Progress towards the Stereoselective Synthesis of 3,6-Disubstituted 1,2-Diamino-4-cyclohexenes by Ring Closing Metathesis Reaction

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 344, Issue 10, 2002, Pages 1068-1072

  Grilli, Stefano ^a   Martelli, Gianluca ^a   Savoia, Diego ^a   Zazzetta, Carla ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Diamine; Diene; Ring closing metathesis; Ruthenium

Indexed keywords

EID: 0038358936     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1615-4169(200212)344:10<1068::AID-ADSC1068>3.0.CO;2-S     Document Type: Article

References (50)

1. a) G. Alvaro, F. Grepioni, D. Savoia, J. Org. Chem. 1997, 62, 4180-4182;
2. b) G. Alvaro, F. Grepioni, S. Grilli, L. Maini, G. Martelli, D. Savoia, Synthesis 2000, 581-587;
3. c) C. Fiorelli, L. Maini, G. Martelli, D. Savoia, C. Zazzetta, Tetrahedron 2002, 55, in press.
4. F. Grepioni, S. Grilli, G. Martelli, D. Savoia, J. Org. Chem. 1999, 64, 3679-3683.
5. Reviews: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836; c) K. J. Ivin, J. Mol. Catal. 1997, 133, 1-16; d) A. S. K. Hashmi, J. Prakt. Chem. 1997, 195-199; e) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056; f) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1-48; h) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; i) T. Naota, H. Takaya, S. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660; j) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; k) A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75-89; l) D. L. Wright, Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240; m) R. Roy, S. K. Das, Chem. Commun. 2000, 519-529; n) M. Jørgensen, P. Hadwiger, R. Madsen, A. E. Stütz, T. M. Wrodnigg, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 565-588; o) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043; p) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29; q) R. R. Schrock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2541-2550.
6. Reviews: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836; c) K. J. Ivin, J. Mol. Catal. 1997, 133, 1-16; d) A. S. K. Hashmi, J. Prakt. Chem. 1997, 195-199; e) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056; f) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1-48; h) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; i) T. Naota, H. Takaya, S. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660; j) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; k) A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75-89; l) D. L. Wright, Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240; m) R. Roy, S. K. Das, Chem. Commun. 2000, 519-529; n) M. Jørgensen, P. Hadwiger, R. Madsen, A. E. Stütz, T. M. Wrodnigg, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 565-588; o) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043; p) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29; q) R. R. Schrock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2541-2550.
7. Reviews: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836; c) K. J. Ivin, J. Mol. Catal. 1997, 133, 1-16; d) A. S. K. Hashmi, J. Prakt. Chem. 1997, 195-199; e) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056; f) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1-48; h) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; i) T. Naota, H. Takaya, S. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660; j) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; k) A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75-89; l) D. L. Wright, Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240; m) R. Roy, S. K. Das, Chem. Commun. 2000, 519-529; n) M. Jørgensen, P. Hadwiger, R. Madsen, A. E. Stütz, T. M. Wrodnigg, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 565-588; o) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043; p) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29; q) R. R. Schrock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2541-2550.
8. Reviews: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836; c) K. J. Ivin, J. Mol. Catal. 1997, 133, 1-16; d) A. S. K. Hashmi, J. Prakt. Chem. 1997, 195-199; e) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056; f) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1-48; h) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; i) T. Naota, H. Takaya, S. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660; j) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; k) A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75-89; l) D. L. Wright, Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240; m) R. Roy, S. K. Das, Chem. Commun. 2000, 519-529; n) M. Jørgensen, P. Hadwiger, R. Madsen, A. E. Stütz, T. M. Wrodnigg, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 565-588; o) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043; p) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29; q) R. R. Schrock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2541-2550.
9. Reviews: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836; c) K. J. Ivin, J. Mol. Catal. 1997, 133, 1-16; d) A. S. K. Hashmi, J. Prakt. Chem. 1997, 195-199; e) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056; f) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1-48; h) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; i) T. Naota, H. Takaya, S. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660; j) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; k) A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75-89; l) D. L. Wright, Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240; m) R. Roy, S. K. Das, Chem. Commun. 2000, 519-529; n) M. Jørgensen, P. Hadwiger, R. Madsen, A. E. Stütz, T. M. Wrodnigg, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 565-588; o) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043; p) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29; q) R. R. Schrock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2541-2550.
10. Reviews: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836; c) K. J. Ivin, J. Mol. Catal. 1997, 133, 1-16; d) A. S. K. Hashmi, J. Prakt. Chem. 1997, 195-199; e) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056; f) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1-48; h) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; i) T. Naota, H. Takaya, S. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660; j) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; k) A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75-89; l) D. L. Wright, Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240; m) R. Roy, S. K. Das, Chem. Commun. 2000, 519-529; n) M. Jørgensen, P. Hadwiger, R. Madsen, A. E. Stütz, T. M. Wrodnigg, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 565-588; o) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043; p) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29; q) R. R. Schrock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2541-2550.
11. Reviews: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836; c) K. J. Ivin, J. Mol. Catal. 1997, 133, 1-16; d) A. S. K. Hashmi, J. Prakt. Chem. 1997, 195-199; e) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056; f) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1-48; h) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; i) T. Naota, H. Takaya, S. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660; j) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; k) A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75-89; l) D. L. Wright, Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240; m) R. Roy, S. K. Das, Chem. Commun. 2000, 519-529; n) M. Jørgensen, P. Hadwiger, R. Madsen, A. E. Stütz, T. M. Wrodnigg, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 565-588; o) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043; p) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29; q) R. R. Schrock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2541-2550.
12. Reviews: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836; c) K. J. Ivin, J. Mol. Catal. 1997, 133, 1-16; d) A. S. K. Hashmi, J. Prakt. Chem. 1997, 195-199; e) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056; f) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1-48; h) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; i) T. Naota, H. Takaya, S. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660; j) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; k) A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75-89; l) D. L. Wright, Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240; m) R. Roy, S. K. Das, Chem. Commun. 2000, 519-529; n) M. Jørgensen, P. Hadwiger, R. Madsen, A. E. Stütz, T. M. Wrodnigg, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 565-588; o) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043; p) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29; q) R. R. Schrock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2541-2550.
13. Reviews: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836; c) K. J. Ivin, J. Mol. Catal. 1997, 133, 1-16; d) A. S. K. Hashmi, J. Prakt. Chem. 1997, 195-199; e) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056; f) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1-48; h) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; i) T. Naota, H. Takaya, S. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660; j) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; k) A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75-89; l) D. L. Wright, Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240; m) R. Roy, S. K. Das, Chem. Commun. 2000, 519-529; n) M. Jørgensen, P. Hadwiger, R. Madsen, A. E. Stütz, T. M. Wrodnigg, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 565-588; o) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043; p) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29; q) R. R. Schrock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2541-2550.
14. Reviews: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836; c) K. J. Ivin, J. Mol. Catal. 1997, 133, 1-16; d) A. S. K. Hashmi, J. Prakt. Chem. 1997, 195-199; e) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056; f) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1-48; h) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; i) T. Naota, H. Takaya, S. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660; j) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; k) A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75-89; l) D. L. Wright, Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240; m) R. Roy, S. K. Das, Chem. Commun. 2000, 519-529; n) M. Jørgensen, P. Hadwiger, R. Madsen, A. E. Stütz, T. M. Wrodnigg, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 565-588; o) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043; p) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29; q) R. R. Schrock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2541-2550.
15. Reviews: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836; c) K. J. Ivin, J. Mol. Catal. 1997, 133, 1-16; d) A. S. K. Hashmi, J. Prakt. Chem. 1997, 195-199; e) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056; f) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1-48; h) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; i) T. Naota, H. Takaya, S. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660; j) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; k) A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75-89; l) D. L. Wright, Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240; m) R. Roy, S. K. Das, Chem. Commun. 2000, 519-529; n) M. Jørgensen, P. Hadwiger, R. Madsen, A. E. Stütz, T. M. Wrodnigg, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 565-588; o) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043; p) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29; q) R. R. Schrock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2541-2550.
16. Reviews: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836; c) K. J. Ivin, J. Mol. Catal. 1997, 133, 1-16; d) A. S. K. Hashmi, J. Prakt. Chem. 1997, 195-199; e) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056; f) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1-48; h) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; i) T. Naota, H. Takaya, S. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660; j) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; k) A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75-89; l) D. L. Wright, Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240; m) R. Roy, S. K. Das, Chem. Commun. 2000, 519-529; n) M. Jørgensen, P. Hadwiger, R. Madsen, A. E. Stütz, T. M. Wrodnigg, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 565-588; o) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043; p) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29; q) R. R. Schrock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2541-2550.
17. Reviews: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836; c) K. J. Ivin, J. Mol. Catal. 1997, 133, 1-16; d) A. S. K. Hashmi, J. Prakt. Chem. 1997, 195-199; e) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056; f) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1-48; h) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; i) T. Naota, H. Takaya, S. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660; j) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; k) A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75-89; l) D. L. Wright, Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240; m) R. Roy, S. K. Das, Chem. Commun. 2000, 519-529; n) M. Jørgensen, P. Hadwiger, R. Madsen, A. E. Stütz, T. M. Wrodnigg, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 565-588; o) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043; p) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29; q) R. R. Schrock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2541-2550.
18. Reviews: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836; c) K. J. Ivin, J. Mol. Catal. 1997, 133, 1-16; d) A. S. K. Hashmi, J. Prakt. Chem. 1997, 195-199; e) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056; f) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1-48; h) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; i) T. Naota, H. Takaya, S. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660; j) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; k) A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75-89; l) D. L. Wright, Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240; m) R. Roy, S. K. Das, Chem. Commun. 2000, 519-529; n) M. Jørgensen, P. Hadwiger, R. Madsen, A. E. Stütz, T. M. Wrodnigg, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 565-588; o) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043; p) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29; q) R. R. Schrock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2541-2550.
19. Reviews: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836; c) K. J. Ivin, J. Mol. Catal. 1997, 133, 1-16; d) A. S. K. Hashmi, J. Prakt. Chem. 1997, 195-199; e) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056; f) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1-48; h) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; i) T. Naota, H. Takaya, S. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660; j) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; k) A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75-89; l) D. L. Wright, Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240; m) R. Roy, S. K. Das, Chem. Commun. 2000, 519-529; n) M. Jørgensen, P. Hadwiger, R. Madsen, A. E. Stütz, T. M. Wrodnigg, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 565-588; o) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043; p) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29; q) R. R. Schrock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2541-2550.
20. Reviews: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836; c) K. J. Ivin, J. Mol. Catal. 1997, 133, 1-16; d) A. S. K. Hashmi, J. Prakt. Chem. 1997, 195-199; e) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056; f) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1-48; h) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; i) T. Naota, H. Takaya, S. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660; j) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; k) A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75-89; l) D. L. Wright, Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240; m) R. Roy, S. K. Das, Chem. Commun. 2000, 519-529; n) M. Jørgensen, P. Hadwiger, R. Madsen, A. E. Stütz, T. M. Wrodnigg, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 565-588; o) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043; p) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29; q) R. R. Schrock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2541-2550.
21. Reviews: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452; b) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833-1836; c) K. J. Ivin, J. Mol. Catal. 1997, 133, 1-16; d) A. S. K. Hashmi, J. Prakt. Chem. 1997, 195-199; e) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037-2056; f) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803; g) C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1-48; h) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-388; i) T. Naota, H. Takaya, S. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660; j) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413; k) A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75-89; l) D. L. Wright, Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211-240; m) R. Roy, S. K. Das, Chem. Commun. 2000, 519-529; n) M. Jørgensen, P. Hadwiger, R. Madsen, A. E. Stütz, T. M. Wrodnigg, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 565-588; o) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043; p) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29; q) R. R. Schrock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2541-2550.
22. G. Alvaro, S. Grilli, G. Martelli, D. Savoia, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1523-1526.
23. Review: Y. L. Bennani, S. Hanessian, Chem. Rev. 1997, 97, 3161-3195.
24. Reviews: W. A. Herrmann, C. Köcher, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162-2187; D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39-91; L. Jafarpour, S. P. Nolan, J. Organometal. Chem. 2001, 617-618, 17-27; A. Fürstner, L. Ackermann, B. Gabor, R. Goddard, C. W. Lehmann, R. Mynott, F. Stelzer, O. R. Thiel, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3236-3253; W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
25. Reviews: W. A. Herrmann, C. Köcher, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162-2187; D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39-91; L. Jafarpour, S. P. Nolan, J. Organometal. Chem. 2001, 617-618, 17-27; A. Fürstner, L. Ackermann, B. Gabor, R. Goddard, C. W. Lehmann, R. Mynott, F. Stelzer, O. R. Thiel, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3236-3253; W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
26. Reviews: W. A. Herrmann, C. Köcher, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162-2187; D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39-91; L. Jafarpour, S. P. Nolan, J. Organometal. Chem. 2001, 617-618, 17-27; A. Fürstner, L. Ackermann, B. Gabor, R. Goddard, C. W. Lehmann, R. Mynott, F. Stelzer, O. R. Thiel, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3236-3253; W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
27. Reviews: W. A. Herrmann, C. Köcher, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162-2187; D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39-91; L. Jafarpour, S. P. Nolan, J. Organometal. Chem. 2001, 617-618, 17-27; A. Fürstner, L. Ackermann, B. Gabor, R. Goddard, C. W. Lehmann, R. Mynott, F. Stelzer, O. R. Thiel, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3236-3253; W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
28. Reviews: W. A. Herrmann, C. Köcher, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162-2187; D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39-91; L. Jafarpour, S. P. Nolan, J. Organometal. Chem. 2001, 617-618, 17-27; A. Fürstner, L. Ackermann, B. Gabor, R. Goddard, C. W. Lehmann, R. Mynott, F. Stelzer, O. R. Thiel, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3236-3253; W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
29. For diastereoselective RCM reactions of chiral trienes and tetraenes containing diastereotopic vinyl groups, see: C. M. Huwe, J. Velder, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376-2378; C. M. Huwe, S. Blechert, Synthesis 1997, 61-67; H. Oguri, S. Sasaki, T. Oishi, M. Hirama, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5405-5408; B. Schmidt, H. Wildemann, Synlett 1999, 1591-1593; B. Schmidt, H. Wildemann, J. Org. Chem. 2000, 65, 5817-5822; B. Schmidt, M. Westhus, Tetrahedron 2000, 56, 2421-2426; D. J. Wallace, C. J. Cowden, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2027-2029; D. J. Wallace, J. M. Goodman, D. J. Kennedy, A. J. Davies, C. J. Cowden, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, P. J. Reider, Org. Lett. 2001, 3, 671-674; D. J. Wallace, P. G. Bulger, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Synlett 2001, 357-360; for other diastereoselective RCM reactions of tetraenes, see: M. Lautens, G. Highes, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 129-131; M. Lautens, G. Hughes, V. Zunic, Can. J. Chem. 2000, 78, 868-883; C. J. Bassindale, A. S. Edwards, P. Hamley, H. Adams, J. P. A. Harrity, Chem. Commun. 2000, 1035-1036.
30. For diastereoselective RCM reactions of chiral trienes and tetraenes containing diastereotopic vinyl groups, see: C. M. Huwe, J. Velder, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376-2378; C. M. Huwe, S. Blechert, Synthesis 1997, 61-67; H. Oguri, S. Sasaki, T. Oishi, M. Hirama, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5405-5408; B. Schmidt, H. Wildemann, Synlett 1999, 1591-1593; B. Schmidt, H. Wildemann, J. Org. Chem. 2000, 65, 5817-5822; B. Schmidt, M. Westhus, Tetrahedron 2000, 56, 2421-2426; D. J. Wallace, C. J. Cowden, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2027-2029; D. J. Wallace, J. M. Goodman, D. J. Kennedy, A. J. Davies, C. J. Cowden, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, P. J. Reider, Org. Lett. 2001, 3, 671-674; D. J. Wallace, P. G. Bulger, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Synlett 2001, 357-360; for other diastereoselective RCM reactions of tetraenes, see: M. Lautens, G. Highes, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 129-131; M. Lautens, G. Hughes, V. Zunic, Can. J. Chem. 2000, 78, 868-883; C. J. Bassindale, A. S. Edwards, P. Hamley, H. Adams, J. P. A. Harrity, Chem. Commun. 2000, 1035-1036.
31. For diastereoselective RCM reactions of chiral trienes and tetraenes containing diastereotopic vinyl groups, see: C. M. Huwe, J. Velder, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376-2378; C. M. Huwe, S. Blechert, Synthesis 1997, 61-67; H. Oguri, S. Sasaki, T. Oishi, M. Hirama, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5405-5408; B. Schmidt, H. Wildemann, Synlett 1999, 1591-1593; B. Schmidt, H. Wildemann, J. Org. Chem. 2000, 65, 5817-5822; B. Schmidt, M. Westhus, Tetrahedron 2000, 56, 2421-2426; D. J. Wallace, C. J. Cowden, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2027-2029; D. J. Wallace, J. M. Goodman, D. J. Kennedy, A. J. Davies, C. J. Cowden, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, P. J. Reider, Org. Lett. 2001, 3, 671-674; D. J. Wallace, P. G. Bulger, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Synlett 2001, 357-360; for other diastereoselective RCM reactions of tetraenes, see: M. Lautens, G. Highes, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 129-131; M. Lautens, G. Hughes, V. Zunic, Can. J. Chem. 2000, 78, 868-883; C. J. Bassindale, A. S. Edwards, P. Hamley, H. Adams, J. P. A. Harrity, Chem. Commun. 2000, 1035-1036.
32. For diastereoselective RCM reactions of chiral trienes and tetraenes containing diastereotopic vinyl groups, see: C. M. Huwe, J. Velder, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376-2378; C. M. Huwe, S. Blechert, Synthesis 1997, 61-67; H. Oguri, S. Sasaki, T. Oishi, M. Hirama, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5405-5408; B. Schmidt, H. Wildemann, Synlett 1999, 1591-1593; B. Schmidt, H. Wildemann, J. Org. Chem. 2000, 65, 5817-5822; B. Schmidt, M. Westhus, Tetrahedron 2000, 56, 2421-2426; D. J. Wallace, C. J. Cowden, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2027-2029; D. J. Wallace, J. M. Goodman, D. J. Kennedy, A. J. Davies, C. J. Cowden, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, P. J. Reider, Org. Lett. 2001, 3, 671-674; D. J. Wallace, P. G. Bulger, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Synlett 2001, 357-360; for other diastereoselective RCM reactions of tetraenes, see: M. Lautens, G. Highes, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 129-131; M. Lautens, G. Hughes, V. Zunic, Can. J. Chem. 2000, 78, 868-883; C. J. Bassindale, A. S. Edwards, P. Hamley, H. Adams, J. P. A. Harrity, Chem. Commun. 2000, 1035-1036.
33. For diastereoselective RCM reactions of chiral trienes and tetraenes containing diastereotopic vinyl groups, see: C. M. Huwe, J. Velder, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376-2378; C. M. Huwe, S. Blechert, Synthesis 1997, 61-67; H. Oguri, S. Sasaki, T. Oishi, M. Hirama, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5405-5408; B. Schmidt, H. Wildemann, Synlett 1999, 1591-1593; B. Schmidt, H. Wildemann, J. Org. Chem. 2000, 65, 5817-5822; B. Schmidt, M. Westhus, Tetrahedron 2000, 56, 2421-2426; D. J. Wallace, C. J. Cowden, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2027-2029; D. J. Wallace, J. M. Goodman, D. J. Kennedy, A. J. Davies, C. J. Cowden, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, P. J. Reider, Org. Lett. 2001, 3, 671-674; D. J. Wallace, P. G. Bulger, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Synlett 2001, 357-360; for other diastereoselective RCM reactions of tetraenes, see: M. Lautens, G. Highes, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 129-131; M. Lautens, G. Hughes, V. Zunic, Can. J. Chem. 2000, 78, 868-883; C. J. Bassindale, A. S. Edwards, P. Hamley, H. Adams, J. P. A. Harrity, Chem. Commun. 2000, 1035-1036.
34. For diastereoselective RCM reactions of chiral trienes and tetraenes containing diastereotopic vinyl groups, see: C. M. Huwe, J. Velder, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376-2378; C. M. Huwe, S. Blechert, Synthesis 1997, 61-67; H. Oguri, S. Sasaki, T. Oishi, M. Hirama, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5405-5408; B. Schmidt, H. Wildemann, Synlett 1999, 1591-1593; B. Schmidt, H. Wildemann, J. Org. Chem. 2000, 65, 5817-5822; B. Schmidt, M. Westhus, Tetrahedron 2000, 56, 2421-2426; D. J. Wallace, C. J. Cowden, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2027-2029; D. J. Wallace, J. M. Goodman, D. J. Kennedy, A. J. Davies, C. J. Cowden, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, P. J. Reider, Org. Lett. 2001, 3, 671-674; D. J. Wallace, P. G. Bulger, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Synlett 2001, 357-360; for other diastereoselective RCM reactions of tetraenes, see: M. Lautens, G. Highes, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 129-131; M. Lautens, G. Hughes, V. Zunic, Can. J. Chem. 2000, 78, 868-883; C. J. Bassindale, A. S. Edwards, P. Hamley, H. Adams, J. P. A. Harrity, Chem. Commun. 2000, 1035-1036.
35. For diastereoselective RCM reactions of chiral trienes and tetraenes containing diastereotopic vinyl groups, see: C. M. Huwe, J. Velder, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376-2378; C. M. Huwe, S. Blechert, Synthesis 1997, 61-67; H. Oguri, S. Sasaki, T. Oishi, M. Hirama, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5405-5408; B. Schmidt, H. Wildemann, Synlett 1999, 1591-1593; B. Schmidt, H. Wildemann, J. Org. Chem. 2000, 65, 5817-5822; B. Schmidt, M. Westhus, Tetrahedron 2000, 56, 2421-2426; D. J. Wallace, C. J. Cowden, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2027-2029; D. J. Wallace, J. M. Goodman, D. J. Kennedy, A. J. Davies, C. J. Cowden, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, P. J. Reider, Org. Lett. 2001, 3, 671-674; D. J. Wallace, P. G. Bulger, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Synlett 2001, 357-360; for other diastereoselective RCM reactions of tetraenes, see: M. Lautens, G. Highes, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 129-131; M. Lautens, G. Hughes, V. Zunic, Can. J. Chem. 2000, 78, 868-883; C. J. Bassindale, A. S. Edwards, P. Hamley, H. Adams, J. P. A. Harrity, Chem. Commun. 2000, 1035-1036.
36. For diastereoselective RCM reactions of chiral trienes and tetraenes containing diastereotopic vinyl groups, see: C. M. Huwe, J. Velder, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376-2378; C. M. Huwe, S. Blechert, Synthesis 1997, 61-67; H. Oguri, S. Sasaki, T. Oishi, M. Hirama, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5405-5408; B. Schmidt, H. Wildemann, Synlett 1999, 1591-1593; B. Schmidt, H. Wildemann, J. Org. Chem. 2000, 65, 5817-5822; B. Schmidt, M. Westhus, Tetrahedron 2000, 56, 2421-2426; D. J. Wallace, C. J. Cowden, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2027-2029; D. J. Wallace, J. M. Goodman, D. J. Kennedy, A. J. Davies, C. J. Cowden, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, P. J. Reider, Org. Lett. 2001, 3, 671-674; D. J. Wallace, P. G. Bulger, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Synlett 2001, 357-360; for other diastereoselective RCM reactions of tetraenes, see: M. Lautens, G. Highes, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 129-131; M. Lautens, G. Hughes, V. Zunic, Can. J. Chem. 2000, 78, 868-883; C. J. Bassindale, A. S. Edwards, P. Hamley, H. Adams, J. P. A. Harrity, Chem. Commun. 2000, 1035-1036.
37. For diastereoselective RCM reactions of chiral trienes and tetraenes containing diastereotopic vinyl groups, see: C. M. Huwe, J. Velder, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376-2378; C. M. Huwe, S. Blechert, Synthesis 1997, 61-67; H. Oguri, S. Sasaki, T. Oishi, M. Hirama, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5405-5408; B. Schmidt, H. Wildemann, Synlett 1999, 1591-1593; B. Schmidt, H. Wildemann, J. Org. Chem. 2000, 65, 5817-5822; B. Schmidt, M. Westhus, Tetrahedron 2000, 56, 2421-2426; D. J. Wallace, C. J. Cowden, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2027-2029; D. J. Wallace, J. M. Goodman, D. J. Kennedy, A. J. Davies, C. J. Cowden, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, P. J. Reider, Org. Lett. 2001, 3, 671-674; D. J. Wallace, P. G. Bulger, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Synlett 2001, 357-360; for other diastereoselective RCM reactions of tetraenes, see: M. Lautens, G. Highes, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 129-131; M. Lautens, G. Hughes, V. Zunic, Can. J. Chem. 2000, 78, 868-883; C. J. Bassindale, A. S. Edwards, P. Hamley, H. Adams, J. P. A. Harrity, Chem. Commun. 2000, 1035-1036.
38. For diastereoselective RCM reactions of chiral trienes and tetraenes containing diastereotopic vinyl groups, see: C. M. Huwe, J. Velder, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376-2378; C. M. Huwe, S. Blechert, Synthesis 1997, 61-67; H. Oguri, S. Sasaki, T. Oishi, M. Hirama, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5405-5408; B. Schmidt, H. Wildemann, Synlett 1999, 1591-1593; B. Schmidt, H. Wildemann, J. Org. Chem. 2000, 65, 5817-5822; B. Schmidt, M. Westhus, Tetrahedron 2000, 56, 2421-2426; D. J. Wallace, C. J. Cowden, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2027-2029; D. J. Wallace, J. M. Goodman, D. J. Kennedy, A. J. Davies, C. J. Cowden, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, P. J. Reider, Org. Lett. 2001, 3, 671-674; D. J. Wallace, P. G. Bulger, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Synlett 2001, 357-360; for other diastereoselective RCM reactions of tetraenes, see: M. Lautens, G. Highes, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 129-131; M. Lautens, G. Hughes, V. Zunic, Can. J. Chem. 2000, 78, 868-883; C. J. Bassindale, A. S. Edwards, P. Hamley, H. Adams, J. P. A. Harrity, Chem. Commun. 2000, 1035-1036.
39. For diastereoselective RCM reactions of chiral trienes and tetraenes containing diastereotopic vinyl groups, see: C. M. Huwe, J. Velder, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376-2378; C. M. Huwe, S. Blechert, Synthesis 1997, 61-67; H. Oguri, S. Sasaki, T. Oishi, M. Hirama, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5405-5408; B. Schmidt, H. Wildemann, Synlett 1999, 1591-1593; B. Schmidt, H. Wildemann, J. Org. Chem. 2000, 65, 5817-5822; B. Schmidt, M. Westhus, Tetrahedron 2000, 56, 2421-2426; D. J. Wallace, C. J. Cowden, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2027-2029; D. J. Wallace, J. M. Goodman, D. J. Kennedy, A. J. Davies, C. J. Cowden, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, P. J. Reider, Org. Lett. 2001, 3, 671-674; D. J. Wallace, P. G. Bulger, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Synlett 2001, 357-360; for other diastereoselective RCM reactions of tetraenes, see: M. Lautens, G. Highes, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 129-131; M. Lautens, G. Hughes, V. Zunic, Can. J. Chem. 2000, 78, 868-883; C. J. Bassindale, A. S. Edwards, P. Hamley, H. Adams, J. P. A. Harrity, Chem. Commun. 2000, 1035-1036.
40. For diastereoselective RCM reactions of chiral trienes and tetraenes containing diastereotopic vinyl groups, see: C. M. Huwe, J. Velder, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376-2378; C. M. Huwe, S. Blechert, Synthesis 1997, 61-67; H. Oguri, S. Sasaki, T. Oishi, M. Hirama, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5405-5408; B. Schmidt, H. Wildemann, Synlett 1999, 1591-1593; B. Schmidt, H. Wildemann, J. Org. Chem. 2000, 65, 5817-5822; B. Schmidt, M. Westhus, Tetrahedron 2000, 56, 2421-2426; D. J. Wallace, C. J. Cowden, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2027-2029; D. J. Wallace, J. M. Goodman, D. J. Kennedy, A. J. Davies, C. J. Cowden, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, P. J. Reider, Org. Lett. 2001, 3, 671-674; D. J. Wallace, P. G. Bulger, D. J. Kennedy, M. S. Ashwood, I. F. Cottrell, U.-H. Dolling, Synlett 2001, 357-360; for other diastereoselective RCM reactions of tetraenes, see: M. Lautens, G. Highes, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 129-131; M. Lautens, G. Hughes, V. Zunic, Can. J. Chem. 2000, 78, 868-883; C. J. Bassindale, A. S. Edwards, P. Hamley, H. Adams, J. P. A. Harrity, Chem. Commun. 2000, 1035-1036.
41. For an analogous example, the RCM reactions of 3,6-dibenzyl-5-oxo-4-aza-1,7-octadiene could be achieved only after the introduction of the 2,4-dimethoxybenzyl N-substituent, allowing for the attainment of the syn-disposed ethylenic appendages: H. Sauriat-Dorizon, F. Guibé, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6711-6714.
42. E. Magnier, Y. Langlois, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 837-840; P. Evans, R. Grigg, M. Monteith, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5247-5250; S. G. Davies, K. Iwamoto, C. A. P. Smethurst, A. D. Smith, H. Rodriguez-Solla, Synlett 2002, 1146-1148.
43. E. Magnier, Y. Langlois, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 837-840; P. Evans, R. Grigg, M. Monteith, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5247-5250; S. G. Davies, K. Iwamoto, C. A. P. Smethurst, A. D. Smith, H. Rodriguez-Solla, Synlett 2002, 1146-1148.
44. E. Magnier, Y. Langlois, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 837-840; P. Evans, R. Grigg, M. Monteith, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5247-5250; S. G. Davies, K. Iwamoto, C. A. P. Smethurst, A. D. Smith, H. Rodriguez-Solla, Synlett 2002, 1146-1148.
45. While the catalyst 5 (5 mol %) efficiently catalysed a cross metathesis reaction at 45°C in THF-benzene in the presence of an excess of ethereal HCl (25 mol %), deactivation of the catalyst was observed at 80°C: J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2000, 2, 3153-3155.
46. a) K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron 1997, 53, 2309-2322;
47. [11b] and: H. S. Overkleeft, U. K. Pandit, Tetrahedon Lett. 1996, 37, 547-550.
48. [11b] and: H. S. Overkleeft, U. K. Pandit, Tetrahedon Lett. 1996, 37, 547-550.
49. D. Bougeois, A. Pancrazi, S. P. Nolan, J. Prunet, J. Organometal. Chem. 2002, 643-644, 247-252.
50. The alkene isomerisation catalysed by the carbene complex 4 in refluxing toluene has been exploited to achieve the deprotection of tertiary allylamines: B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, M. F. Aly, Org. Lett. 2001, 3, 3781-3784.