메뉴 건너뛰기




Volumn 42, Issue 11, 2003, Pages 3438-3444

Iminophosphorane mediated imine metathesis

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYANAMIDE; HYDROCHLORIC ACID; IMINE; IMINOPHOSPHORANE; LEWIS ACID; PHOSPHORANE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0038441464     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0263138     Document Type: Article
Times cited : (23)

References (33)
  • 1
    • 0024972656 scopus 로고
    • Grubbs, R. H.; Tumas, W. Science 1989, 243, 907. Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158. Amass, A. J. In New Methods of Polymer Synthesis; Ebdon, J. R., Ed.; Chapman and Hall: New York, 1991; p 76. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. Ivin, K. J. J. Mol. Catal 1998, 133, 1-16. Schrock, R. R. Tetrahedron 1999, 55, 8141-8153.
    • (1989) Science , vol.243 , pp. 907
    • Grubbs, R.H.1    Tumas, W.2
  • 2
    • 0001422883 scopus 로고
    • Grubbs, R. H.; Tumas, W. Science 1989, 243, 907. Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158. Amass, A. J. In New Methods of Polymer Synthesis; Ebdon, J. R., Ed.; Chapman and Hall: New York, 1991; p 76. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. Ivin, K. J. J. Mol. Catal 1998, 133, 1-16. Schrock, R. R. Tetrahedron 1999, 55, 8141-8153.
    • (1990) Acc. Chem. Res. , vol.23 , pp. 158
    • Schrock, R.R.1
  • 3
    • 0038390685 scopus 로고
    • Ebdon, J. R., Ed.; Chapman and Hall: New York
    • Grubbs, R. H.; Tumas, W. Science 1989, 243, 907. Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158. Amass, A. J. In New Methods of Polymer Synthesis; Ebdon, J. R., Ed.; Chapman and Hall: New York, 1991; p 76. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. Ivin, K. J. J. Mol. Catal 1998, 133, 1-16. Schrock, R. R. Tetrahedron 1999, 55, 8141-8153.
    • (1991) New Methods of Polymer Synthesis , pp. 76
    • Amass, A.J.1
  • 4
    • 0032580376 scopus 로고    scopus 로고
    • Grubbs, R. H.; Tumas, W. Science 1989, 243, 907. Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158. Amass, A. J. In New Methods of Polymer Synthesis; Ebdon, J. R., Ed.; Chapman and Hall: New York, 1991; p 76. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. Ivin, K. J. J. Mol. Catal 1998, 133, 1-16. Schrock, R. R. Tetrahedron 1999, 55, 8141-8153.
    • (1998) Tetrahedron , vol.54 , pp. 4413-4450
    • Grubbs, R.H.1    Chang, S.2
  • 5
    • 0032514162 scopus 로고    scopus 로고
    • Grubbs, R. H.; Tumas, W. Science 1989, 243, 907. Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158. Amass, A. J. In New Methods of Polymer Synthesis; Ebdon, J. R., Ed.; Chapman and Hall: New York, 1991; p 76. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. Ivin, K. J. J. Mol. Catal 1998, 133, 1-16. Schrock, R. R. Tetrahedron 1999, 55, 8141-8153.
    • (1998) J. Mol. Catal. , vol.133 , pp. 1-16
    • Ivin, K.J.1
  • 6
    • 0033516491 scopus 로고    scopus 로고
    • Grubbs, R. H.; Tumas, W. Science 1989, 243, 907. Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158. Amass, A. J. In New Methods of Polymer Synthesis; Ebdon, J. R., Ed.; Chapman and Hall: New York, 1991; p 76. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450. Ivin, K. J. J. Mol. Catal 1998, 133, 1-16. Schrock, R. R. Tetrahedron 1999, 55, 8141-8153.
    • (1999) Tetrahedron , vol.55 , pp. 8141-8153
    • Schrock, R.R.1
  • 8
    • 0009837108 scopus 로고    scopus 로고
    • Cantrell, G. K.; Meyer, T. Y. Organometallics 1997, 16, 5381-5383. Cantrell, G. K.; Meyer, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 8035-8042. Cantrell, G. K.; Meyer, T. Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8035-8042.
    • (1997) Organometallics , vol.16 , pp. 5381-5383
    • Cantrell, G.K.1    Meyer, T.Y.2
  • 9
    • 0032547301 scopus 로고    scopus 로고
    • Cantrell, G. K.; Meyer, T. Y. Organometallics 1997, 16, 5381-5383. Cantrell, G. K.; Meyer, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 8035-8042. Cantrell, G. K.; Meyer, T. Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8035-8042.
    • (1997) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 8035-8042
    • Cantrell, G.K.1    Meyer, T.Y.2
  • 10
    • 0032547301 scopus 로고    scopus 로고
    • Cantrell, G. K.; Meyer, T. Y. Organometallics 1997, 16, 5381-5383. Cantrell, G. K.; Meyer, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 8035-8042. Cantrell, G. K.; Meyer, T. Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8035-8042.
    • (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 8035-8042
    • Cantrell, G.K.1    Meyer, T.Y.2
  • 11
    • 0000636897 scopus 로고
    • Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2669-2670. Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 974-985. Krska, S. W.; Zuckerman, R. L.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11828-11829. McInnes, J. M.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1669-1670. Royo, P.; Sánchez-Nieves, J. J. Organomet. Chem. 2000, 597, 61-68. Birdwhistell, K. R.; Lanza, J.; Pasos, J. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 200-205. Mountford, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2127-2134. Weiss, K.; Kindl, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 629-631.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 2669-2670
    • Meyer, K.E.1    Walsh, P.J.2    Bergman, R.G.3
  • 12
    • 0008514088 scopus 로고
    • Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2669-2670. Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 974-985. Krska, S. W.; Zuckerman, R. L.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11828-11829. McInnes, J. M.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1669-1670. Royo, P.; Sánchez-Nieves, J. J. Organomet. Chem. 2000, 597, 61-68. Birdwhistell, K. R.; Lanza, J.; Pasos, J. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 200-205. Mountford, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2127-2134. Weiss, K.; Kindl, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 629-631.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 974-985
    • Meyer, K.E.1    Walsh, P.J.2    Bergman, R.G.3
  • 13
    • 0032544951 scopus 로고    scopus 로고
    • Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2669-2670. Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 974-985. Krska, S. W.; Zuckerman, R. L.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11828-11829. McInnes, J. M.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1669-1670. Royo, P.; Sánchez-Nieves, J. J. Organomet. Chem. 2000, 597, 61-68. Birdwhistell, K. R.; Lanza, J.; Pasos, J. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 200-205. Mountford, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2127-2134. Weiss, K.; Kindl, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 629-631.
    • (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 11828-11829
    • Krska, S.W.1    Zuckerman, R.L.2    Bergman, R.G.3
  • 14
    • 0001663855 scopus 로고    scopus 로고
    • Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2669-2670. Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 974-985. Krska, S. W.; Zuckerman, R. L.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11828-11829. McInnes, J. M.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1669-1670. Royo, P.; Sánchez-Nieves, J. J. Organomet. Chem. 2000, 597, 61-68. Birdwhistell, K. R.; Lanza, J.; Pasos, J. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 200-205. Mountford, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2127-2134. Weiss, K.; Kindl, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 629-631.
    • (1998) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 1669-1670
    • McInnes, J.M.1    Mountford, P.2
  • 15
    • 0001809233 scopus 로고    scopus 로고
    • Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2669-2670. Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 974-985. Krska, S. W.; Zuckerman, R. L.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11828-11829. McInnes, J. M.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1669-1670. Royo, P.; Sánchez-Nieves, J. J. Organomet. Chem. 2000, 597, 61-68. Birdwhistell, K. R.; Lanza, J.; Pasos, J. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 200-205. Mountford, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2127-2134. Weiss, K.; Kindl, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 629-631.
    • (2000) J. Organomet. Chem. , vol.597 , pp. 61-68
    • Royo, P.1    Sánchez-Nieves, J.2
  • 16
    • 0001017658 scopus 로고    scopus 로고
    • Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2669-2670. Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 974-985. Krska, S. W.; Zuckerman, R. L.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11828-11829. McInnes, J. M.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1669-1670. Royo, P.; Sánchez-Nieves, J. J. Organomet. Chem. 2000, 597, 61-68. Birdwhistell, K. R.; Lanza, J.; Pasos, J. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 200-205. Mountford, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2127-2134. Weiss, K.; Kindl, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 629-631.
    • (1999) J. Organomet. Chem. , vol.584 , pp. 200-205
    • Birdwhistell, K.R.1    Lanza, J.2    Pasos, J.3
  • 17
    • 0002003726 scopus 로고    scopus 로고
    • Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2669-2670. Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 974-985. Krska, S. W.; Zuckerman, R. L.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11828-11829. McInnes, J. M.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1669-1670. Royo, P.; Sánchez-Nieves, J. J. Organomet. Chem. 2000, 597, 61-68. Birdwhistell, K. R.; Lanza, J.; Pasos, J. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 200-205. Mountford, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2127-2134. Weiss, K.; Kindl, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 629-631.
    • (1997) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 2127-2134
    • Mountford, P.1
  • 18
    • 84985534930 scopus 로고
    • Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2669-2670. Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 974-985. Krska, S. W.; Zuckerman, R. L.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11828-11829. McInnes, J. M.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1669-1670. Royo, P.; Sánchez-Nieves, J. J. Organomet. Chem. 2000, 597, 61-68. Birdwhistell, K. R.; Lanza, J.; Pasos, J. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 200-205. Mountford, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2127-2134. Weiss, K.; Kindl, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 629-631.
    • (1984) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.23 , pp. 629-631
    • Weiss, K.1    Kindl, P.2
  • 19
    • 0030801134 scopus 로고    scopus 로고
    • Jordan, R. F.; Coles, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8125-8126. Chisholm, M. H.; Eilerts, N. W.; Huffman, J. C.; Iyer, S. S.; Pacold, M.; Phomphrai, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11845-11854. Chamberlain, B. M.; Cheng, M.; Moore, D. R.; Ovitt, T. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229-3238. Ovitt, T. M.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4072-4073.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 8125-8126
    • Jordan, R.F.1    Coles, M.P.2
  • 20
    • 0034614086 scopus 로고    scopus 로고
    • Jordan, R. F.; Coles, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8125-8126. Chisholm, M. H.; Eilerts, N. W.; Huffman, J. C.; Iyer, S. S.; Pacold, M.; Phomphrai, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11845-11854. Chamberlain, B. M.; Cheng, M.; Moore, D. R.; Ovitt, T. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229-3238. Ovitt, T. M.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4072-4073.
    • (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 11845-11854
    • Chisholm, M.H.1    Eilerts, N.W.2    Huffman, J.C.3    Iyer, S.S.4    Pacold, M.5    Phomphrai, K.6
  • 21
    • 0034835821 scopus 로고    scopus 로고
    • Jordan, R. F.; Coles, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8125-8126. Chisholm, M. H.; Eilerts, N. W.; Huffman, J. C.; Iyer, S. S.; Pacold, M.; Phomphrai, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11845-11854. Chamberlain, B. M.; Cheng, M.; Moore, D. R.; Ovitt, T. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229-3238. Ovitt, T. M.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4072-4073.
    • (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 3229-3238
    • Chamberlain, B.M.1    Cheng, M.2    Moore, D.R.3    Ovitt, T.M.4    Lobkovsky, E.B.5    Coates, G.W.6
  • 22
    • 0033611946 scopus 로고    scopus 로고
    • Jordan, R. F.; Coles, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8125-8126. Chisholm, M. H.; Eilerts, N. W.; Huffman, J. C.; Iyer, S. S.; Pacold, M.; Phomphrai, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11845-11854. Chamberlain, B. M.; Cheng, M.; Moore, D. R.; Ovitt, T. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229-3238. Ovitt, T. M.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4072-4073.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 4072-4073
    • Ovitt, T.M.1    Coates, G.W.2
  • 26
    • 0038390687 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • For a detailed discussion of iminophosphorane bonding and its relevance to the formally forbidden [2 + 2] reactions, see our previous work on iminophosphorane catalyzed carbodiimide metathesis, ref 7.
  • 27
    • 84981852057 scopus 로고
    • Becke-Goehring, M.; Leichner, L.; Scharf, B. Z. Anorg. Allg. Chem. 1966, 343, 154-164. Fluck, E.; Wachtler, D. Liebigs. Ann. Chem. 1980, 1651-1658. Zhmurova, I. N.; Drach, B. S. Zh. Obsch. Khim. 1964, 34, 1441-1446. Zhmurova, I. N.; Kisilenko, A. A.; Kirsanov, A. V. Zh. Obsch. Khim. 1962, 32, 2580-2586.
    • (1966) Anorg. Allg. Chem. , vol.343 , pp. 154-164
    • Becke-Goehring, M.1    Leichner, L.2    Scharf, B.Z.3
  • 28
    • 84981478984 scopus 로고
    • Becke-Goehring, M.; Leichner, L.; Scharf, B. Z. Anorg. Allg. Chem. 1966, 343, 154-164. Fluck, E.; Wachtler, D. Liebigs. Ann. Chem. 1980, 1651-1658. Zhmurova, I. N.; Drach, B. S. Zh. Obsch. Khim. 1964, 34, 1441-1446. Zhmurova, I. N.; Kisilenko, A. A.; Kirsanov, A. V. Zh. Obsch. Khim. 1962, 32, 2580-2586.
    • (1980) Liebigs. Ann. Chem. , pp. 1651-1658
    • Fluck, E.1    Wachtler, D.2
  • 29
    • 84981852057 scopus 로고
    • Becke-Goehring, M.; Leichner, L.; Scharf, B. Z. Anorg. Allg. Chem. 1966, 343, 154-164. Fluck, E.; Wachtler, D. Liebigs. Ann. Chem. 1980, 1651-1658. Zhmurova, I. N.; Drach, B. S. Zh. Obsch. Khim. 1964, 34, 1441-1446. Zhmurova, I. N.; Kisilenko, A. A.; Kirsanov, A. V. Zh. Obsch. Khim. 1962, 32, 2580-2586.
    • (1964) Zh. Obsch. Khim. , vol.34 , pp. 1441-1446
    • Zhmurova, I.N.1    Drach, B.S.2
  • 30
    • 84981852057 scopus 로고
    • Becke-Goehring, M.; Leichner, L.; Scharf, B. Z. Anorg. Allg. Chem. 1966, 343, 154-164. Fluck, E.; Wachtler, D. Liebigs. Ann. Chem. 1980, 1651-1658. Zhmurova, I. N.; Drach, B. S. Zh. Obsch. Khim. 1964, 34, 1441-1446. Zhmurova, I. N.; Kisilenko, A. A.; Kirsanov, A. V. Zh. Obsch. Khim. 1962, 32, 2580-2586.
    • (1962) Zh. Obsch. Khim. , vol.32 , pp. 2580-2586
    • Zhmurova, I.N.1    Kisilenko, A.A.2    Kirsanov, A.V.3
  • 31
    • 0037714554 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Imines were prepared by stirring a benzene solution of the corresponding amine and aldehyde over molecular sieves, followed by filtration, removal of solvent in vacuo, and vacuum distillation, in the case of liquid imines, or recrystallization from hexane in the case of solid imines.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.