Synthesis of the isotopically labelled C-terminal fragment of zervamicin: An approach to the synthesis of Aib-containing peptides

Liebigs Annales

Volumn , Issue 1, 1997, Pages 41-47

  Ogrel, Alexei ^a   Bloemhoff, Wim ^a   Lugtenburg, Johan ^a   Raap, Jan ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Aib; Fmoc; Peptaibol; Synthesis; Zervamicin

Indexed keywords

EID: 0038183462     PISSN: 09473440     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jlac.199719970109     Document Type: Article

References (44)

1. E. Benedetti, A. Bavoso, B. Di Blasio, V. Pavone, C. Pedone, C. Toniolo, G. M. Bonora, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1982, 79, 7951.
2. A. D. Argoudelis, A. Dietz, L. E. Johnson, J. Antibiot. 1974, 27, 321.
3. P. Balaram, K. Krishna, M. Sukumar, M. I. Mellor, M. Sansom, Eur. Biophys. J. 1992, 21, 117.
4. M. Sansom, Prog. Biophys. Mol. Biol. 1991, 55, 139.
5. I. L. Karle, J. L. Flippen-Anderson, S. Agarwalla, P. Balaram, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 5307.
6. M. Sansom, P. Balaram, I. L. Karle, Eur. Biophys. J. 1993, 21, 369.
7. I. L. Karle, J. L. Flippen-Anderson, S. Agarwalla, P. Balaram, Biopolymers 1994, 34, 721.
8. S. O. Smith, I. Palings, V. Copie, D. P. Raleigh, J. M. L. Courtin, J. A. Pardoen, J. Lugtenburg, R. A. Mathies, R. G. Griffin, Biochemistry 1987, 26, 1606.
9. L. C. Mollevanger, A. P. M. Kentgens, J. A. Pardoen, J. M. L. Courtin, W. S. Veeman, J. Luetenbure, W. J. de Grip, Eur. J. Biochem. 1987, 163, 9.
10. F. Creuzet, A. McDermott, R. Gebhard, K. van der Hoef, M. B. Spijker-Assink, J. Herzfeld, J. Luetenburg, M. H. Levitt, R. G. Griffin, Science 1991, 251, 783.
11. M. R. Fischer, H. J. M. de Groot, J. Raap, C. Winkel, A. J. Hoff, J. Lugtenbura, Biochemistry 1992, 31, 11038.
12. S. O. Smith, H. J. M. de Groot, R. Gebhard, J. M. L. Courtin, J. Luetenbure, J. Herzfeld, R. G. Griffin, Biochemistry 1989, 25, 8897.
13. J. Luetenburg, R. A. Mathies, R. G. Griffin, J. Herzfeld, Trends Biochem. Sci. 1988, 13, 388.
14. S. O. Smith, M. S. Braiman, A. B. Myers, J. A. Pardoen, J. M. L. Courtin, C. Winkel, J. Luctenbure, R. A. Mathies, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3108.
15. S. P. A. Fodor, J. B. Ames, R. Gebhard, E. M. M. van den Berg, W. Stoeckenius, J. Luetenburg, R. A. Mathies, Biochemistry 1988, 27, 7097.
16. C. Winkel, M. W. Aarts, F. R. van der Heide, E. G. Buitenhuis, J. Lugtenburg, Red. Trav.-Chim. Pays-Bas 1989, 108, 139.
17. J. Raap, C. M. van der Wielen, J. Luctenburg, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 277.
18. E. M. M. van den Berg, A. U. Baldew, A. T. de Goede, J. Raap, J. Luetenburg, Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107, 73.
19. J. J. Cappon, G. A. M. van der Walle, P. J. E. Verdegem, J. Raap, J. Luctenburg, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 517.
20. J. J. Cappon, K. D. Witters, P. J. E. Verdegem, A. C. Hoek, R. J. H. Luiten, J. Raap, J. Luetenburg, Red. Trav. Chim. PaysBas 1994, 113, 318.
21. W. F. J. Karstens, H. J. Berger, E. R. van Haren, J. Lugtenburg, J. Raap, J. Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals 1995, 36, 1077.
22. J. J. Cappon, J. Baart, G. A. M. van der Walle, J. Raap, J. Lugtenburg, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 158.
23. U. Kragl, A. Gödde, C. Wandrey, W. Kinzy, J. J. Cappon, J. Lugtenburg, Tetrahedron Asymm. 1993, 4, 1193.
24. A. Ogrel, I. A. Vasilenko, J. Luctenburg, J. Raap, Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 369.
25. T. A. Egorova-Zachernyuk, V. I. Shvets, K. Versluis, W. Heerma, A. F. L. Creemers, S. A. M. Nieuwenhuis, J. Luetenburg, J. Raap, J. Pept. Sci. 1996, 2, 1.
26. J. Wijkmans, J. Kruijtzer, G. van der Marel, J. van Boom, W. Bloemhoff, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 394.
27. T. M. Balasubramanian, N. C. E. Kendrick, M. Taylor, G. R. Marshall, J. E. Hall, I. Vodyanov, F. J. Reusser, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6127.
28. E. Fregot, J. Coste, A. Pantalony, M.-N. Dufour, P. Jouin, Tetrahedron 1991, 47, 259.
29. H. Bruckner, G. Jung, Chromatographia 1980, 13, 170.
30. H. Bruckner, W. A. Konig, M. Greiner, G. Jung, Angew. Chem. 1979, 91, 508;
31. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 91, 476.
32. H. Schmitt, G. Jung, Liebigs Ann. Chem. 1985, 321.
33. H. Wenschuh, M. Beyermann, E. Krause, L. Carpini, M. Bienert, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3733.
34. H. Wenschuh, M. Beyermann, H. Haber, J. K. Seydel, E. Krause, M. Bienert, J. Org. Chem. 1995, 60, 405.
35. H. Wenschuh, M. Beyermann, E. Krause, M. Brudel, R. Winter, M. Schumann, L. Carpino, M. Bienert, J. Org. Chem. 1994, 59, 3275.
36. G. I. Tesser, I. C. Balvert-Geers, Int. J. Peptide Protein Res. 1975, 7, 295.
37. P. J. Boon, G. I. Tesser, R. J. Nivard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1979, 76, 61.
38. R. Geiger, R. Obermeyer, G. I. Tesser, Chem. Ber. 1975, 108, 2758.
39. J. W. van Nispen, P. J. Smeets, E. H. Poll, G. I. Tesser, Int. J. Peptide Protein Res. 1977, 9, 203.
40. J. T. Gerig, R. S. McLeod, J. Org. Chem. 1976, 41, 1653.
41. P. B. Ten Kortenaar, B. G. van Dijk, J. M. Peeters, B. J. Raaben, P. J. Adams, G. I. Tesser, Int. J. Peptide Protein Res. 1986, 27, 398.
42. G. B. Fields, R. L. Noble, Int. J. Peptide. Protein Res. 1990, 35, 161.
43. P. Sieber, B. Riniker, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 739.
44. E. von Arx, M. Faupel, M. Bruccer, J. Chromat. 1976, 120, 224.