Synthesis of benzo[1,2-b:5,4-b′]dithiophene-4,8-dione derivatives

Heterocycles

Volumn 60, Issue 7, 2003, Pages 1689-1695

  Kobayashi, Kazuhiro ^a   Ogata, Toshikazu ^a   Miyamoto, Kazuna ^a   Morikawa, Osamu ^a   Konishi, Hisatoshi ^a  

^a TOTTORI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIUM NITRATE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CERIUM; DICARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; DIETHYL 3 ETHYL 5 METHYL 4,8 DIOXO 4,8 DIHYDROBENZO[1,2 B:5,4 B']DITHIOPHENE 2,6 DICARBOXYLATE; DIETHYL 3 METHYL 4,8 DIOXO 5 PHENYL 4,8 DIHYDROBENZO[1,2 B:5,4 B']DITHIOPHENE 2,6 DICARBOXYLATE; DIETHYL 3 METHYL 4,8 DIOXO 5 PROPYL 4,8 DIHYDROBENZO[1,2 B:5,4 B']DITHIOPHENE 2,6 DICARBOXYLATE; DIETHYL 3 METHYL 5 (1 METHYLETHYL) 4,8 DIOXO 4,8 DIHYDROBENZO[1,2 B:5,4 B']DITHIOPHENE 2,6 DICARBOXYLATE; DIETHYL 3 METHYL 5 (2 METHYLPROPYL) 4,8 DIOXO 4,8 DIHYDROBENZO[1,2 B:5,4 B']DITHIOPHENE 2,6 DICARBOXYLATE; DIMETHYL 3 PROPYL 4,8 DIOXO 4,8 DIHYDROBENZO[1,2 B:5,4 B']DITHIOPHENE 2,6 DICARBOXYLATE; QUINONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACYLATION; ARTICLE; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; IRRADIATION; OXIDATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0038264122     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-03-9790     Document Type: Article

References (22)

1. K. Kobayashi, M. Mori, T. Uneda, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1996, 451; K. Kobayashi, T. Uneda, M. Kawakita, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 837; K. Kobayashi, T. Uneda, K. Tanaka, M. Mori, H. Tanaka, O. Morikawa, and H. Konishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 1691; K. Kobayashi, K. Tanaka, T. Uneda, K. Maeda, O. Morikawa, and H. Konishi, Synthesis, 1998, 1243; K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7725; K. Kobayashi, T.Taki, M. Kawakita, M. Uchida, O. Morikawa, and H. Konishi, Heterocycles, 1999, 51, 349; K. Kobayashi, Y. Furuta, H. Matsuoka, M. Uchida, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1999, 503; K. Kobayashi, A. Takanohashi, S. Watanabe, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7657; K. Tanaka, A. Takanohashi, O. Morikawa, H. Konishi, and K. Kobayashi, Heterocycles, 2001, 55, 1561; K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, K. Yoneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2977.
2. K. Kobayashi, M. Mori, T. Uneda, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1996, 451; K. Kobayashi, T. Uneda, M. Kawakita, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 837; K. Kobayashi, T. Uneda, K. Tanaka, M. Mori, H. Tanaka, O. Morikawa, and H. Konishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 1691; K. Kobayashi, K. Tanaka, T. Uneda, K. Maeda, O. Morikawa, and H. Konishi, Synthesis, 1998, 1243; K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7725; K. Kobayashi, T.Taki, M. Kawakita, M. Uchida, O. Morikawa, and H. Konishi, Heterocycles, 1999, 51, 349; K. Kobayashi, Y. Furuta, H. Matsuoka, M. Uchida, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1999, 503; K. Kobayashi, A. Takanohashi, S. Watanabe, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7657; K. Tanaka, A. Takanohashi, O. Morikawa, H. Konishi, and K. Kobayashi, Heterocycles, 2001, 55, 1561; K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, K. Yoneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2977.
3. K. Kobayashi, M. Mori, T. Uneda, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1996, 451; K. Kobayashi, T. Uneda, M. Kawakita, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 837; K. Kobayashi, T. Uneda, K. Tanaka, M. Mori, H. Tanaka, O. Morikawa, and H. Konishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 1691; K. Kobayashi, K. Tanaka, T. Uneda, K. Maeda, O. Morikawa, and H. Konishi, Synthesis, 1998, 1243; K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7725; K. Kobayashi, T.Taki, M. Kawakita, M. Uchida, O. Morikawa, and H. Konishi, Heterocycles, 1999, 51, 349; K. Kobayashi, Y. Furuta, H. Matsuoka, M. Uchida, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1999, 503; K. Kobayashi, A. Takanohashi, S. Watanabe, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7657; K. Tanaka, A. Takanohashi, O. Morikawa, H. Konishi, and K. Kobayashi, Heterocycles, 2001, 55, 1561; K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, K. Yoneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2977.
4. K. Kobayashi, M. Mori, T. Uneda, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1996, 451; K. Kobayashi, T. Uneda, M. Kawakita, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 837; K. Kobayashi, T. Uneda, K. Tanaka, M. Mori, H. Tanaka, O. Morikawa, and H. Konishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 1691; K. Kobayashi, K. Tanaka, T. Uneda, K. Maeda, O. Morikawa, and H. Konishi, Synthesis, 1998, 1243; K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7725; K. Kobayashi, T.Taki, M. Kawakita, M. Uchida, O. Morikawa, and H. Konishi, Heterocycles, 1999, 51, 349; K. Kobayashi, Y. Furuta, H. Matsuoka, M. Uchida, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1999, 503; K. Kobayashi, A. Takanohashi, S. Watanabe, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7657; K. Tanaka, A. Takanohashi, O. Morikawa, H. Konishi, and K. Kobayashi, Heterocycles, 2001, 55, 1561; K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, K. Yoneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2977.
5. K. Kobayashi, M. Mori, T. Uneda, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1996, 451; K. Kobayashi, T. Uneda, M. Kawakita, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 837; K. Kobayashi, T. Uneda, K. Tanaka, M. Mori, H. Tanaka, O. Morikawa, and H. Konishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 1691; K. Kobayashi, K. Tanaka, T. Uneda, K. Maeda, O. Morikawa, and H. Konishi, Synthesis, 1998, 1243; K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7725; K. Kobayashi, T.Taki, M. Kawakita, M. Uchida, O. Morikawa, and H. Konishi, Heterocycles, 1999, 51, 349; K. Kobayashi, Y. Furuta, H. Matsuoka, M. Uchida, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1999, 503; K. Kobayashi, A. Takanohashi, S. Watanabe, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7657; K. Tanaka, A. Takanohashi, O. Morikawa, H. Konishi, and K. Kobayashi, Heterocycles, 2001, 55, 1561; K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, K. Yoneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2977.
6. K. Kobayashi, M. Mori, T. Uneda, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1996, 451; K. Kobayashi, T. Uneda, M. Kawakita, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 837; K. Kobayashi, T. Uneda, K. Tanaka, M. Mori, H. Tanaka, O. Morikawa, and H. Konishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 1691; K. Kobayashi, K. Tanaka, T. Uneda, K. Maeda, O. Morikawa, and H. Konishi, Synthesis, 1998, 1243; K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7725; K. Kobayashi, T.Taki, M. Kawakita, M. Uchida, O. Morikawa, and H. Konishi, Heterocycles, 1999, 51, 349; K. Kobayashi, Y. Furuta, H. Matsuoka, M. Uchida, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1999, 503; K. Kobayashi, A. Takanohashi, S. Watanabe, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7657; K. Tanaka, A. Takanohashi, O. Morikawa, H. Konishi, and K. Kobayashi, Heterocycles, 2001, 55, 1561; K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, K. Yoneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2977.
7. K. Kobayashi, M. Mori, T. Uneda, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1996, 451; K. Kobayashi, T. Uneda, M. Kawakita, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 837; K. Kobayashi, T. Uneda, K. Tanaka, M. Mori, H. Tanaka, O. Morikawa, and H. Konishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 1691; K. Kobayashi, K. Tanaka, T. Uneda, K. Maeda, O. Morikawa, and H. Konishi, Synthesis, 1998, 1243; K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7725; K. Kobayashi, T.Taki, M. Kawakita, M. Uchida, O. Morikawa, and H. Konishi, Heterocycles, 1999, 51, 349; K. Kobayashi, Y. Furuta, H. Matsuoka, M. Uchida, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1999, 503; K. Kobayashi, A. Takanohashi, S. Watanabe, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7657; K. Tanaka, A. Takanohashi, O. Morikawa, H. Konishi, and K. Kobayashi, Heterocycles, 2001, 55, 1561; K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, K. Yoneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2977.
8. K. Kobayashi, M. Mori, T. Uneda, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1996, 451; K. Kobayashi, T. Uneda, M. Kawakita, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 837; K. Kobayashi, T. Uneda, K. Tanaka, M. Mori, H. Tanaka, O. Morikawa, and H. Konishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 1691; K. Kobayashi, K. Tanaka, T. Uneda, K. Maeda, O. Morikawa, and H. Konishi, Synthesis, 1998, 1243; K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7725; K. Kobayashi, T.Taki, M. Kawakita, M. Uchida, O. Morikawa, and H. Konishi, Heterocycles, 1999, 51, 349; K. Kobayashi, Y. Furuta, H. Matsuoka, M. Uchida, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1999, 503; K. Kobayashi, A. Takanohashi, S. Watanabe, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7657; K. Tanaka, A. Takanohashi, O. Morikawa, H. Konishi, and K. Kobayashi, Heterocycles, 2001, 55, 1561; K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, K. Yoneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2977.
9. K. Kobayashi, M. Mori, T. Uneda, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1996, 451; K. Kobayashi, T. Uneda, M. Kawakita, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 837; K. Kobayashi, T. Uneda, K. Tanaka, M. Mori, H. Tanaka, O. Morikawa, and H. Konishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 1691; K. Kobayashi, K. Tanaka, T. Uneda, K. Maeda, O. Morikawa, and H. Konishi, Synthesis, 1998, 1243; K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7725; K. Kobayashi, T.Taki, M. Kawakita, M. Uchida, O. Morikawa, and H. Konishi, Heterocycles, 1999, 51, 349; K. Kobayashi, Y. Furuta, H. Matsuoka, M. Uchida, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1999, 503; K. Kobayashi, A. Takanohashi, S. Watanabe, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7657; K. Tanaka, A. Takanohashi, O. Morikawa, H. Konishi, and K. Kobayashi, Heterocycles, 2001, 55, 1561; K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, K. Yoneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2977.
10. K. Kobayashi, M. Mori, T. Uneda, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1996, 451; K. Kobayashi, T. Uneda, M. Kawakita, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 837; K. Kobayashi, T. Uneda, K. Tanaka, M. Mori, H. Tanaka, O. Morikawa, and H. Konishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 1691; K. Kobayashi, K. Tanaka, T. Uneda, K. Maeda, O. Morikawa, and H. Konishi, Synthesis, 1998, 1243; K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7725; K. Kobayashi, T.Taki, M. Kawakita, M. Uchida, O. Morikawa, and H. Konishi, Heterocycles, 1999, 51, 349; K. Kobayashi, Y. Furuta, H. Matsuoka, M. Uchida, O. Morikawa, and H. Konishi, Chem. Lett., 1999, 503; K. Kobayashi, A. Takanohashi, S. Watanabe, O. Morikawa, and H. Konishi, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7657; K. Tanaka, A. Takanohashi, O. Morikawa, H. Konishi, and K. Kobayashi, Heterocycles, 2001, 55, 1561; K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, K. Yoneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, and H. Konishi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2977.
11. For previous syntheses, see a) D. W. H. MacDowell and J. C. Wisowaty, J. Org. Chem., 1972, 37, 1712;
12. b) Y.-H. Chao, S.-C. Kuo, C.-H. Wu, C.-Y. Lee, A. Mauger, I-C. Sun, S. L. Morris-Natschke, and K.-H. Lee, J. Med. Chem., 1998, 41, 4658;
13. c) Y.-H. Chao, S.-C. Kuo, K. Ku, I-P. Chiu, C.-H. Wu, A. Mauger, H.-K. Wang, and K.-H. Lee, Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 1025.
14. K. Kobayashi, Y. Mazaki, and F. Iwasaki, Synth. Met., 1988, 27, B309; K, Kobayashi, C. L. Gajurel, K. Umemoto, and Y. Mazaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 2168.
15. K. Kobayashi, Y. Mazaki, and F. Iwasaki, Synth. Met., 1988, 27, B309; K, Kobayashi, C. L. Gajurel, K. Umemoto, and Y. Mazaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 2168.
16. A. Maruyama, N. Kikuchi, and M. Sekiya, Japan Patent, 1999, 52593 (Chem. Abstr., 1999, 130, 215842q);
17. M. Buschel, C. Stadler, C. Lambert, M. Beck, and J. Daub, J. Electroanal. Chem., 2000, 484, 24.
18. K. Kobayashi, K. Yoneda, M. Uchida, H. Matsuoka, O. Morikawa, and H. Konishi, Heterocycles, 2001, 55, 2423.
19. G. A. Kraus and M. Kirihara, J. Org. Chem., 1992, 57, 3256.
20. V. M. Ruiz, R. Tapia, J. Valderrama, and J. C. Vega, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 1161.
21. J. Cason, Org. Reactions, 1948, 4, 314.
22. 2 = Et) with butanal gave only a very low yield of the desired acylated product.