Multistep Electron Transfer in Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidations via a Metal Macrocycle-Quinone System

Journal of the American Chemical Society

Volumn 112, Issue 13, 1990, Pages 5160-5166

  Bäckvall, Jan E ^a   Hopkins, Bruce R ^a   Grennberg, Helena ^a   Mader, Mary M ^a   Awasthi, Alok K ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0038327985     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00169a025     Document Type: Article

References (41)

1. Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press: New York, 1981.
2. Parshall, G. W. Homogeneous Catalysis, Wiley-Interscience: New York, 1980.
3. Meunier, B. Bull. Soc. Chim. Fr. 1986, 578.
4. Groves, J. T.; Nemo, T. E.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1032.
5. Groves, J. T.; Kruper, W. J.; Haushalter, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6375.
6. Hill, C. L.; Schardt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6374.
7. Guilmet, E.; Meunier, B. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4449.
8. De Carvalo, M. E.; Meunier, B. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3621.
9. De Poorter, B.; Ricci, M.; Meunier, B. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4459.
10. Renaud, J. P.; Battioni, P.; Bartoli, J. F.; Mansuy, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 888.
11. Mansuy, D.; Bartoli, J. F.; Momenteau, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2781.
12. Tabushi, I.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6456.
13. Perrée-Fauvet, M.; Gaudemer, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 874.
14. Groves, J. T.; Quinn, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5790.
15. Tabushi, I.; Morimitsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6871.
16. Mansuy, D.; Fontecave, M.; Bartoli, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 253.
17. Bäckvall, J. E.; Awasthi, A. K.; Renko, Z. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4750.
18. Bäckvall, J. E.; Hopkins, R. B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2885.
19. Bäckvall, J. E.; Nystrom, J. E.; Nordberg, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3676.
20. Bäckvall, J. E.; Granberg, K. L.; Hopkins, R. B. Acta Chem. Scand. In press.
21. Bäckvall, J. E.; Bystróm, S. E.; Nordberg, R. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4619.
22. Bäckvall, J. E.; Vägberg, J.; Nordberg, R. E.; Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2717.
23. Bäckvall, J. E.; Vägberg, J. O. J. Org. Chem. 1988, 53, 5695
24. Becker, H. D. In The Chemistry of Quinoid Compounds, Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1974; pp 335-423.
25. Backvall, J. E.; Gogoll, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1236.
26. Backvall, J. E.; Gogoll, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2243.
27. Tsuji, J.; Mínalo, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3683.
28. Heumann, A.; Akermark, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 453.
29. Hansson, S.; Heumann, A.; Rein, T.; Akermark, B. J. Org. Chem. 1990, 55, 975.
30. McMurry, J. E.; Kocovsky, P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4187.
31. Heumann, A.; Moberg, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1516.
32. Antonsson, T.; Moberg, C.; Tottie, L.; Heumann, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4902.
33. Brown, R. G.; Davidson, J. M. J. Chem. Soc. A 1971, 1321.
34. Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800.
35. Backvall, J. E.; Andersson, P. G.; Vägberg, J. O. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 137.
36. Tatsumo, Y.; Tatsuda, M.; Otsuka, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1100.
37. Frostin-Rio, M.; Pujol, D.; Bied-Charreton, C.; Perrée-Fauvet, M.; Gaudemer, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1984, 1971.
38. Németh, S.; Szeverényi, Z.; Simandi, L. I. Inorg. Chim. Acta 1980, 44, L107.
39. Momenteau, M.; Mispelter, J.; Loock, B.; Bisagni, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1983, 189.
40. Lindsey, J. S.; Hsu, H. C.; Schreiman, I. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4969.
41. Alder, A. D.; Longo, F. R.; Rampas, F.; Kim, J. J. Inorg. Nucí. Chem. 1970, 32, 2443.