Isolation and chemistry of aluminum compounds containing (S)-3,3′-bis(triphenylsilyl)-1,1′-bi-2,2′-naphthoxide ligands

Organometallics

Volumn 22, Issue 11, 2003, Pages 2318-2324

  Son, Au Ji Ru ^a   Thorn, Matthew G ^a   Fanwick, Phillip E ^a   Rothwell, Ian P ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL COMPOUNDS; AMIDE COMPOUNDS; BISTRIPHENYLSILYLBINAPHTHOXIDE; ISOLATION; PYRIDINE;

ALUMINUM COMPOUNDS; AMINES; ATOMS; CARBON; CHEMICAL REACTIONS; LITHIUM; LITHIUM COMPOUNDS; OXYGEN; SILICON COMPOUNDS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0038600788     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om030011b     Document Type: Article

References (78)

1. Ooi, T.; Maruoka, K. Lewis Acids Org. Synth. 2000, 1, 191.
2. Bradley, D. C.; Mehrotra, R. C.; Rothwell, I. P.; Singh, A. Alkoxo and Aryloxo Derivatives of Metals; Academic Press: London, 2001.
3. Saito, S.; Yamamoto, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1585.
4. Maruoka, K.; Itoh, T.; Sakurai, M.; Nonoshita, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3588.
5. Power, M. B.; Bott, S. G., Atwood, J. L.; Barron, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3446.
6. Maruoka, K.; Ooi, T.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6431.
7. Maruoka, K.; Conception, A. B.; Murase, N.; Oishi, M.; Hirayama, N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3943.
8. Maruoka, K.; Imoto, H.; Saito, S.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4131.
9. Healy, M. D.; Power, M. B.; Barron, A. R. Coord. Chem. Rev. 1994, 130, 63.
10. Wulff, W. D. Lewis Acids Org. Synth. 2000, 1, 283.
11. Saito, S.; Hatanaka, K.; Kano, T.; Yamamoto, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3378.
12. (a) Arai, T.; Sasai, H.; Yamaguchi, K. C.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 441.
13. (b) Arai, T.; Sasai, H.; Aoe, K.; Okamura, K.; Date, T.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 104.
14. Noth, H.; Schlegel, A.; Suter, M. J. Organomet. Chem. 2001, 621, 231.
15. Weinert, C. S.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2948.
16. (a) Maruoka, K.; Concepcion, A. B.; Murase, N.; Oishi, M.; Hirayama, N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3943.
17. (b) Denmark, S. E.; Cottell, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 4276.
18. (c) Denmark, S. E.; Seierstad, M. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1610.
19. (a) Burke, P. J.; Gray, L. A.; Hayward, P. J. C.; Matthews, R. W.; McPartiln, M.; Gillies, D. G. J. Organomet. Chem. 1977, 136, C7.
20. (b) Kumar, R.; Sierra, M. L.; de Mel, V. S. J.; Oliver, J. P. Organometallics 1990, 9, 484.
21. (c) Firth, A. V.; Stewart, J. C.; Hoskin, A. J.; Stephan, D. W. J. Organomet. Chem. 1999, 591, 185.
22. (d) Giesbrecht, G. R.; Gordon, J. C.; Brady, J. T.; Clark, D. L.; Keogh, D. W.; Michalczyk, R.; Scott, B. L.; Watkin, J. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 723.
23. (e) Saied, O.; Simard, M.; Wuest, J. D. Inorg. Chem. 1998, 37, 2620.
24. (f) Hendershot, D. G.; Kumar, R.; Barber, M.; Oliver, J. P. Organometallics 1991, 10, 1917.
25. (g) Weber, M.; Browning, D. J.; Corker, J. M.; Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996, 52, 2439.
26. (h) Saied, O.; Simard, M.; Wuest, J. D. Organometallics 1996, 15, 2345.
27. (i) Aitken, C. L.; Barron, A. R. J. Chem. Cryst. 1996, 26, 293.
28. (j) Benn, R.; Janssen, E.; Lehmkuhl, H.; Rufinska, A.; Angermud, K.; Betz, P.; Goddard, R.; Kruger, C. J. Organomet. Chem. 1991, 411, 37.
29. (k) Cleaver, W. M.; Barron, A. R.; McGufey, A. R.; Bott, S. G. Polyhedron 1994, 13, 2831.
30. (a) Yuan, Y. F.; Cao, Z.; Fu, N.; Wang, J. T.; Weng, L.; de Carvalho, A. B.; Peppe, C. J. Organomet. Chem. 2001, 637, 631.
31. (b) Onviriuka, E. C.; Rettig, S. J.; Storr, A.; Trotter, J. Can. J. Chem. 1987, 65, 782.
32. (c) Dzugan, S. T.; Goedken, V. L. Inorg. Chim. Acta 1998, 154, 169.
33. (d) Francis, J. A.; Bott, S. G.; Barron, A. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3305.
34. (e) Hendershot, D. G.; Barber, M.; Kumar, R.; Oliver, J. P. Organometallics 1991, 10, 3302.
35. (f) Alcock, N. W.; Gegnan, I. A.; Roe, S. M.; Wallbridges, M. G. H. J. Organomet. Chem. 1991, 414, 285.
36. (g) Lewinski, J.; Zachara, J.; Justyniak, I. Organometallics 1997, 16, 4597.
37. (h) Tao, W. T.; Han, Y.; Huang, Y. Z.; Jin, X. L.; Sun, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 807.
38. (i) Lewinski, J.; Zachara, J.; Starowieyski, K. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4217.
39. (j) Rettig, S. J.; Storr, A.; Trotter, J. Can. J. Chem. 1976, 54, 1278.
40. (k) Schumann, H.; Frick, M.; Heymer, B.; Girgsdies, F. J. Organomet. Chem 1996, 512, 117.
41. (l) Francis, J. A.; Bott, S. G.; Barron, A. R. Polyhedron 1999, 18, 2211.
42. Cottone, A., III; Scott, M. J. Organometallics 2000, 19, 5254.
43. Vranka, R. G.; Amma, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3121.
44. Huffman, J. C.; Streib, W. E. J. Chem. Soc. D 1971, 911.
45. McGrady, G. S.; Turner, J. F. C.; Ibberson, R. M.; Prager, M. Organometallics 2000, 19, 4398.
46. For structurally characterized pyridine adducts of trialkylaluminum see: (a) Lalama, M. S.; Kampf, J.; Dick, D. G.; Oliver, J. P. Organometallics 1995, 14, 495.
47. (b) Steiner, A.; Stalke, D. Organometallics 1995, 14, 2422.
48. (c) Wang, X. M.; Sun, H, S.; Wang, S. X.; Huang, X. Y.; You, X. Z. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996, 52, 35.
49. Healy, M. D.; Ziller, J. W.; Barron, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2949.
50. (a) Thorn, M. T.; Moses, J. E.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2659.
51. (b) Weinert, C. S.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 2002, 21, 484.
52. (a) Ouzounis, K.; Riffel, H.; Hess, H.; Kohler, U.; Weidlein, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 1983, 504, 67.
53. (b) Waggoner, K. M.; Olmstad, M. M.; Power, P. P. Polyhedron 1990, 9, 257.
54. (c) Janik, J. F.; Wella, R. L.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. Polyhedron 1998, 17, 4101.
55. (d) Janik, J. Fr.; Duesler, E. N.; Paine, R. T. J. Organomet. Chem. 1987, 323, 149.
56. (e) Jegier, J. A.; Luo, B.; Buss, C. E.; Gladfelter, W. L. Inorg. Chem. 2001, 40, 6017.
57. (f) Janik, J. F.; Wells, R. L.; Coffer, J. L.; St. John, J. V.; Pennington, W. T.; Schimek, G. L. Chem. Mater. 1998, 10, 1613.
58. (g) Atwood, D. A.; Cowley, A. H.; Jones, R. A.; Mardones, M. A.; Atwood, J. L.; Bott, S. G. J. Coord. Chem. 1992, 26, 285.
59. (h) Neumayer, D. A.; Cowlwy, A. H.; Decken, A.; Jones, R. A.; Lakhotia, V.; Ekerdt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5893.
60. Bock, S.; Noth, H.; Rahm, P. Z. Naturforsch., Teil B 1988, 43, 53.
61. Pinkas, J.; Wessel, H.; Yang, Y.; Monteron, M. L.; Noltemeyer, M.; Froba, M.; Roesky, H. W. Inorg. Chem. 1998, 37, 2450.
62. Wanat, R. A.; Collum, D. B.; Duyne, G. van; Clardy, J.; Depue, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3415.
63. (a) Clegg, W.; Liddle, S. T.; Henderson, K. W.; Keenan, F. E.; Kennedy, A. R.; McKeown, A. E.; Mulvey, R. E. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 283.
64. (b) Clegg, W.; Henderson, K. W.; Mulvy, R. E.; O'Neil, P. A. Chem. Commun. 1994, 769.
65. (c) Forbes, G. C.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Rodger, P. J. A.; Rowlings, R. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1477.
66. (d) Boyle, T. J.; Pedrotty, D. M.; Alam, T. M.; Vick, S. C.; Rodriguez, M. A. Inorg. Chem. 2000, 39, 5133.
67. Clegg, W.; Liddle, S. T.; Henderson, K. W.; Keenan, F. E.; Kennedy, A. R.; McKeown A. E.; Mulvey, R. E. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 283.
68. Kim, J.; Bott, S. G.; Hofman, D. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 3835.
69. Ref to group 1 arene interactions.
70. Shriver, D. F.; Drezdzon, M. A. The Manipulation of Air Sensitive Compounds, 2nd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1986.
71. Buisman, G. J. H.; van der Veen, L. A.; Klootwijk, A.; de Lange, W. G. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929.
72. Cox, P. J.; Wang, W.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2253.
73. McArdle, P. C. J. Appl. Crystallogr. 1996, 239, 306.
74. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1996, 276.
75. Beurskens, P. T.; Admirall, G.; Beuskens, G.; Bosman, W. P.; Garcia-Granda, S.; Gould, R. O.; Smits, J. M. M.; Smykalla, C. The DIRDIF92 Program System, Technical Report; Crystallography Laboratory, University of Nijmegen: The Netherlands, 1992.
76. International Tables for Crystallography; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1992; Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4.
77. Sheldrick, G. M. SHELXS97. A Program for Crystal Structure Refinement; University of Gottingen: Germany, 1997.
78. Johnson, C. K. ORTEPII, Report ORNL-5138; Oak Ridge National Laboratory: Oak Ridge, TN, 1976.