asfari, V. Böhmer, J. Harrowfield, J. Vicens), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2001, p. 365-384.
16. A. Casnati, R. Ungaro, in Calixarenes in Action (Eds.: L. Mandolini, R. Ungaro), Imperial College Press, London, 2000, p. 62-84.
17. A. Arduini, E. Ghidini, A. Pochini, R. Ungaro, G. D. Andreetti, G. Calestani, F. Ugozzoli, J. Incl. Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1988, 6, 119-134.
18. F. Arnaud-Neu, M. J. Schwing-Weill, K. Ziat, S. Cremin, S. J. Harris, M. A. McKervey, New J. Chem. 1991, 15, 33-37.
19. F. Arnaud-Neu, G. Barrett, S. Fanni, D. Marrs, W. Mcgregor, M. A. McKervey, M. J. Schwing-Weill, V. Vetrogon, S. Wechsler, J Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 453-461.
20. N. Sabbatini, M. Guardigli, A. Mecati, V. Balzani, R. Ungaro, E. Ghidini, A. Casnati, A. Pochini, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 878-879.
21. L. Prodi, S. Pivari, F. Bolletta, M. Hissler, R. Ziessel, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1959-1965.
22. N. Sabbatini, M. Guardigli, I. Manet, R. Ziessel, in Calixarenes 2001 (Eds.: Z. Asfari, V. Böhmer, J. Harrowfield, J. Vicens), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2001, p. 583-597.
23. M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, L. Charbonniere, L. Douce, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12694-12695.
24. L. J. Charbonniere, R. Ziessel, M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, C. Boehme, G. Wipff, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7779-7788.
25. R. Ludwig, in Calixarenes 2001 (Eds.: Z. Asfari, V. Böhmer, J. Harrowfield, J. Vicens), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2001, p. 598-611.
26. I. A. Bagatin, H. E. Toma, New J. Chem. 2000, 24, 841-844.
27. W. C. Zhang, Y. Zhu, E. C. Li, T. J. Liu, Z. T. Huang, Tetrahedron 2000, 56, 3365-3371.
28. M. I. Ogden, B. W. Skelton, A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 3073-3077.
29. C. D. Gutsche, B. Dhawan, J. A. Levine, K. H. No, L. J. Bauer, Tetrahedron 1983, 39, 409-426.
30. A. Casnati, A. Arduini, E. Ghidini, A. Pochini, R. Ungaro, Tetrahedron 1991, 47, 2221-2228.
31. L. C. Groenen, J. D. van Loon, W. Verboom, S. Harkema, A. Casnati, R. Ungaro, A. Pochini, F. Ugozzoli, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2385-2392.
32. A. Arduini, A. Casnati, in Macrocyclic Synthesis: a Practical Approach (Ed.: D. Parker), Oxford University Press, Oxford, 1996, pp. 145-173.
33. S. Hanessian, T. J. Liak, B. Vanasse, Synthesis 1981, 396-397.
34. M. P. O. Wolbers, F. C. J. M. van Veggel, R. H. M. Heeringa, J. W. Hofstraat, F. A. J. Geurts, G. J. vanHummel, S. Harkema, D. N. Reinhoudt, Liebigs Ann./Recueil 1997, 2587-2600.
35. C. Jaime, J. de Mendoza, P. Prados, P. M. Nieto, C. Sanchez, J. Org. Chem. 1991, 56, 3372-3376.
36. A. Casnati, J. de Mendoza, D. N. Reinhoudt, R. Ungaro, in NMR in Supramolecular Chemistry, NATO ASI Ser. C526 (Ed.: M. Pons), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1999, p. 307-310.
37. R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, Tetrahedron 1986, 42, 1381-1388.
38. L. Prodi, F. Bolletta, M. Montalti, N. Zaccheroni, A. Casnati, F. Sansone, R. Ungaro, New J. Chem. 2000, 24, 155-158.
39. C. Pedersen, Fed. Proc. Fed. Am. Soc. Expl. Biol. 1968, 27, 1305-1309.
40. A. Casnati, C. Fischer, M. Guardigli, A. Isernia, I. Manet, N. Sabbatini, R. Ungaro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 395-399.
41. R. Ballardini, G. Varani, M. T. Indelli, F. Scandola, Inorg. Chem. 1986, 25, 3858-3865.
42. A. Curioni, W. Andreoni, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8216-8220.
43. A. Yamada, T. Murase, K. Kikukawa, T. Arimura, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 793-797.
44. B. Metz, D. Moras, R. Weiss, Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1973, 29, 1377-1381.
45. M. Weizmann, E. Bograchov, J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1222-1223.
46. A. Juris, L. Prodi, New J. Chem. 2001, 25, 1132-1135.
47. J. J. P. Stewart, J. Comp. Chem. 1989, 10, 209-220.